例讲高中化学“有机物的推断与合成”问题 论文

例讲高中化学“有机物的推断与合成”问题

摘要：高考理综有机化学基础选考题,因难度不大、设问基本固定、容易突破而倍受学生青睐.解此题的关键是突破有机合成和有机推断。“有机物的推断与

合成”是高中化学的重要内容，有机推断与合成类试题是高考的必考知识点。相关习题创设的情境灵活多变，对学生的分析、推理能力要求较高，既考查有机物

知识，又考查相关的数学知识，难度加大。为帮助学生更好的突破该类问题，教学中应做好经典习题的筛选与讲解，使其积累相关的解题思路与方法。

关键词：有机推断，有机合成，解题思路与方法一、有机物分子式的推断

含氧衍生物蒸气amol恰好能和2amolO完全反应，生成等体积的水蒸气和2CO

，反应后混合气体的密度较反应前减少了，则该有机物的分子式为（

）

2A.CHO

242B.CHO

362C.CHO

24D.CHO

482【解析】解答该类习题需要结合题干描述合理的设出有机物的分子式，而后

运用数学知识进行分析。课堂上可为学生展示解题过程，启发其以后更好的解题。因反应生成的水蒸气和CO体积相等，则有机物中n（C）：n（H）=1:2，设该有

2机物的分子式为

C

H

Oy，则其和氧气发生反应的方程式为：C

H

Oy+3

xyO2

x2xx2x

2点燃

xCO

+xH

O，又因为反应中有机物和

O

的物质的量之比为

1:2，∴

3

xy2222=2，即，3x-y=4。分别代入四个选项验证，只有

A项符合。

二、有机物相关参数关系的推断已知A、B、C、D均是含碳氢氧单官能团的化合物，其中A水解可获得B

和

C，B

氧化可得到

C

或

D，D

氧化得到

C。其中

x

的摩尔质量为

M

，则下列x关系式中错误的是（）

A.M

+18=M

+MCB.2M

=M

+MC

C.M+14=MCBD.M

＜M

＜MC

DBABDB【解析】解答该题的关键在于从已知条件中判断出四种有机物的种类，而后

进行推理。课堂上可为学生列出具体的有机物，要求学生归纳酯、为醇、为羧酸、为醛，碳氢氧原子以及摩尔质量之间的规律，进一步深化学生对该题的理解。掌

水解氧化

握该类问题的有效破解方法。根据题干描述可使

A+H

O

B+C，B

C2氧化

或

D，D

C。从中可以推断出

A

为酯、B

为醇、C

为羧酸、D

为醛，其中

B、C、D含有的碳原子数相同。由水解反应可知A项正确。从醇到醛失去两个氢原子，即，

M=M

-2，由醛到羧酸增加一个氧原子，即，M

=M

-16，2M

=M

-2+MC-DBDCDB16=M

+M

-18，B

项错误；B、C

含有的碳原子数目相同，B

比

C

多两个氢原子，

BC少一个氧原子，则相对分子质量

B

比

C

少

14，即，M

+14=M

，C

项目正确；

BC容易判断D项也正确，因此，选择B项。

三、有机物性质的推断化合物甲经过多步转化可得到化合物乙，如图1所示，以下有关两种化合物

性质的推断正确的是（）图1

A.甲分子极易溶于水B.乙中含有两个手性碳原子

C.用

NaHCO

溶液或

FeCl

溶液无法鉴别出化合物甲和乙33D.乙可与HCl、NaOH溶液反应，1mol乙最多能和4molNaOH反应

解析】分析该题主要从化合物的结构和含有的官能团性质入手。课堂上可【与学生互动，提问学生有机物甲、乙中各含有哪些官能团，并要求学生回答各官

能团发生的特征反应，帮助其作出正确的判断，进一步增强其解题的自信。化合物甲含有酯基、苯环，不易溶于水。化合物乙中由手性碳原子定义可知，连接甲

基和连接溴原子的碳原子为手性碳原子。NaHCO溶液能和化合物甲反应生成3CO

，不和化合物乙发生反应；FeCl

可与化合物乙的酚羟基发生显色反应；化

23合物乙中左侧酯基水解为酚羟基、羧基均能和NaOH溶液反应，另外，含有的

酚羟基、酯基以及溴原子均可与NaOH溶液反应，最多能消耗4molNaOH。综上只有B项的说法是正确的。

四、有机物综合类问题推断药物H是制作某药物的中间体，其合成路线如图2所示：

图2已知：1）BnBr

表示

；2）

；

（（1）A的名称为___；B中官能团的名称为：___；

2）D3）有机物

M

的分子式为

C

HO

NBr，则

M

E

的反应类型为____，反应⑤条件中

K

CO

的作用为____；

23（H的反应方程式为_____；

1716

4（4）有机物

N

为反应②的副产物，分子式为

C

HO

，则

N

的结构简式为

22203____；

（5）有机物

B

能水解，遇

FeCl

显色，属于芳香化合物的同分异构体有___

3种；

【解析】该题综合性较强，难度较大。教学中应注重多给予学生鼓励，引导

其认真回顾有机物的反应，复习相关反应的特点与规律，而后与学生一起分析整个流程图。另外，在分析同分异构体时提醒学生注重对称性，做到不重不漏。根

据已知条件以及

B

的结构简式，可知

A

为

，为对苯二酚。B

的官能团名称为酚羟基、羰基。D

E

硝基变为氨基为还原反应。E

F

为取代反应，生成产物

HCl，

因此，加入

K

CO

促进反应正向移动，提高产率。结合

G、H

以及给出的分子23式可推出有机物

M

的结构式为

，M

H

的反应方程式为：HO

2+NaOH

+NaBr+HO。由反应②可知，B

中的一个酚羟基被氢原2子取代，结合给出的分子式可推断出

N

的结构简式为

。有机物

B

含有

8

个碳原子，3个氧原子，不饱和度为5，根据要求同分异构体中酯基、酚羟基、苯环，则苯环上的取代基可以是两个也可以是三个，根据取代的种类和位置，可

得出满足题意的同分异构体共19种。五、总结

本部分内容系有机化学知识的综合应用，教学中我主要致力于培养学生的有机整体知识意识，对有机知识有个整体性的认识。授课中为使学生更好的突破“有

机物的推断与合成”问题，应注重