逆合成分析法

逆合成分析法ppt第1页，共27页，2023年，2月20日，星期四-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

浓硫酸170℃1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入途径CH3CH2BrCH2=CH2+HBr

NaOH（醇）△3.烯烃被酸性KMnO4氧化CH3CH3C=CH3CH3CCH3=O+CO2KMnO4温故而知新第2页，共27页，2023年，2月20日，星期四

-OH的引入浓H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O

催化剂Δ(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂Δ官能团引入2.醛.酮与氢气加成3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂ΔCH3CH2OH+NaClCH3CH2Cl+NaOH△第3页，共27页，2023年，2月20日，星期四

-X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△C6H6+Br2C6H5Br+HBrFe1.烃与X2

的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代

CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能团引入第4页，共27页，2023年，2月20日，星期四有机化合物中引入羧基1，醛氧化2，苯的同系物被强氧化剂氧化3，羧酸盐酸化4，酯的酸性水解官能团引入第5页，共27页，2023年，2月20日，星期四卤代烃主要有机物之间转化还原酯羧酸醛醇氧化氧化水解取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成加成氧化还原第6页，共27页，2023年，2月20日，星期四有机合成的设计思路

核心碳骨架的构建、官能团的引入和转化。大量生产明确目标化合物的结构设计合成路线对样品进行结构测定试验其性质或功能合成目标化合物第7页，共27页，2023年，2月20日，星期四VB12:100位科学家历时11年完成第8页，共27页，2023年，2月20日，星期四海葵毒素1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi教授领导24名博士和博士后完成.第9页，共27页，2023年，2月20日，星期四

选修5《有机化学基础》有机合成路线的设计

---逆合成分析法第10页，共27页，2023年，2月20日，星期四学习目标1，通过对苯甲酸苯甲酯合成线路的分析，理解逆合成分析法在有机合成中的应用，初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线，形成逆合成分析法的思维方式。2，知道逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序。3，了解评价有机合成路线的基本原则。第11页，共27页，2023年，2月20日，星期四科里（E.J.Corey）:1945年进入麻省理工，1951年博士毕业，现任哈佛大学教授，1987年提出逆合成分析原理，将有机合成技巧艺术地变为有严密思维逻辑的科学，并编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。

第12页，共27页，2023年，2月20日，星期四阅读课本101页第一自然段，回答：什么是逆合成分析法？自学与交流第13页，共27页，2023年，2月20日，星期四基础原料目标化合物中间体辅助原料辅助原料中间体逆合成分析法

又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的中间体，如此继续直至到达简单的初始原料为止。辅助原料第14页，共27页，2023年，2月20日，星期四案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂，及一些固体香料的溶剂。它也是一种常见的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑剂逆合成分析法的一般程序合成背景第15页，共27页，2023年，2月20日，星期四观察苯甲酸苯甲酯的结构苯甲酸苄酯为酯类化合物第16页，共27页，2023年，2月20日，星期四CHCl2水解CHOHOHCOH基础原料：甲苯

第17页，共27页，2023年，2月20日，星期四原料分子

目标分子

苯甲酸

苯甲醇

苯甲醛

甲苯

氯苄二氯苄第18页，共27页，2023年，2月20日，星期四可能的合成路线优选合成路线的基本原则是什么？第19页，共27页，2023年，2月20日，星期四优选合成路线的原则1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3、路线：要符合“环保、绿色”—原子经济性原则，提高原子利用率4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。绿色合成第20页，共27页，2023年，2月20日，星期四评价合成路线路线一路线二路线三路线四提示：①优选合成路线的基本原则②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。第21页，共27页，2023年，2月20日，星期四有机合成路线设计的一般程序第22页，共27页，2023年，2月20日，星期四C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OOCH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解练习请设计以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯的合成路线？并写出相应的化学方程式12345△第23页，共27页，2023年，2月20日，星期四练习如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaClH2O△4、CH2OHCH2OH[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

浓H2SO4

△+2H2O第24页，共27页，2023年，2月20日，星期四甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是:(CH3)2C＝O+HCN→(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4—→CH2＝C(CH3)COOCH3+NH4HSO490年代新法的反应是:CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3与旧法比较,新法的优点是（

）(A)原料无爆炸危险(B)原料都是无毒物质(C)没有副产物,原料利用率高(D)对设备腐蚀性较小CD练习第25页，共27页，2023年，2月20日，星期四小结

1，初步学会用逆合成