立体化学控制方法_第1页
立体化学控制方法_第2页
立体化学控制方法_第3页
立体化学控制方法_第4页
立体化学控制方法_第5页
已阅读5页，还剩10页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

氯霉素的立体化学控制方法化学制药工艺技术第一节概述一、化学结构式1R，2R（-）1S，2S（+）1S，2R（+）1R，2S（+）二、药理作用本品为广谱抗生素，临床上主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。对百日咳、砂眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有效。三、发现1947年第一个采用全合成方法合成的抗生素四、异构体苏式与赤式含两个不对称碳的分子，若在Fischer投影式中，两个H在同一侧，称为赤式，在不同侧，称为苏式。差向异构体

两个含多个不对称碳原子的异构体，如果，只有一个不对称碳原子的构型不同，则这两个旋光异构体称为差向异构体。如果构型不同的不对称碳原子在链端，称为端基差向异构体。第二节合成路线及其选择可能路线苯丙基+其它基团苯乙基+一个C+其它基团苯甲基+引入2C+其它基团苯环+引入3C+其它基团可推测具有苯甲基结构的原料：苯甲醛或对硝基苯甲醛具有苯乙基结构的原料：苯乙酮、对硝基苯乙酮、苯乙烯、对硝基苯乙烯第二节合成路线及其选择针对手性，要考虑一下问题1、采用刚体结构的原料或中间体。具有指定空间构型的刚体结构化合物进行反应时，不易产生差向异构体2、利用空间位阻。3、使用具有立体选择性的试剂第二节合成路线及其选择一、对硝基苯乙酮法沈家祥路线原料：乙苯步骤：硝化、溴化、成盐、乙酰化、羟甲基化（缩合）、还原、拆分、二氯乙酰化第二节合成路线及其选择优点起始原料价廉易得各步反应收率高、技术条件要求不高连续进行，不需分离中间体，简化了操作缺点第一步产生大量的副产物——邻硝基乙苯硝化和氧化两部的安全操作要求高，产生的硝基化合物毒性较大。存在劳动防护和三废治理问题第二节合成路线及其选择二、苯乙烯法1、以苯乙烯为原料经α-羟基-对硝基苯乙胺步骤氯代甲醚化、硝化、胺化、酰化、氧化、缩合、还原、拆分、酰化优点苯乙烯价廉易得合成路线较简单，且各步收率高连续化的硝化工艺可保证收率高、耗酸少、生产过程安全缺点——胺化收率不理想2、以苯乙烯为原料经β-苯乙烯以Prins反应Prins反应烯烃与醛（甲醛）在酸催化下生成1，3-丙二醇及其衍生物优点合成路线短前4部的中间体均为液体，节省分离、干燥和运输设备有利于实现连续化和自动化缺点需要高温（250℃）需要高压（10MPa）需要高真空下减压蒸馏第二节合成路线及其选择三、肉桂醇法原料：苯甲醛步骤缩合、还原、加成、缩酮化、拆分、硝化优点：最后引入硝基，对位体的收率高达83%缺点硝化反应需在低温下进行。乙苯和苯

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 辅导培训

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论