天然药物化学课件3、4-提取分离方法及结构研究

第三节提取分离方法

（一）提取（二）分离与精制（三）注意事项

（一）提取1、天然药物化学成分的构成特点同种植物含有多种结构类型的化学成分

苦参黄酮、生物碱贝母生物碱、萜类、甾醇类

总成分含量少、种类多长春花总生物碱含量0.1%，分离得到的生物碱单体超过70个

有效成分含量低长春碱3/万；长春新碱3/百万；美登碱2/千万提取分离方法2.提取分离前的文献调研

▲

立题着眼点

为什么要立题？怎样做？

▲了解前人的研究工作

做过研究没有?研究的深度和广度

？

▲原药材鉴定

原植物的拉丁学名？采集地点和时间？药及部位？民间药用情况？（一）提取提取分离方法3、提取方法粉碎成粗粉<1>溶剂法<2>

水蒸汽蒸馏法<3>

升华法<4>

压榨法（一）提取溶剂提取方法提取分离方法（一）提取<1>溶剂法的原理：

根据“相似相溶”原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来。提取分离方法石油醚,苯,乙醚,氯仿,乙酸乙酯,正丁醇,丙酮,乙醇,甲醇，水溶剂选择溶剂的要点：有效地提取成分；沸点适中易回收；低毒安全。极性？亲脂性？亲水性？（一）提取提取分离方法思考：请写出以上几种溶剂的简要表示方法比水重的有机溶剂：与水分层的有机溶剂：能与水分层的极性最大的有机溶剂：与水以任意比例混溶的有机溶剂：极性最大的有机溶剂：极性最小的有机溶剂：常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：溶解范围最广的有机溶剂：氯仿石油醚,正丁醇正丁醇丙酮,甲醇甲醇石油醚正丁醇乙醇（一）提取煎煮法浸渍法渗漉法回流提取法连续回流提取法超声法、超临界法、微波法溶剂提取法（一）提取提取分离方法（一）提取粉碎好的药材放入提取用的容器中，加入溶剂使没过药面，浸泡12小时。滤出溶剂，加入新的溶剂继续提取加入溶剂浸泡12小时后B浸渍法C渗漉法（一）提取D回流（一）提取E连续回流(索氏提取)(Soxhlet'sextractor)（一）提取浸渍法渗漉法煎煮法回流提取法连续回流提取法提取方法溶剂效率操作使用范围备注作业：请对以下各种溶剂提取方法进行比较各种提取方法的比较浸渍法渗漉法煎煮法回流提取法连续回流提取法水或有机溶剂有机溶剂水有机溶剂有机溶剂不加热不加热直火加热水浴加热水浴加热效率低———节省溶剂

效率最高各类成分，尤热不稳定成分脂溶性成分水溶性成分脂溶性成分亲脂性较强成分出膏率低，易发霉，需加防腐剂消耗溶剂量大

费时长易挥发、热不稳定不宜用热不稳定不宜用

溶剂量大用索氏提取器

时间长提取方法溶剂效率操作使用范围备注各种溶剂提取方法的比较<2>水蒸汽蒸馏法用于提取能随水蒸汽蒸馏，而不被破坏的难溶于水的成分（如挥发油、小分子的香豆素类、小分子的醌类成分）。原理：这类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸汽压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用有机溶剂萃取，即可分离出。（一）提取提取分离方法。

（一）提取提取分离方法备；F:蒸汽导入管；G:螺旋夹；备；F:蒸汽导入管；G:螺旋夹；

A:加热设备B:水蒸气发生器C:安全管D:加热设备F:蒸汽导入管G:螺旋夹水蒸汽蒸馏装置图<3>升华法原理：固体物质受热不经过熔融，直接变成蒸汽，遇冷后又凝固为固体化合物，称为升华。中草药中的一些成分具有升华的性质，可以利用升华法直接自中草药中提取出来（如樟脑、咖啡因）。（一）提取提取分离方法<5>、回收溶剂方法（一）提取提取分离方法a、蒸馏b、减压蒸馏c、旋转蒸发d、薄膜蒸发e、喷雾干燥f、冷冻干燥。

