人教版高中化学选修五 2.2 芳香烃 学案2

第二章和卤代烃第二节香烃学目掌握苯结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。重掌握苯化学性质。了解苯同系物的组成及结构特点。难掌握苯同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。重了解芳烃的来源及其应用。知归一、苯．苯的结构苯的分子式为________结构简式为

或，结，比例模型如图所示，键______，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。．苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的_____有毒，密度比水___，不溶于水，沸点是80.1℃熔点是5.5℃。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。．苯的化学性质苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。（1取代反应+Br

2

+HBr溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水。+HO—NO

2

+HO2硝基苯是无色、_________的油状液体密度比水的大，不溶于水，有毒。（2加成反应

22

(环己烷六氯环己烷的分子式为HCl，俗称六六六。6（3氧化反应①苯在空气或氧气中燃烧产生的火焰。2

2②苯不能使KMnO酸溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。4二、苯的同系物．苯的同系物的概念苯环上的氢原子取代的产物。（1苯的同系物的结构特点分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。（2苯及其同系物的通式苯及其同系物的通式可表示为n，n为整数。．苯的同系物的物理性质甲苯H、乙苯CH)等简单的苯同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳78原子数的增加，熔、沸点逐________，有特殊的气味，密度比水的小不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。．苯的同系物的化学性质苯与其同系物的化学性质有相似之处由于苯环与侧链的相互影响者的化学性质也表现出许多不同之处。（1苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为Cn2n

3n

O

2

CO+(−3)HO2②都能与卤素单X)、硝酸、浓硫酸等发_____反应。2③都能与氢气等发生加成反应。（2苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处

芳香烃......芳香烃......①由于侧链对苯环的影响苯同系物的苯环上氢原子的活性增强生的取代反应有所不同。如：3

+H2+3HNO3

22，三硝基甲苯为24，三硝基甲苯，是一种淡黄色、溶于水的晶体，俗NT，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。②由于苯环对侧链的影响使苯同系物的侧链易被氧化苯的同系物中如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO酸性溶液氧化，侧链烃基通常被4氧化为羧基COOH)。三、芳香烃的来源及其应用．芳香族化合物的分类芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下：芳香族化合物

同物稠环芳香烃芳香烃的衍生物稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共而成的芳香烃萘

)和蒽

)。．芳香烃的来源芳香烃最初是从煤经_______得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石化学工业中的等工艺得到的。．芳香烃的应用

苯甲苯二甲苯和乙苯等简单芳香烃是基本的有机原料用合成炸药染料药品、农药、合成材料等。当检．有关芳香烃的下列说法正确的是A具有芳香气味的烃C．和苯的同系物的总称．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为A难氧化、难取代、难加成C．氧化、易取代、难加成

B分子里含有苯环的各种有机物的总称D．子含有一个或多个苯环的烃B易氧化、易取代、易加成D．氧、易取代、难加成．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是A高锰酸钾酸性溶液C．水

B溴化钾溶液D．酸溶液．充分燃烧某液态芳香X，并集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。X的分子式是ACH1016

B．H11

C．H1218

D．CH13．下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯C．别加入溴的Cl溶振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯4D分加入酸KMnO溶液振荡，紫色消失的是己烯4对苯乙（

)的下列叙述①能使酸性KMnO溶褪色②发生加聚反4应、③可溶于水、④可溶于苯中、⑤能与浓硝酸发生取代反应、⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是A仅①②④⑤C．①②④⑤⑥

B仅①②⑤⑥D．部确．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有

A仅①②③

B仅⑦

C．⑤⑥⑦

D．部有．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是A苯分子式CH，能使酸性KMnO溶褪色，属于饱和烃64B在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应C．烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应D．燃比乙烯燃烧产生的黑烟更浓．分子组成为CH的的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是9A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使酸溶液褪色，但能使溴水褪色4C．有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．有物的一溴代物最多有同分异构体10些废旧塑料可采用下列方法处理旧塑料隔绝空气加强热变成有用的物质，实验装置如图所示。加热聚丙烯废旧塑料得到的产物如下表所示：产物质量分数(

氢气

甲烷

乙烯

丙烯

苯

甲苯

碳

请回答下列问题：（1试管A中残余物有多种用途，如下列转化就可制取高聚物聚乙炔：A中余物

电石

乙炔

聚乙炔写出反应②、③的化学方程式：、（2）试管B收集到产品中，有一种能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质，其一氯代物有__________。（3锥形瓶C中察到的现象_____________________________。溴水充分吸收，干燥后剩余气体的平均相对分子质量_________________。（4）出C中逸的气体在工业上的两种用途：、________________________。

【参考答案】知识归纳一、．H平面正六边形2液体小6）

苦杏仁味（3）明亮的、带有浓烟二、．烷基CHn2n-6三、．相邻的碳原子

2升高2干馏

3）取代催化重整当堂检测．【析】具有芳香气味的烃不一定是芳香烃；一般来说，分子里含有苯环的有机物均为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不是苯和苯的同系物的总称。．【解析】氧化、加成需破坏苯环的稳定结构，故苯难氧化、难加成、易取代。．【解析A项KMnO酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯KI溶液而使其褪4色，不能用于区分它们。B项由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；溴化钾溶液与KI溶混合不分层。项，AgNO溶与B项似，但与KI溶混合会出现黄色沉淀C项甲3苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层色己烯使溴水褪色溶液分层但无色萃Br上为水层接近无色下层为CCl42层，呈橙红色；溴水与KI溶不分层，但发生反应，置换出I使液颜色加深。2

4．C【解析】烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素质量等于烃中碳元素的质量。芳香烃中：

n(C)(C)(O)2，故选C。n(H)(H)m2/13．D【解析】苯与己烯的性质区别是：苯不能使酸KMnO溶液褪色，也不能使溴水因加4成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯、己烯燃烧时会产生浓烟项错；分别加入溴水振荡，下层均为无色，B项错；C项将溴的C溶分别加入两溶液中均不分层，错误。4．C【解析】物质性质的推测可根据其结构特征和物质的相似性分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸KMnO溶氧化，也可发生加聚反应，故①、②的说4

22法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。【解析】苯的同系物在催化)作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以同时被取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。．【解析】苯属于不饱和烃A项误Fe催化剂下，苯与纯溴发生取代反应生成溴苯B错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应项错误；苯的含碳量比乙烯的大，燃烧产生的黑烟更浓D项正确。．【解析A项苯环可以发生加成反应，错误B项该苯的同系物可使KMnO酸4性溶液褪色，错误；项，由于侧链为烷烃基—C，故所有原子不可能平面，错37误项构为有机物有种一溴代物，正确。

的有机物有一溴代物构

的10）CaC+2HO2

Ca(OH)H↑2（2

（3）溴水褪色4.8（4合成氨的原料作料或有机