化学大一轮复习 考点规范练33 3

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精PAGEPAGE1学必求其心得，业必贵于专精考点规范练33烃的含氧衍生物（时间:45分钟满分:100分）考点规范练第66页

非选择题(共6小题,共100分)1。(2016湖北黄冈3月质检）（16分）有机物A是制造新型信息材料的中间体，B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料,它们有如下的转化关系:试回答下列问题:（1)B的名称是,C含有的官能团名称是。

(2）C→E的反应类型是，C→F的反应类型是。

（3)A的结构简式为.

（4）写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体：(填结构简式)。

(5）已知RCH2COOH，请以2—甲基丙醇和甲醇为原料,设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线。合成路线流程图示例如下:AB……目标产物〚导学号16980381〛答案:(1）2-甲基丙烯酸羟基、氯原子（2)取代反应(或水解反应)氧化反应(3）(4)ClCH2CH2CH2COOH、、、(5)解析:A在稀硫酸的作用下生成B和C,在稀NaOH溶液加热的作用下得到D和E,推断A可能是酯.C能够发生连续催化氧化反应,所以可推断C为醇，F为羧酸，F在NaOH的醇溶液中加热得到D,该反应属于卤代烃的消去反应,可以推断D中含有碳碳双键，D与稀硫酸反应得到B，可知B中也含有碳碳双键,且B和C分子具有相同的碳原子数。E能连续两次催化氧化生成，所以E是，E由C经NaOH溶液加热得到，该反应为卤代烃的水解反应,所以C应为。综上可以得到F为,D为，B为，则A的结构简式为.（5）聚甲基丙烯酸甲酯是由甲基丙烯酸甲酯聚合得到,根据甲基丙烯酸甲酯()的结构可知,合成的关键是根据2—甲基丙醇得到甲基丙烯酸，可以用连续催化氧化的方法得到2-甲基丙酸,再根据RCH2COOH可以得到，再经消去反应引入碳碳双键,就得到了,再通过与甲醇酯化、加聚即可得目标产物.2.（2016湖北武汉调研)（16分）以烃A为主要原料,采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。已知：Ⅰ。(R或R'可以是烃基或氢原子);Ⅱ.反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100％。请回答下列问题：（1)B的名称为。

（2)X中的含氧官能团名称为，反应③的条件为，反应③的反应类型是。

(3)关于药物Y（)的说法正确的是。

A。药物Y的分子式为C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应B。1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗4molH2和2molBr2C.1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33。6L氢气D.药物Y中⑥、⑦、⑧三处—OH的电离程度由大到小的顺序是⑧〉⑥>⑦(4)写出反应E→F的化学方程式:

。

（5）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:。

①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物;②能发生银镜反应和水解反应。(6)设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路(无机试剂及溶剂任选)：

。

答案:（1)苯乙烯(2)酯基氢氧化钠水溶液、加热取代反应(3)AD（4)+C2H5OH+H2O（5)、（6）CH3CHOCH2CH—COOCH3解析:反应①、反应②和反应⑤的原子利用率均为100％，属于加成反应,结合反应②的产物,可知烃A为乙炔,B为苯乙烯,而G的相对分子质量为78，则G为苯，C可以发生催化氧化生成D，D发生信息Ⅰ中的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则C为,D为,E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。（3)药物Y的分子式为C8H8O4,含有酚羟基，遇氯化铁溶液可以发生显色反应，A正确;1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗3molH2和2molBr2，B错误；羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,所以1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气,标准状况下体积为33.6L，但没有说明氢气是否在标准状况下,C错误；羧基酸性最强,酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，所以药物Y中⑥、⑦、⑧三处—OH的电离程度由大到小的顺序是⑧〉⑥〉⑦，D正确。(5)①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,符合条件的E()的同分异构体有和。(6）乙醛和HCN发生加成反应,酸性条件下水解得到，该物质与甲醇发生酯化反应生成,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到.3。(2016江西萍乡一模）（16分）有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化：已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应;②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题:(1)反应③的反应类型是；反应⑥的条件是。

（2)写出F的结构简式:；D中含氧官能团的名称是。

(3）E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式：

.

（4)下列关于A～I的说法中正确的是（填序号)。

a.I的结构简式为b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d。等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH（5）写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式:

.