（一）提取提取分离方法a、蒸馏。b减压蒸馏（一）提取提取分离方法C.旋转蒸发（一）提取提取分离方法薄膜蒸发（一）提取提取分离方法（一）提取提取分离方法MethodsofExtractionandIsolation

（一）提取（二）分离与精制（三）注意事项

1.根据物质溶解度差别进行分离2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离3.根据物质的吸附性差别进行分离4.根据物质分子大小差异进行分离5.根据物质解离程度不同进行分离（二）分离提取分离方法（二）分离与精制提取分离方法1.根据物质溶解度差别进行分离原理方法a温度不同，溶解度不同-结晶及重结晶b改变溶液的极性去杂c酸碱法d沉淀法（二）分离与精制提取分离方法a结晶及重结晶法原理：利用不同温度可引起物质溶解度的改变的性质以分离物质结晶：将不是结晶状态的固体物质处理成结晶状态的操作重结晶：将不纯的结晶进一步精制成较纯的结晶的过程关键：溶剂--纯化物质最后阶段采用的方法（二）分离与精制提取分离方法a结晶及重结晶法

溶剂选择的一般原则：不反应冷时对所需要的成分溶解度较小，热时溶解度较大对杂质溶解度很大或很小沸点低，易挥发；无毒或毒性小若无理想的单一溶剂时，可以考虑使用混合溶剂常用溶剂：甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯（二）分离与精制提取分离方法a结晶及重结晶法结晶操作：实质：进一步的分离纯化过程用适量的溶剂在加热至沸点的情况下将化合物溶解，制成过饱和溶液，趁热过滤去除不溶性杂质，放置冷处，以析晶。a结晶及重结晶法结晶纯度的判定：结晶形态和色泽：单一化合物的结晶具有结晶形状均一和均匀的色泽。测量熔点法：单一化合物具有一定的熔点和较小的熔距，结晶前后的熔点应一致，熔距很窄，在1℃2℃的范围内。但要注意双熔点;色谱法：单一化合物在薄层色谱或纸色谱层析中经三种不同的溶剂系统展开，均为一个斑点者。（二）分离与精制提取分离方法（二）分离与精制提取分离方法b改变溶液的极性去杂在中草药提取液中加入另一种溶剂以改变混合物溶剂的极性，使一部分物质沉淀析出，从而实现分离；水-醇法除多糖、蛋白质等水溶性杂质醇-水法除树脂、叶绿素等水不溶性杂质醇-醚法或醇-丙酮法使苷类成分分离出，而脂溶性树脂等杂质则存留在母液中。（二）分离与精制提取分离方法对酸性、碱性或两性有机化合物来说，通常通过加入酸、碱以调节溶液的pH，以改变分子的存在状态（游离型或解离型），从而改变溶解度而实现分离▲酸提碱沉法▲碱提酸沉法c酸碱法有些化学成分能和某些试剂生成沉淀，或加入某些试剂能改变某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出。

▲铅盐沉淀法

▲专一试剂沉淀法

▲盐析法（二）分离与精制提取分离方法d沉淀法（二）分离与精制提取分离方法2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行a.液-液萃取法b.反流分布法（CCD）c.液滴逆流色谱法（DCCC）d.高速逆流色谱法（HSCCC）e.GC法(Gaschromatography)LC法(Liquidchromatography)纸色谱（PPC）（二）分离与精制提取分离方法a液-液萃取法原理：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数的不同而实现分离。萃取效率：取决于各成分在两相溶剂中分配系数，相差越大，则分离效率越高。萃取方法：简单萃取、逆流连续萃取法、逆流分配法（CCD）、液滴逆流分配法（DCCC）两相互不相溶要分离的两种物质在两相中的分配系数差别要大3、根据物质的吸附性差别进行分离（二）分离与精制提取分离方法a▲极性吸附剂（如SiO2,Al2O3...)极性强，吸附力大

