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文档简介

一、单糖的结构表示单糖结构式的三种方法：投影式、Haworth投影式和优势构象式1、葡萄糖(Fischer投影式）D，L表示相对构型结构式,位最大、离羰最远的性碳原子的基在右为型；羟基在左侧为L型。HHOH

CHOOHHOH

HHOH

CHOOHHOHH

5

OH

HO

5

HOH2D-糖

CH2L-萄糖2、Fischer投影式不能表示单糖在水溶液中的真实存在形式，因此有了Haworth投影式。Haworth投影中，位羟基面下为，在面则为L型单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，形成一对端基差向异构体，有α、β种构型。端基碳的羟基与C4基在同称α型，异侧型CHOHHOHH

OH

OHHOH

HOHH

OH

OHHOH

HOH3然Haworth式表示方法较Fischer有所改进它仍然是一种简化了的方式不能完全表达糖的真实存在状态实验证明葡萄糖在溶液或固体状态时其优势构象是椅式当C面上，C面下，C1式（通常绝大多单糖优势构是C1）41当C面下，C面上，1C式41精选资料，欢迎下载

O

O

式

式

对于β-D型α-L型葡萄糖，优势构为C1时，在环的面，1处于横上，1C时，在竖键OO对于α-D和-L型萄糖，优势构象为C1时，在环的面，1处于竖上，1C时，在横键OO竖键和横键的具体写法1、横键与环上的键隔键平行、横键与竖键在环的面上面下交替排列。例：(E)-2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2--葡萄糖苷OHHOO

O

OHOHOHHO

HO单糖的绝对构型如何测定1、GC法将单糖与手性试剂反应相当于在糖中引入一个新的手性中心）然后通过较与标准单糖D单糖衍生物的比移值，比移植相同的即为构型相同，反之亦然。2、HPLC法3、手性柱色谱法4、手性检测器法精选资料，欢迎下载

5、旋光比较法

将苷或糖类化合物全水解后，采用各种分离手段得到单体的单糖后测定其旋光过旋光方向或比旋度确定单糖的绝对构型点是样品

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