2022届高考化学二轮总复习 专题9 常见的有机化合物及其应用

学

案专题整合突破专题九常见的有机化合物及其应用明课程标准1．知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物的官能团。2．知道有机化合物存在同分异构现象。3．认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。4．知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。备关键能力1．理解与辨析：能根据有机化合物的结构辨析有机物的类别，从官能团角度认识有机化合物的性质。2．分析与推测：能从化学键和官能团角度分析物质可能的性质，判断有机物同分异构体数目，建立思维模型。3．归纳与论证：根据有机物的化学键和官能团变化，判断并认识有机反应的常见类型。1高考真题·导航2必备知识·整合3关键能力·突破4预测精练·提能5热点聚焦1高考真题·导航再研真题C

2．(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是 (

)A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体B

【解析】甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别两者，B正确；含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。B

【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；该有机物的分子中有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液褪色，B叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。下列叙述正确的是 (

)A．MPy只有两种芳香同分异构体B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应D

5．(2020·全国卷Ⅲ·8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(

)A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应D

【解析】该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。B

【解析】化合物2－苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色，A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚合反应，B正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正确；该有机物属于烃，不易溶于水，D不正确。7．(2019·全国卷Ⅱ·7)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是 (

)A．蚕丝的主要成分是蛋白质B．蚕丝属于天然高分子材料C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物D

【解析】蚕丝的主要成分是蛋白质，蚕丝属于天然高分子材料，A、B正确；蜡烛燃烧过程中有机物发生氧化反应，C正确；高级脂肪酸酯属于油脂，不是高分子聚合物，D错误。8．(2019·全国卷Ⅱ·13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) (

)A．8种 B．10种C．12种 D．14种C

预判考情高考对有机化学部分的知识考查形式比较稳定，预测2022年高考将延续这样的命题风格，难度会有所下降，仍可能以某一未知多官能团有机物出发，重点仍是对同分异构体数目的判断、对反应类型的判断、有机物的结构与性质等角度命题。复习时要全面掌握烷、烯、苯、乙醇、乙酸等的结构和性质，有机反应类型，有机物的制备、鉴别、分离等知识。2必备知识·整合2．突破有机物分子中原子共面的判断(1)明确三种典型模型反应类型反应部位、反应试剂或条件取代反应烃的取代饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化型按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化下进行4．同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。(2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时，同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)①分子中同一个碳上的氢原子等效。②同一个碳的甲基氢原子等效。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体。(5)组合法。饱和一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，共有m×n种酯。强调：(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；(2)二元取代物的种数确定要点是思维的有序性，才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。5．三个制备实验的比较3关键能力·突破考点一有机物的性质、反应类型及应用

角度

陌生有机物结构、性质的判断典例1

(2021·天水模拟)阿比多尔是一种广谱抗病毒药(结构如下图所示)，主要治疗A、B型流感病毒等引起的上呼吸道感染，李兰娟专家团队测试发现能有效抑制冠状病毒。下列关于阿比多尔的说法中正确的是 (

)A．分子式为C22H24BrN2O3SB．1mol该有机物最多与3molNaOH反应C．水解产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种C

角度有机反应类型的判断

(2021·长春模拟)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛作用，其结构如图所示。关于莽草酸的下列叙述中，正确的是

(

)A．分子式为C7H5O5B．莽草酸只能发生取代反应、加成反应和氧化反应C．分子中所有原子可能在同一平面上D．1mol莽草酸与金属钠反应能产生标况下的氢气为44.8L典例2D

【解析】由莽草酸的结构图可知，1个莽草酸分子是由7个碳原子、10个氢原子和5个氧原子构成的，其化学式为C7H10O5，故A错误；含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应，含有碳碳双键可发生加成和氧化反应，故B错误；该分子中存在—CH2—和CH的结构，分子中所有原子不可能在同一平面上，故C错误；1mol莽草酸含有3mol—OH,1mol—COOH均能与金属钠发生反应，共产生2molH2，标况下的体积为22.4L/mol×2mol＝44.8L，故D正确。角度常见有机物的综合考查归纳与推理是学习有机化学的重要方法，下列说法正确的是 (

)A．乙醇、乙酸均有含氧官能团，均能发生酯化反应，因此乙醛、苯酚等有含氧官能团的有机物也能发生酯化反应B．乙烯、乙炔与液溴易发生加成反应，因此甲苯与液溴也易发生加成反应C．乙烯、乙炔能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，甲苯也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，它们的氧化原理相同D．蛋白质在人体内能发生水解反应，淀粉在人体内也能发生水解反应典例3D