▲非极性吸附剂

(如活性炭－对非极性化合物的吸附力

强(洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大)。b化合物的极性大小依化合物官能团的极性大小而定;C溶剂的极性大小可按其介电常数()大小排列化学吸附（不可逆）和半化学吸附（聚酰胺，氢键缔合作用原理）4、根据物质分子大小差别进行分离常用方法

透析法

凝胶过滤法

超滤法

超速离心法

膜分离法（二）分离与精制提取分离方法分子筛色谱(molecularsievefiltrationchromatography)

排阻色谱(exclusionchromatography)

凝胶过滤色谱(gelfiltrationchromatography)（二）分离与精制提取分离方法凝胶色谱（二）分离与精制提取分离方法凝胶色谱原理图葡聚糖凝胶（SephadexG)系列:G-10,15,20,25,50,75,100,200…：SephadexG系列只适于在水中应用。[10—表示吸水量乘以10，即1.0ml/g的吸水量]

羟丙基葡聚糖凝胶(SephadexLH)系列:

SephadexLH-20即能在水中也能在有机溶剂中以及水组成的混合溶剂中应用。（二）分离与精制提取分离方法常用凝胶的种类及性质5、根据物质解离度差异进行分离常用方法

电泳技术(electrophoreticmethod)

离子交换色谱(ion-exchangechromatography)

原理

天然有机化合物中，具有酸性、碱性及两性基团分子在水中多呈解离状态而与离子交换树脂上的交换基团发生交换被吸附。（二）分离与精制提取分离方法离子交换色谱

原理

天然有机化合物中，具有酸性、碱性及两性基团分子在水中多呈解离状态而与离子交换树脂上的交换基团发生交换被吸附。离子交换树脂是一种高分子材料，由大分子聚合物基质主体结构和具有荷电活性的功能基团组成。

（二）分离与精制提取分离方法离子交换色谱（二）分离与精制提取分离方法Seepage34分类：根据交换基团不同分为阳离子交换树脂阴离子交换树脂（二）分离与精制提取分离方法离子交换色谱强酸性（-SO3-H+）弱酸性（-COO-H+）强碱性[-N+(CH3)3Cl]弱碱性(-NH2及仲胺、叔胺基)应用：用于不同电荷离子的分离，如水提取物中的酸性、碱性、两性化合物的分离。用于相同电荷离子的分离，如同为生物碱，但碱性强弱不同，仍可用离子交换树脂分离。（二）分离与精制提取分离方法离子交换色谱离子交换色谱固定相：离子交换树脂流动相：水或含水溶剂洗脱液：强酸性阳离子交换树脂——稀NH4OH洗脱强碱性阴离子交换树脂——稀NaOH洗脱（二）分离与精制提取分离方法（三）注意事项▲光照的影响▲酸碱的影响▲温度的影响▲溶剂的影响▲层析的影响（二）分离与精制提取分离方法光照的影响酸碱的影响

酸的影响碱的影响苷类苷元糖+酸/加热温度和溶剂的影响

温度的影响：高温、高热会引起化合物的氧化、聚合、树脂化等结构变化，颜色加深。溶剂的影响

龙胆苦苷龙胆碱层析的影响

注意在Al2O3

柱层析时可能引起被分离物的结构异构化、分子重排等到变化，得到的是次生产物，而不是原生产物。如：

秋水仙碱异秋水仙碱色谱法方法：TLC、柱色谱、纸色谱原理：吸附色谱、分配色谱、凝胶过滤色谱、离子交换色谱。（二）分离与精制提取分离方法1、TLC（二）分离与精制提取分离方法基本操作：1>薄层板制备:(干法,湿法)2>点样3>展开4>定位5>计算Rf值

