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文档简介
含氮有机化合物新第一页,共三十七页,编辑于2023年,星期五第1节胺类一、胺的结构、分类及命名(一)胺的结构和分类氨基NH2
亚氨基NH次氨基N第二页,共三十七页,编辑于2023年,星期五第1节胺类一、胺的结构、分类命名(一)胺的结构和分类第三页,共三十七页,编辑于2023年,星期五第1节胺类一、胺的结构、分类命名(二)胺的命名乙胺对甲苯胺苯胺乙二胺三甲胺二苯胺N-甲基-N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺第四页,共三十七页,编辑于2023年,星期五
2-甲基-4-氨基戊烷1-二乙氨基丁烷溴化三甲基十六烷基铵氢氧化四甲铵(二)胺的命名第五页,共三十七页,编辑于2023年,星期五二、胺的性质1.胺的碱性和成盐反应pKb3.273.384.214.769.40季铵碱的碱性最强第六页,共三十七页,编辑于2023年,星期五二、胺的性质2.酰化反应叔胺不发生酰化反应!第七页,共三十七页,编辑于2023年,星期五3.胺与亚硝酸的反应(1)伯胺与亚硝酸的反应二、胺的性质第八页,共三十七页,编辑于2023年,星期五3.胺与亚硝酸的反应(1)伯胺与亚硝酸的反应氯化重氮苯重氮基:-N+≡N重氮化反应:芳香族伯胺在低温和强酸存在下,与亚硝酸作用则生成芳香族重氮盐。偶氮基:-N=N-二、胺的性质第九页,共三十七页,编辑于2023年,星期五3.胺与亚硝酸的反应(2)仲胺与亚硝酸的反应N-亚硝基二甲胺
N-甲基-N-亚硝基苯胺二、胺的性质第十页,共三十七页,编辑于2023年,星期五对亚硝基-N,N-二甲苯胺(绿色)(黄色)
3.胺与亚硝酸的反应(3)叔胺与亚硝酸的反应二、胺的性质第十一页,共三十七页,编辑于2023年,星期五芳香胺苯环上的取代反应此反应很灵敏,可用于芳香胺的鉴定二、胺的性质第十二页,共三十七页,编辑于2023年,星期五三、重要的胺苯胺胆碱和乙酰胆碱苯扎溴铵(新洁尔灭)[HOCH2CH2N(CH3)3]+OH-
第十三页,共三十七页,编辑于2023年,星期五第2节酰胺一、酰胺的结构和命名酰胺N-烃基取代酰胺乙酰胺3-甲基丁酰胺第十四页,共三十七页,编辑于2023年,星期五苯甲酰胺乙酰苯胺N-甲基乙酰胺N-甲基苯酰胺N,N-二甲基甲酰胺第2节酰胺一、酰胺的结构和命名第十五页,共三十七页,编辑于2023年,星期五第2节酰胺二、酰胺的性质(一)酸碱性中性;酰亚胺略显酸性。第十六页,共三十七页,编辑于2023年,星期五(二)水解(三)与亚硝酸反应第十七页,共三十七页,编辑于2023年,星期五三、尿素(1)结构:第十八页,共三十七页,编辑于2023年,星期五(2)化学反应a.弱碱性b.水解反应c.与亚硝酸反应第十九页,共三十七页,编辑于2023年,星期五d.缩二脲反应缩二脲生成缩二脲反应第二十页,共三十七页,编辑于2023年,星期五(3)丙二酰脲丙二酸二乙酯丙二酰脲巴比妥酸巴比妥类药物第二十一页,共三十七页,编辑于2023年,星期五对氨基苯磺酰胺(磺胺)4)磺胺类药物第二十二页,共三十七页,编辑于2023年,星期五第3节杂环化合物组成环的原子除碳原子以外,还有其它非碳原子,这类环状化合物称为杂环化合物。非碳原子叫做杂原子,常见的杂原子有氧、氮、硫。
一、杂环化合物的分类和命名(一)分类以杂环的骨架来分类,分为单杂环和稠杂环。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环;稠杂环按其稠合环形式又分为苯稠杂环和稠杂环。第二十三页,共三十七页,编辑于2023年,星期五一、杂环化合物的分类和命名(二)命名