【解析】乙醇、乙酸、乙醛和苯酚均有含氧官能团，但发生酯化反应时是羟基和羧基，醛基不能发生酯化反应，故A错误；乙烯、乙炔与液溴发生的是加成反应，甲苯与液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应，故B错误：酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯、乙炔是因为乙烯、己炔含有碳碳不饱和键，但甲苯被酸性高锰酸钾氧化是甲基被氧化成羧基，原理不同，故C错误；蛋白质在人体内发生水解反应生成氨基酸，淀粉在人体内发生水解反应生成葡萄糖，故D正确。

方法技巧考查有机物的结构与性质，涉及油脂的氢化、糖类的组成结构及有机物的鉴别等。(1)常见能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等；(2)选择用水鉴别的有机物通常可从水溶性及与水的密度比较角度分析，如存在与水不混溶的，难溶于水但密度有比水大的、有比水小的，即可用水鉴别。角度转化关系中有机物结构与性质判断

(2021·绵阳模拟)邻苯二甲酸酐与环已醇反应制得增塑剂DCHP。典例4下列说法不正确的是 (

)A．该反应是取代反应B．环己醇能使酸性KMnO4褪色C．邻苯二甲酸酐和DCHP的一氯代物均只有两种D．DCHP分子中苯环及与苯环直接相连的原子处于同一平面上C

【解析】邻苯二甲酸酐先水解生成邻苯二甲酸，再与环己醇发生酯化反应(取代反应)生成DCHP，A正确；环己醇含有羟基，会被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，B正确；邻苯二甲酸酐分子中有两种H，一氯代物有两种，DCHP分子中有6种H，则其一氯代物有6种，C错误；苯环是平面结构，与苯环直接相连的原子相当于原来的H原子，都在同一平面上，D正确。〔类题通关〕1．(2021·大连模拟)乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法正确的是 (

)A．乙醇与乙醚互为同分异构体B．乙醇能一步转化成乙酸C．1mol乙酸能电离出4molH＋D．等物质的量的乙醇、乙酸中含有的C—H键数目一样多B

【解析】乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，二者分子式不相同，不互为同分异构体，故A错误；乙醇可被强氧化剂高锰酸钾等直接氧化，一步转化成乙酸，故B正确；乙酸结构简式为CH3COOH，只有羧基上的氢原子能电离出来，故1mol乙酸只能电离出1molH＋，故C错误；乙醇的结构简式为CH3CH2OH,1个乙醇分子中有5个C－H键，乙酸结构简式为CH3COOH,1个乙酸分子中有3个C－H键，故等物质的量的乙醇、乙酸中含有的C—H键数目不一样多，故D错误。2．微信热传的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图)，下列说法正确的是 (

)A．化合物(A)不能与乙醇发生反应B．化合物(B)分子式为C6H6Cl6C．化合物(B)可通过苯与Cl2发生加成反应制得D．1mol化合物(A)可与3molH2发生加成反应D

【解析】根据(A)的结构简式，含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，故A错误；根据(B)结构简式，其分子式为C6Cl6，故B错误；苯的分子式为C6H6，(B)的分子式为C6Cl6，Cl取代苯环上的H原子，属于取代反应，不是加成反应，故C错误；(A)中只有苯环能与氢气发生加成反应，即1mol化合物(A)能与3molH2发生加成反应，故D正确。3．(2021·宁波模拟)阿司匹林(结构简式如图)具有解热镇痛作用。下列说法错误的是 (

)A．分子式为C9H8O4B．能发生取代反应C．能发生加成反应D．所有原子都在同一平面D

【解析】由阿司匹林的结构简式可知，其分子式为C9H8O4，A项正确；阿司匹林中含有苯环和甲基，可以发生取代反应，B项正确；阿司匹林中含有苯环，可以发生加成反应，C项正确；阿司匹林中含有甲基，所以该分子中所有原子不能共平面，D项错误。4．(2021·成都模拟)有机物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确的是 (

)

