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文档简介
药品生产技术课程Friedel-Crafts烃化反应在三氯化铝催化下由卤代烃及酰卤与芳香族化合物反应,在芳环上引入烃基及酰基。前者被称为F-C烃化反应芳环上的烃化反应(Friedel-Crafts反应)常用催化剂:路易斯酸如AlX3,ZnCl2,FeCl3,SnCl4
质子酸如HF,H2SO4,H3PO4影响因素:①RX(ROH、烯烃也可作烃化试剂)a.当R相同时:RF>RCl>RBr>RI,一般来说,卤代芳烃不反应b.当X相同时:RCH=CHCH2X≈PhCH2X>R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X
②芳烃的结构a.有供电基取代的芳烃>无供电基取代的芳烃b.芳环上有吸电子基团时,不发生Friedel-Crafts反应c.含有-NH2、-NR2的苯环,一般不发生F-C反应③催化剂a.活性顺序:AlCl3>FeCl3>SnCl4>BF3>ZnCl2HF>H2SO4>H3PO4一般根据RX的种类、ArH的结构,选择催化剂的用量如:PhCH2Cl---少量ZnCl2;CH3X---5%-10%AlCl3b.烯烃和醇作为烃化剂时,一般用质子酸作催化剂反应特点:当烃基的碳原子数>3时,发生碳正离子重排而产生异构化产物;温度升高,异构化比例增加④溶剂
a.当芳烃为液体时,可使其过量自身作为溶剂,如苯;
b.非极性溶剂:CS2,CCl4,四氯乙烷等镇咳药地步酸钠
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