紫外灯下观察喷雾显色（二）分离与精制提取分离方法abRf=ab原点溶剂前沿起始线1234abTLC定位a、紫外下观察荧色（二）分离与精制提取分离方法1-空白

2-黄连

3-复方(三次)

4-标准品143332TLC定位b、显色（二）分离与精制提取分离方法1-空白

2–三七

3-复方

132（二）分离与精制提取分离方法纸色谱纸色谱（二）分离与精制提取分离方法柱色谱基本操作：1>色谱柱制备

(干法,湿法)2>上样

(干法,湿法)3>洗脱一、绪论二、生物合成

(Biosynthesis)三、提取分离方法四、结构研究方法结构研究方法（一）四大光谱（二）结构研究步骤与方法四、结构研究方法IdentificationMethodsofStructures四种常用的波谱方法UVIRMSNMR四大光谱四、结构研究方法紫外光谱（UV）基本知识测试方法选取一定溶剂，将适量样品溶于其中，即可进行测定；当需测定摩尔吸收系数时，需定量称取样品；由于不同的官能团的摩尔吸收系数可以有四、五个数量级之差，因此当样品的紫外吸收不强时，需特别注意样品的纯度，否则杂质可能造成主要的吸收；当样品有几个吸收带时，在不同的波段可用不同的浓度作图，即尽可能使每个吸收带都较明显。如何选取溶剂当光的波长减少到一定数值时，溶剂会对它产生强烈的吸收（即溶剂不透明)，这即所谓“端吸收”，样品的吸收带应处于溶剂的透明范围；样品在溶剂中能达到必要的浓度(取决于)；要考虑溶质和溶剂分子之间的作用力（一般溶剂分子的极性强则与溶质分子的作用强，因此尽量采用低极性溶剂）；与文献对比，宜采用文献中所使用的溶剂；其它如溶剂的挥发性、稳定性、精制的再现性等。常用溶剂的透明界限溶剂透明界限（nm)溶剂透明界限（nm)水190甲醇205乙腈190乙醚215正己烷2001,4二氧六烷215异辛烷200三甲基磷酸酯215环己烷205氯仿21595%乙醇205

紫外光谱（UV）

1.紫外光谱的基本原理1)紫外光谱的产生（电子跃迁）

<200nm远紫外区；200~400nm近紫外区分子吸收紫外光区的电磁辐射，引起电子能级的跃迁即成键电子或非键电子由基态跃迁到激发态。2)电子跃迁的类型有机分子最常见的电子跃迁：**

n*n*

跃迁所需能量大小顺序：*>n*>*>n*E=hv

E=

*

*

n*

n***n

*和

n*跃迁，吸收波长：<200nm(远紫外区)；

*和n*跃迁，吸收波长：200~400nm(近紫外区)；

UV检测：共轭烯烃、共轭羰基化合物及芳香化合物。

2.紫外光谱图吸收峰的位置、吸收强度

nm横坐标：波长（nm）纵坐标：A，，log，T%最大吸收波长：max

最大吸收峰值：max例：丙酮

max=279nm(=15)正己烷

基本术语：红移、蓝移、生色基、助色基

红移（向红移动）：最大吸收峰波长移向长波。

蓝移（向蓝移动）：最大吸收峰波长移向短波。

生色基：产生紫外（或可见）吸收的不饱和基团，如：C=C、

C=O、NO2等。

助色基：其本身在紫外或可见光区不显吸收，但当其与生色基相连时，能使后者吸收峰移向长波或吸收强度增加（或同时两者兼有），如：-OH、-NH2、Cl等。3.各类有机化合物的电子跃迁1）饱和有机化合物①

*

跃迁吸收波长<150nm

在远紫外区。例：CH4max=125nm

CH3CH3max=135nm②.n*跃迁分子中含有杂原子S、N、O、X等饱和化合物。吸收波长：<200nm（在远紫外区）例：CH3OHmax=183nm（150）