(6）D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式:。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解③苯环上的一卤代物只有2种〚导学号16980382〛答案：（1）消去反应Cu、加热（2）CH2CHCH2COOH酚羟基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+（n—1）H2O(4)bd(5）+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa++2H2O(6）(或）解析:A、B、C、D均能与NaHCO3反应，说明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基，结合分子式可知F为CH2CHCH2COOH;H能发生银镜反应,应含有醛基，则C应为HOCH2CH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2COOH.只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A、D分子中含有酚羟基,且A的苯环上的一溴代物只有两种,且含有2个取代基,则A中2个取代基为对位，A应为,B为,D为。（1)C为HOCH2CH2CH2COOH，发生消去反应生成F;C中含有羟基,在铜作催化剂，加热条件下发生氧化反应生成H.(2）由以上分析可知F为CH2CHCH2COOH，D为,D中含氧官能团为羧基和酚羟基.(4)F为CH2CHCH2COOH,发生聚合反应生成I，I为,故a错误;D为,可以通过缩聚反应形成高聚物，故b正确;C生成G时脱去2分子水，G应为十元环状结构，故c错误;A为,B为，二者互为同分异构体,所以等质量的A与B的物质的量相等，1molA或B都消耗3molNaOH，故d正确。(6）D为,对应的同分异构体中:①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基;②发生银镜反应,但不能水解,说明应含有醛基，不含酯基;③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子,符合条件的有和。4。（2016广东东莞期中）(16分)有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B可发生如下转化关系（无机产物略）:其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种。已知：①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化：RCHCHOHRCH2CHO;②-ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题:(1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是.

(2）上述变化中属于水解反应的是（填反应编号).

（3）写出结构简式：G，M。

（4)写出下列反应的化学方程式：反应①：；

K与过量的碳酸钠溶液反应:

。

(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有种。

Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应Ⅲ。在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应答案：(1)银氨溶液（或新制的氢氧化铜)(2）①⑥（3）CH3COOCHCH2（4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3（5)5解析：G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，则G的结构简式为CH3COOCHCH2，G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛，F能被氧化，则F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则E为CH3COOH,有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为=5，A中含有苯环，A在光照条件下生成一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D能连续被氧化生成J，说明D含有醇羟基，A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成一溴代物B,说明A含有烃基，结合K的环上的一元代物只有两种结构,故A为，B为,D为,I为,J为,K为,M为。（1）F与I中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制的氢氧化铜）,能发生银镜反应(或产生砖红色沉淀）。（2）题给反应中B、G发生的是水解反应,即反应①⑥为水解反应。(5)Ⅰ.含有苯环，Ⅱ。能发生银镜反应和水解反应，说明含有酯基,且为甲酸酯,Ⅲ.在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的A的同分异构体有、、、、,共5种.5。（2016湖南十三校联考）(18分)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下:这种材料可采用如图所示的合成路线来合成:已知：(1)（2）RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH（R、R1、R2表示烃基)请回答下列问题:(1)⑦的反应类型是，试剂X为.

(2）写出I的结构简式：。

（3）合成时应控制的单体的物质的量之比是:n（D）∶n（E）∶n(H）=(用m、n表示)。

（4)写出反应②的化学方程式:。

（5）与E的分子式相同,且满足下列条件的同分异构体有种.

①能与NaHCO3溶液反应产生CO2②能发生银镜反应③遇FeCl3溶液显紫色(6)D和E在催化剂作用下可生产一种聚酯纤维—-涤纶,请写出生产该物质的化学方程式:

。

答案：(1）取代反应NaOH水溶液(2)(3)m∶(m+n)∶n(4）BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr(5)10(6)+nHOCH2CH2OH+（2n-1）H2O解析:由PETG的结构简式可知，该物质是由三种单体缩聚而成的，分别是HOCH2CH2OH、、。由信息（1）可知，E应为，则H为,D为HOCH2CH2OH，进而可推知A为CH2CH2,B为，F为,G为,再结合信息（2）和反应⑦可推知I为。（3)由PETG的结构简式,根据原子守恒可知n(D)∶n(E）∶n(H)=m∶(m+n）∶n.(5)E的结构简式为，其同分异构体能与NaHCO3溶液反应产生CO2,说明含有—COOH,能发生银镜反应，说明含有—CHO，遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,即一个苯环上同时连有—COOH、—CHO、-OH三个取代基,这三个取代基在苯环上的相对位置不同,共可写出10种同分异构体。6.(2016上海化学，九)（18分)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:（1）反应①的反应类型是。反应④的反应条件是。

（2）除催化氧化法外,由A得到所需试剂为。

(3）已知B能发生银镜反应.由反应②、反应③说明：在该条件下,.

(4)写出结构简式。C,M。

(5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式..（6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。。

①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。〚导学号16980383〛答案：（1)消去反应浓硫酸，加热（2）银氨溶液，酸（合理即可)（3）碳碳双键比羰基(醛基)易还原(合理即可)（4）CH2CHCHO(5)（合理即可）(6)(合理即可)解析：由可知其分子式为C8H16O2，结合A的分子式C8H14O可知反应①是分子内脱水，生成的A的结构为或，反应②③条件相同，结合(3)题可知碳碳双键先与氢气加成，然后醛基再与氢气反应，生成Y()；（2)首先是-CHO被新制的氢氧化铜或银氨溶液氧化生成羧酸盐,然后再酸化生成—COOH;由C、D的分子式可知C、D的不饱和度Ω=2,结合反应条件可知C、D分别为醛、酸,结构分别为CH2CHCHO、CH2CH-COOH;由D、Y的结构可知D与Y发生酯化反应;(