A．“一定条件”是指稀硫酸、加热B．莽草酸可发生加成和水解反应C．R含3种官能团D．R的同分异构体中可能含苯环C

【解析】莽草酸合成有机物R发生的是酯化反应，根据酯化的条件判断，一定条件为浓硫酸、加热，故A不正确；根据莽草酸中含有的官能团判断，莽草酸不能发生水解反应，故B不正确；有机物R含有羟基、碳碳双键、酯基共3种，故C正确；根据莽草酸中不饱和度为3判断，R的同分异构体中不可能含有苯环，故D不正确。考点二有机物的结构与同分异构现象

典例1C

【解析】

A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH══CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。

思维建模(3)熟记规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因①结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。③结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。角度有机物同分异构体数目的判断

(2021·南昌模拟)下列有关同分异构体的叙述不正确的是 (

)A．丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有6种B．C5H12O属于醇的同分异构体有8种C．C4H8O2属于羧酸的同分异构体有2种典例2A

方法技巧同分异构体判断的失分防范(1)总体顺序应该遵循：类别异构→碳链异构→位置异构，这样有序进行，既可防遗漏又可防重复。(2)要有空间想象能力，看准碳架的对称性，避免重复。(3)注意碳的“四价”原则，确定碳原子上有无氢原子以及氢原子的数目，这样可以确定该碳原子有无一元及二元代物。(4)二元代物要有序：先确定第一个取代基的位置，再引入第二个取代基，在引入第二个取代基的时候，尤其要注意的是此前已经出现的第一个取代基的位置不要再引入第二个取代基，否则就会重复。(5)注意看清题目的限制条件：常见的限制条件有种类、性质、结构等方面。C

A

D

【解析】

r中含有饱和碳原子，不可能所以原子共面，A错误；q环上只有一个C原子有取代基，结构对称，所以环上的一氯代物只有2种，B错误；p、q均不含碳碳双键或碳碳三键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；p的分子式为C5H10O，q的分子式也为C5H10O，所以物质的量相等的p、q完全燃烧耗氧量相同，D正确。4预测精练·提能1．(2021·金华模拟)下列说法错误的是 (

)A．利用油脂在碱性条件下水解，可以制甘油和肥皂B．聚乙烯、光导纤维都是有机高分子材料C．向淀粉的水解液中加入碘水，溶液变蓝，不能说明淀粉未水解D．疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性B

【解析】油脂在酸性、碱性条件下都能发生水解，油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，可以制甘油和肥皂，故A正确；聚乙烯是有机高分子材料，光导纤维的主要成分为二氧化硅，属于无机非金属材料，故B错误；向淀粉的水解液中加入碘水，溶液变蓝，说明含有淀粉，淀粉可能没有水解，也可能没有完全水解，故C正确；疫苗的主要成分是蛋白质，高温能够使蛋白质变性，所以疫苗一般应冷藏存放，故D正确。2．(2021·太原模拟)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 (

)A．环己烷 B．乙醇C．丙烯 D．苯乙烯D

【解析】环己烷分子中有—CH2—结构，所有原子一定不共平面，故A不符合题意；乙醇分子中有CH3—和—CH2—结构，所有原子一定不共平面，故B不符合题意；丙烯分子中甲基中的氢原子与其他原子不在同一平面内，故C不符合题意；乙烯分子中所有原子共平面，苯乙烯相当于乙烯分子中的一个氢原子被苯基取代，苯环可以围绕单键旋转，故苯乙烯分子中所有原子可能共平面，故D符合题意。C

4．下列关于有机化合物的说法正确的是 (

)A．C3H6Cl2有4种同分异构体B．乙烯与Br2的CCl4溶液反应后，混合液分为两层C．乙醇被氧化一定生成乙醛D．合成材料会造成巨大的环境压力，应禁止使用A

【解析】分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代，两个氯原子取代一个碳上的氢原子有2种：CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3，取代两个碳上的氢有2种：CH2Cl—CH2—CH2Cl，CH2Cl—CHCl—CH3，共有4种，故A正确；乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2—CH2Br，BrCH2—CH2Br易溶于四氯化碳，溶液不分层，故B错误；乙醇发生氧化反应可生成乙醛，也可以生成乙酸，故C错误；虽然大量使用合成材料会污染环境，但是禁止使用是不现实的，应该合理使用，尽量减少污染，故D错误。5．有机化合物M、N的结构如图所示。下列有关说法不正确的是 (

)A．两者互为同分异构体B．M能使Br2的四氯化碳溶液褪色C．N的二氯代物有3种不同结构D．M中所有原子不可能共平面D

【解析】两者化学式均