(完整版)高中有机化学知识点总结

(完整版)高中有机化学知识点总结PAGE1PAGEPAGE4有机物总结一、有机物的物理性质1.状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6℃以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔）、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等。2.密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；比水重：溴苯、CCl4、硝基苯。二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：1.烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2.烷烃（1）官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：甲烷CH4（2）化学性质：【甲烷和烷烃不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH3CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH4CH4+2O2CO2+2H2O点燃C=C3.烯烃：C=C（1）官能团：；烯烃通式：CnH2n(n≥2)；代表物：CH2=CH2（2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。（3）化学性质：①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2+Br2CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br催化剂CH2=CH2+HClCH3CH2Cl(完整版)高中有机化学知识点总结全文共7页，当前为第1页。B.（氯乙烷）催化剂C(完整版)高中有机化学知识点总结全文共7页，当前为第1页。催化剂CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加热、加压C.工业制乙醇：加热、加压催化剂CH2催化剂CH2—CH2nnCH2=CH2②加聚反应（与自身、其他烯烃）：（聚乙烯）CH2CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃③氧化反应：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。4.苯及苯的同系物：（1）通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：（2）结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(n>6)结构特点苯环上的碳碳键是一种独特的化学键①分子中含有一个苯环；②与苯环相连的是烷基主要化学性质（1）取代①硝化：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O；②卤代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HBr（2）加成：＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))（3）难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色（1）取代①硝化：CH3＋3HNO3eq\o(――——,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O；②卤代：＋Br2eq\o(――——,\s\up7(Fe))＋HBr；＋Cl2eq\o(――——,\s\up7(光))＋HCl（2）加成（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色eq\o(――——,\s\up7(酸性KMnO4溶液))注意：（1）苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。（2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。（4）先加入足量溴水，然后加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。5.卤代烃（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。（2）官能团是卤素原子。(完整版)高中有机化学知识点总结全文共7页，当前为第2页。（3）化学性质【水解反应与消去反应的比较】：(完整版)高中有机化学知识点总结全文共7页，当前为第2页。反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代，CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))NaCl＋CH3CH2OH相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，＋NaOHeq\o(――,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O]产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物（4）卤代烃的获取方法A.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：CH3—CH=CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br；B.取代反应，如：C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq\o(――,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。6.醇类：（1）官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH（2）化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：(完整版)高中有机化学知识点总结全文共7页，当前为第3页。(完整版)高中有机化学知识点总结全文共7页，当前为第3页。反应断裂的价键反应类型化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应①置换反应2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反应①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq\o(――,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O与氢卤酸反应②取代反应CH3CH2OH＋HBreq\o(――,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O分子间脱水反应①②取代反应2CH3CH2OHeq\o(――——,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子内脱水反应②⑤消去反应eq\o(――——,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2＋H2O酯化反应①取代反应7.酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。（1）弱酸性(苯环影响羟基)，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。（2）苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：（3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。（4）加成反应(与H2)：＋3H2eq\o(――——,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))（5）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。（6）缩聚反应：注意：醇的氧化反应规律：醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：2R－CH2OH+O22R—CHO+2H2O②凡是含有结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮()。③凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。O—O—C—OH（1）官能团：(或—COOH)；代表物：CH3COOH（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。2CH3COOH+Na2CO2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑△浓H2△浓H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）②酯化反应：O—C—O—C—O—R（1）官能团：（或—COOR）（R为烃基）；代表物：乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(完整版)高中有机化学知识点总结全文共7页，当前为第4页。（2）结构特点：成键情况与羧基碳原子类似(完整版)高中有机化学知识点总结全文共7页，当前为第4页。△稀H△稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△CH3—CH—OHH|CH3—CH—OHH|[O]|OHCH3—CH—O—H┊┄－H2OOCH3—C—H1.醇的催化氧化反应说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。△浓H2SO4△浓H2SO4OCH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。3.醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为4.检验醛基的两种方法银镜反应与新制的Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加热))RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系RCHO～2Ag；HCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2O；HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）银氨溶液随用随配，不可久置；（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；（5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去（1）新制的Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；（2）配制新制的Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量5.酯化反应原理：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O。装置(液­液加热反应)及操作：a．用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。b．试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。c．用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。饱和Na2CO3溶液的作用及现象：a．作用：降低乙