杂环化合物的命名,通常采用音译法。如吡咯(pyrrole),吡啶(pyridine),嘌呤(purine)等。杂环化合物环上原子的编号,一般从杂原子开始。当杂环上连有-R,-X,―OH,-NH2等取代基时,以杂环为母体。如果连有-CHO,-COOH,-SO3H等时,把杂环作为取代基。环上有两个或两个以上相同的杂原子时,应从连有氢的杂原子开始编号。环上有不同杂原子时,则按氧、硫、氮次序编号第3节杂环化合物第二十四页,共三十七页,编辑于2023年,星期五单杂环呋喃噻吩吡咯五元杂环六元杂环吡啶吡喃嘧啶第3节杂环化合物第二十五页,共三十七页,编辑于2023年,星期五喹啉吲哚苯稠杂环稠杂环嘌呤第3节杂环化合物第二十六页,共三十七页,编辑于2023年,星期五
β-甲基吡咯α-呋喃甲醛γ-吡啶甲酸(3-甲基吡咯)(2-呋喃甲醛)(4-吡啶甲酸)第3节杂环化合物第二十七页,共三十七页,编辑于2023年,星期五(一)吡咯及其衍生物吡咯广泛分布于自然界中,叶绿素、血红素、维生素B12等许多生物碱都含有吡咯环。四个吡咯环的α碳原子通过四个次甲基交替连接构成的大环叫卟吩环。(二)吡啶及其衍生物烟酸烟酰胺异烟肼(β-吡啶甲酸)(β-吡啶甲酰胺)(γ-吡啶甲酰肼)二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物第3节杂环化合物第二十八页,共三十七页,编辑于2023年,星期五(三)嘧啶及其衍生物嘧啶的衍生物如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成部分。胞嘧啶(C)尿嘧啶(U)胸腺嘧啶(T)二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物第3节杂环化合物第二十九页,共三十七页,编辑于2023年,星期五(四)嘌呤及其衍生物嘌呤是咪唑和嘧啶稠合而成的稠杂环。它为无色结晶,易溶于水,能分别与强酸或强碱成盐。腺嘌呤(A)鸟嘌呤(G)(6-氨基嘌呤)(2-氨基-6-羟基嘌呤)第3节杂环化合物第三十页,共三十七页,编辑于2023年,星期五二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物(五)嘌呤及其衍生物次黄嘌呤黄嘌呤尿酸咖啡因第3节杂环化合物第三十一页,共三十七页,编辑于2023年,星期五一、生物碱的一般性质(一)碱性(二)沉淀反应碘化汞钾(HgI2·2KI)试剂(与生物碱作用生成黄色沉淀);碘化铋钾(BiI3·KI)试剂(与生物碱作用多生成黄褐色沉淀);磷钨酸(H3PO4·12WO3)试剂、鞣酸、苦味酸与生物碱作用分别生成黄色、白色、黄色沉淀。生物碱是指存在于生物体内,有明显生理活性的含氮碱性有机化合物。第4节生物碱第三十二页,共三十七页,编辑于2023年,星期五一、生物碱的一般性质(三)显色反应0.01(1%)钒酸铵的浓硫酸溶液,遇阿托品显红色,吗啡显棕色,可待因显蓝色等。钼酸铵的浓硫酸溶液,浓硫酸加入少量甲醛的溶液,浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。第4节生物碱第三十三页,共三十七页,编辑于2023年,星期五二、重要的生物碱(一)麻黄碱(-)-麻黄碱(+)-伪麻黄碱第4节生物碱第三十四页,共三十七页,编辑于2023年,星期五(二)小檗碱(黄连素)
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