CH3CH2OCH2CH3

max=188nm

某些含孤对电子的饱和化合物,如:硫醚、二硫化合物、硫醇、胺、溴化物、碘化物在近紫外区有弱吸收。例：CH3NH2max=213nm（600）

CH3Brmax=204nm（200）

CH3Imax=258nm（365）

2）不饱和脂肪族化合物①*

跃迁（K带）

非共轭烯、炔化合物

*

跃迁在近紫外区无吸收。例：CH2=CH2max=165nmHC≡CHmax=173nm

共轭体系的形成使吸收移向长波方向*12*4*3

电子能级

乙烯丁二烯随共轭体系的增长，吸收向长波方向位移，吸收强度也随之增大。CH2=CH-CH=CH2max=217nm（21000）

CH2=CH-CH=CH-CH=CH2

max=258nm（35000）摩尔消光系数：max≥104[讨论]下面两个异构体(A与B)，能否用UV鉴别？简单说明理由。②.n*

跃迁（R带）含有杂原子的双键或杂原子上孤对电子与碳原子上的电子形成p-共轭，则产生n*

跃迁吸收。*n脂肪醛的*和n*跃迁

n*跃迁，吸收强度很弱：<100

。禁阻跃迁。

n轨道与轨道在空间取向不同。n

maxmax溶剂*n*

max=217nm(16000)

max=321nm(20)

max=229.5nm(11090)

max=310nm(42)

[讨论]a.乙醛有两个吸收带，1max=190nm(1=10000)2max=289nm(2=12.5)问：这两个吸收带各属乙醛的什么跃迁？

3）芳香族化合物三个吸收带。*

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

185

200

255

60000

8000

230E1带E2带

B带

E1带，吸收波长在远紫外区；E2带，在近紫外区边缘，经助色基的红移，进入近紫外区。

B带,近紫外区弱吸收,结构精细

——芳环的特征吸收带。

4.影响紫外光谱的因素1）助色基的影响

nm的增值

2）空间位阻效应的影响使最大吸收向长波位移，颜色加深（助色效应）。3）超共轭效应影响

[讨论]按紫外吸收波长由长到短排列成序：

4）溶剂的影响*跃迁，溶剂极性增加，吸收红移。

n*

跃迁，溶剂极性增加，吸收蓝移。**n*n*

*跃迁n*

跃迁

5.伍德沃德（Woodward）规则

1）共轭二烯最大吸收位置的计算值母体：

非环或异环二烯烃基准值214nm

同环二烯烃253nm

位移增量（nm）延伸双键30

环外双键5

共轭体系上取代烷基5OR6SR30

ClBr52），不饱和酮最大吸收位置的计算值六元环或非环，不饱和酮基准值215（nm）位移增量（nm）同环共轭双键39

环外双键（C=C）5

延伸双键30

共轭体系上取代基α：10；β：12；

γ位或更高位：18

OCORαβγδ：6OHα：35；β：30；γ：50

Clα：15：β：12Brα：25；β：30NR2β：95UV图谱的解析-隔离效应和加和规律

A:生色团，B:生色团或助色团，C:不含杂原子的饱和基团

A-B:更大的共轭体系或强化的新吸收

A-C-B:就是A、B紫外吸收的加和UV提供的结构信息200-800nm内无吸收：脂肪烃、脂环烃或它们简单的衍生物、非共轭的烯；220-250nm内强吸收（>104)：K带的存在，即存在共轭的两个不饱和键（共轭二烯或,-不饱和醛、酮);250-290nm内显示中等强度吸收，且常显示不同程度的精细结构，说明苯环或某些杂芳环的存在；250-350nm内显示中、低强度的吸收，说明羰基或共轭羰基的存在；300nm以上的高强度吸收，说明该化合物具有较大的共轭体系。若高强度吸收具有明显的精细结构，说明稠环芳烃、稠环杂芳烃或其衍生物的存在。具有相同基本骨架化合物的UV光谱相同，但并非是同一化合物；四、结构研究方法IRSpectroscopyFunctionalGroupDeterminationPresenceorabsenceofcertaincovalentbonds,especiallyO-HandC=O,canbereadilydeterminedfromIRspectra红外IR(InfraredSpectroscopy)红外光谱法的优点气、液、固态样品均可进行红外光谱测定；固体样品：KBr晶体液体样品：结晶盐片气体样品：气体吸收池每种化合物均有IR吸收（官能团区和指纹区）；IR仪便宜；样品用量少；Matter/EnergyInteractions

