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文档简介
医用化学对映异构(构型表示方法)如何表示对映体的立体构型呢?3一二【费歇尔投影式】【构型标记方法】?一、费歇尔投影式5COOHCH3OHHC投影规则:横前、竖后、小号在上费歇尔投影式不能随意在纸平面上旋转或离开纸平面翻转。构型改变的操作:
纸平面上旋转90的奇数倍离开纸平面翻转180
任意两个基团交换奇数次构型不变的操作:纸平面上旋转90的偶数倍任意两个基团交换偶数次一个基团固定,其余三个基团沿顺时针或逆时针移动COOHOHCH3H(-)乳酸(+)乳酸COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3(-)乳酸(-)乳酸构型改变的操作COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3(-)乳酸(-)乳酸(+)乳酸COOHOHCH3H(-)乳酸翻转COOHOHHCH3构型不变的操作二、旋光异构体的构型及其标记法(一)含有一个手性碳原子的化合物1.D、L构型以甘油醛为标准,人为规定D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛
通过一定的化学方法,将其它旋光性化合物的构型与甘油醛联系起来,以确定它们的构型。
如:由D-甘油醛得到D-乳酸。D-(+)-甘油醛D-(-)-乳酸2.R、S构型R、S构型标记方法:
①将手性碳原子所连接的四个基团(a、b、d、e)按次序规则比较其优先次序,假设优先次序为a>b>d>e;②将最小的基团e远离观察者,然后观察其余三个基团由大到小(abd)的旋转方向,顺时针方向为R-构型,逆时针方向为S-构型。R、S构型判断方法abd顺时针,
R-构型abd逆时针,
S-构型2.R、S构型COOHOHHCH3COOHOHHCH3OHCOOHCH3逆时针,S-(+)-乳酸
OHCOOHCH3顺时针,R-(-)-乳酸
一对对映体,一个是R型,另一个必为S型;若R型是左旋的,S型必然是右旋的。旋光方向与R、S型没有必然的联系,旋光方向目前只能通过旋光仪测定。
在费歇尔投影式中,可用以下检验规则来判断R、S构型:当最小的基团e处于水平位置时,其余三个基团abd在纸平面上的旋转方向若是顺时针为S-构型,逆时针为R-构型。当
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