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文档简介

(Substitutionsattheα-CarbonofCarbonylCompoundsandCondensation CY C Y

C 为亲核试剂,进攻羰基碳或卤代烃,发生亲加成 B H——烯醇中的C-C双键接受亲电试剂进攻,发生a–——烯醇中的C-C双键接受亲电试剂进攻,发生a–-卤代反应六、, -不饱和羰基化合物的亲核加成七、-二羰基化合物的反应与应用醇ROH的pKa约为15~18RCCH的pKa为25PhLi等(RNH2的pKa为35,PhH的pKa为~44,水的pKa为~15)步增强,然后脱去–H形成烯醇CHOCB CHOCB O

O

+

——lithium——astrongbasebutapoor——allcarbonylcompoundisconvertedto——preparedbyBuLiwith OTHF-78oC

动力学控制产物OTHF-

——lowtemperature,givekinetic——hightemperature,givethermodynamic成O(1)

O-A

O-BBB

A

BBO(1)

A

Aldehydeand反应性:RCOCHR2RCOCH2RRCOCH3andRCH(OH)CH3RCOCH3RCOCH2R以H

HHHH OⅠ X OⅡX OⅡ

C

快如果原料是甲基酮,则发生进一步反,并断键生 H

H

H C

-OCOC ⅢO Ⅳ

OOO

O

- O

Cl2(1molH2O,I2(

O

Br2(excess)Br2(2m

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