Whathappenswhenasampleabsorbs

UV/Vis

energy?excitationofgroundstateelectrons(typicallypandnelectrons)Eelectronicincreasesmomentarily

WhathappenswhenasampleabsorbsIR

energy?stretchingandbendingofbonds(typicallycovalentbonds)

EvibrationincreasesmomentarilyUV/Vispp*samplep

p*transitionIR-O-H-O(3500cm-1)—H(200nm)FTIRInstrumentationShimadzu8300FTIRSpectrometersampleport(closed)InfraredsourceComputerWorkstationrunningHyperIR1.57IRFTIRSamplePortsaltplatespositionedonsampleholdercalciumchloride(CaCl2)desiccantInfraredradiationtodetectororganicsampleselectivelyabsorbsinfraredradiationIRPerkin-Elmer1600FTIR傅立叶变换红外光谱仪的优点:1.具有很高的分辨率一般光栅型达到0.2cm-1

FT-IR光谱仪可达0.1-0.005cm-1的分辨率2.具有极高的波数准确度光谱波数的计算可准确至0.01cm-13.具有极快的扫描速度通常1秒钟内色散型至少需要两分钟红外光谱（IR）一.概述波长（m）波数（cm-1）近红外区：0.75~2.513330~4000中红外区：2.5~15.44000~650远红外区：15.4~830650~12绝大多数有机化合物红外吸收波数范围：4000~665cm-1红外谱图中，横坐标：吸收波长()或波数()。吸收峰位置。

纵坐标：透过率(T%)或吸光度(A)。吸收峰强度。

二.基本原理

用一定频率的红外光照射分子，分子发生振动能级的跃迁。分子的振动分为：伸缩振动（）、弯曲振动（）。

=——2C双原子分子红外吸收的频率决定于折合质量和键力常数。cm-1力常数/g.s-2

12~181058~121054~6105力常数表示了化学键的强度，其大小与键能、键长有关。键能大，键长短，K值大，振动吸收频率移向高波数；键能小，键长长，K值小，振动吸收频率移向低波数。三.不同官能团的特征吸收频区官能团区分为：X-H区、三键区和双键区。四.影响官能团吸收频率的因素主要讨论分子结构变化时，官能团红外吸收频率的变化。

1.电子效应1）诱导效应卤原子吸电子诱导效应，使羰基双键性增强，C=O的力常数变大，吸收向高波数移动。

2）共轭效应羰基与双键共轭，C=O键长增加，降低了羰基的双键性，使吸收频率移向低波数。

()()(p)试比较下列两个化合物中哪一个羰基的振动波数相对较高？

2.氢键的影响

使基团化学键的力常数减小,伸缩振动波数降低、峰形变宽。醇羟基：游离态二聚体多聚体

3600~3640cm-13500~3600cm-13200~3400cm-1羧酸及胺类等化合物,分子间形成氢键后,其相应吸收频率均移向低波数.当羰基是氢键受体时,其羰基特征吸收频率向低频移动40~60cm-13.环的张力一般而言,环的张力增大时,环上有关官能团的吸收频率逐渐升高。环内双键的C=C伸缩振动吸收频率随环的减小而降低。4.成键碳原子的杂化状态

5.振动的偶合分子内两基团位置很近并且振动频率相同或相近时,它们之间发生强相互作用,结果产生两个吸收峰,一个向高频移动,

一个向低频移动。五.红外吸收峰的强度红外吸收强度取决于跃迁的几率：跃迁几率abab

跃迁偶极矩红外电磁波的电场矢量强度决定于振动时偶极矩变化大小。偶极矩变化愈大，吸收强度愈大；偶极矩变化愈小，吸收强度愈小；没有偶极矩变化,则不产生红外吸收。例：VC=O吸收强度大于

VC=C。对称烯、炔等无吸收峰或吸收峰很弱。吸收强度的表示：vs(ε>200)、s(ε=75~200)、m(ε=25~75)、w(ε=5~25)、vw(ε<5)。六.各类有机化合物的特征基团频率1.烷烃C-H2900~2850cm-1C-H1465~1340cm-1CH3

1380cm-12.烯烃C=C1680~1600cm-1=CH3100~3010cm-1=CH

1000~800cm-1C=C吸收峰的强度受分子对称性影响3.炔烃VC≡C2250cm-1V≡C-H3340-3300cm-1

≡C-H680-610cm-1

4.芳烃C=C1660~1450cm-1=CH3110~3010cm-1=CH

900~690cm-1（芳环碳碳骨架伸缩振动）“定位峰”5.醇、酚类化合物V-OH3650~3600cm-1(游离)尖峰V-OH3550~3200cm-1(缔合)宽峰VC-O1260~100cm-16.羰基化合物

1）酮脂肪酮VC=O~1715cm-1芳香酮VC=O~1695cm-1不饱和酮VC=O~1675cm-1

2）醛

VC=O~1725cm-1VC-H2720cm-1（鉴别-CHO）

3）酯VC=O~1740cm-1VC-O-C1300~1150

4）羧酸VC=O1770~1750cm-1（单体）

，1710cm-1（二聚体）VO-H3000~2500（二聚体）O-H~1400，~920cm-1

5）酸酐VC=O1860~1800cm-1

，1800~1750cm-1

VC-O-C1170~1050(开链酸酐)，1310~1210cm-1(环状酸酐)

6）酰胺VN-H3500~3035VC=O1690~1620cm-1N-H1620~1590(伯)1550~1510(仲)

7）酰卤

脂肪族酰卤VC=O1800cm-1

芳香族酰卤VC=O1785~1765cm-1

7.醚类VC-O-C1275~1020cm-1

8.胺类一级胺VN-H3490~3400N-H1650~1590，900~650二级胺VN-H3500~3300N-H750~700三级胺无VN-H吸收峰

无N-H

吸收峰Transmittance(%)4000350030002500200015001000Frequency(cm-1)RegionI3600-2700cm-1-1RegionII1800-1600cm-1O-H

N-HC-Hbondstretching

alcoholsphenolscarboxylicacidsaminesamidesalkynesalkenes

alkanesC=OFingerprintRegion(below1500cm-1)C-H=C-H-C-HO=C=O

-CN-CC--C=N--C=C--C-FIRCorrelationDiagramacidchloridesanhydridesestersketonesaldehydescarboxylicacidsamidesFig.2.14

红外谱图解析1.根据给出的分子式、IR、NMR数据，推测化合物的结构式。分子式：C3H8O；IR：3600~3200cm-1(宽)NMRH/ppm:1.1(d,6H)，3.8(m,1H)，4.4(s,1H)

2.根据给出的分子式及IR、NMR主要数据,推测化合物的结构。分子式：C10H12O2IR：3010，2900，1735，1600，1500cm-1NMR:1.3(t,3H)，2.4(q,2H)，5.1(s,2H)，7.3(s,5H)

3.一化合物分子式为C9H10O,其IR及1HNMR谱如下图。写出化合物的结构式,并指出1HNMR谱中各峰及IR谱中主要峰的归属。C9H10O

1HNMR:/ppm7.1(s,5H)3.5(s,2H)2.0(s,3H)IR:~3050cm-1苯=C-H

~2900cm-1烷C-H

~1