2023届高中化学人教版二轮专题复习第73讲-有机反应类型的特点及判断（学案）

第73讲-有机反应类型的特点及判断一、知识重构反应类型概念反应特点实例取代反应有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应一上一下，有进有出，一般有副产物生成，类似“复分解反应”卤代、硝化、磺化、酯化、水解等加成反应有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应双变单（或其他不饱和键的断裂），各上一，只上不下，原子利用率100%，类似“化合反应”烯、炔烃与H2、HX、X2、H2O等，醛、酮与H2、HCN等消去反应有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个或几个小分子而生成含不饱和键的化合物的反应只下不上，有不饱和键碳碳双键或碳碳三键的形成，卤素原子或羟基所在碳的邻碳上必有氢原子醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢氧化反应有机物加氧或去氢的反应

加氧或去氢燃烧、常温氧化、催化氧化还原反应有机物加氢或去氧的反应

加氢或去氧与H2的加成反应，如：醛酮还原成醇加聚反应在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应①单体中含有不饱和键②产物只有高分子③链节组成与单体相符乙烯、乙炔加聚

缩聚反应由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。①单体中一般含－COOH、－NH2、－OH、－CHO等官能团②产物除高分子还有小分子③链节组成不再与单体相符合成酚醛树脂、聚酯、聚酰胺等（1）有机反应类型与有机物类别的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、苯酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、酮、葡萄糖、油脂等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇（胺）与多元羧酸等显色反应蛋白质(含苯环的)与浓硝酸酚类物质与FeCl3溶液（2）有机物类别与有机反应类型的关系有机物官能团代表物主要化学性质烷烃－甲烷取代(氯气、光照)、裂化、氧化(燃烧)烯烃碳碳双键乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烃碳碳三键乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚苯及其同系物－甲苯取代(卤代、硝化、磺化)、加成、氧化（燃烧、直接相连碳上有氢可使KMnO4褪色）卤代烃碳卤键溴乙烷水解(NaOH/H2O、加热)、消去(NaOH/乙醇或KOH/乙醇、加热)醇羟基乙醇取代(注意与HX的取代)、催化氧化、消去、脱水、酯化酚羟基苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛醛基乙醛还原、氧化(O2催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应)、加成（HCN）酮酮羰基丙酮与H2加成（还原）、与HCN加成羧酸羧基乙酸弱酸性、酯化酯酯基乙酸乙酯水解油脂酯基（碳碳双键）－能水解，在碱性条件下可彻底水解(皂化反应)，油脂不属于高分子化合物；氢化（植物油与H2加成）酰胺酰胺基乙酰胺水解胺氨基甲胺具有碱性，可与酸反应成盐淀粉－－遇碘变蓝色；在稀硫酸作催化剂的条件下水解生成葡萄糖；生成的葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇和CO2纤维素－－可水解，水解的最终产物为葡萄糖氨基酸氨基、羧基甘氨酸具有两性，可发生成肽反应反应条件反应物及反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃水解生成醇，酯类、酰胺类水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应浓H2SO4、加热醇消去反应，醇脱水成醚，酯化反应，苯的硝化、磺化等稀H2SO4、加热酯、低聚糖、多糖等的水解反应溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成浓溴水或饱和溴水酚的取代反应卤素单质、光照多为饱和碳上的氢被取代（烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代）卤素单质、铁粉或FeX3多为芳香烃发生苯环上的取代O2/催化剂、加热醇催化氧化为醛或酮，醛氧化成羧酸新制Cu(OH)2或银氨溶液、加热醛（甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化）氧化成羧酸KMnO4或酸性重铬酸钾溶液多为有机的氧化反应（烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化）H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应二、重温经典1.【2021北京卷1题】我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是（）分子中有3种官能团能与Na2CO3溶液反应在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应【答案】A【解析】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。2.【2021湖北卷3题】氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（）A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色C．不能发生水解反应不能发生消去反应【答案】B【解析】A．由图可知该化合物的分子式为C23H32O6，故A错误；B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误。3.【2021广东卷5题】昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（）A．属于烷烃B．可发生水解反应C．可发生加聚反应D．具有一定的挥发性【答案】A【解析】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。4.【2022河北卷18题节选】①的反应类型为。【答案】氧化反应【解析】据反应条件分析，KMnO4是一种常见的强氧化剂，反应①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。5.【2022湖北卷17题节选】A→B的反应类型为。【答案】取代反应或酯化反应【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，这是典型的酯化反应的条件，再根据A和B的结构简式可确定，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应或酯化反应。6.【2018全国Ⅲ36题节选】由A生成B、G生成H的反应类型分别是_____________、___________。【答案】取代反应、加成反应或还原反应【解析】A到B的反应条件是氯气光照，这是典型的饱和碳原子上的氢被卤素原子取代的反应条件，故而反应类型为取代反应；G到H的反应条件是氢气、催化剂，这是典型的与氢气加成的反应条件，故而反应类型为加成反应，同时与氢气的加成反应又属于还原反应。7.【2022湖南卷19题节选】F→G、G→H的反应类型分别是、。【答案】取代反应、加成反应【解析】F与CH3I在碱的作用下生成G，对比F和H的结构简式可知G的结构简式为，即CH3I中甲基取代了F中酮羰基临位碳原子上的氢，由分析可知，F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，“双变单”、“只上不下”，原子利用率100%，则该反应为加成反应。8.【2022全国甲卷36题节选】反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为。【答案】消去反应【解析】由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应。9.【2021全国乙卷36题节选】反应⑤的反应类型是。【答案】取代反应【解析】E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应。10.【2022全国乙卷36题节选】由G生成H的反应类型为。【答案】取代反应【解析】G的分子式为C15H21NO2，H的分子式为C15H20ClNO，H比G在分子组成上多了一个氯原子而少了一个氧原子和一个氢原子，故而G与SOCl2发生取代反应，由氯原子取代了G中羟基生成H，所以由G生成H的反应类型为取代反应。11.【2021江苏卷16题】A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为。【答案】消去反应【解析】由题给C结构式可知，C的分子式为C17H15NO5；中间体X的分子式为C17H17NO6；物质C在分子组成上比物质X看起来少了“H2O”，再结合C的结构简式可知，X→C生成碳碳双键，综上所述，有小分子“H2O”掉落，同时生成不饱和键，故而反应类型为消去反应。12.【2019新课标Ⅱ36题】由B生成C的反应类型为__________。【答案】加成反应【解析】B分子与HOCl分子中各原子加和正好等于C分子中各原子数，“只上不下”，原子利用率100%，是加成反应的特征，故而该反应反应类型为加成反应。13.【2022山东卷19题节选】已知:Ⅰ.PhOH+PhCH已知:Ⅰ.PhOH+PhCH2Cl PhOCH2Ph+HClK2CO3B→C的反应类型为。【答案】取代反应【解析】由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下B与phCH2Cl发生类似已知I中的反应，已知I中发生取代反应，故而B→C的反应类型也是取代反应。14.【2020全国II卷36题】已知：已知：反应⑤的反应类型为______________。【答案】加成反应【解析】根据反应⑤的条件可以分析出，反应⑤发生了类似已知c)中的反应，已知c)中酮羰基不饱和键断裂，与乙炔反应“只上不下”，原子利用率100%，为加成反应，故反应⑤的反应类型也是加成反应。15.【2020山东卷19题节选】已知：已知：C→D的反应类型为。【答案】取代反应【解析】根据C→D的反应条件“SOCl2/加热”分析，C→D发生了类似已知II中的第一步反应，已知II中的第一步反应是氯原子取代了羟基，属于取代反应，故而C→D的反应类型也是取代反应。三、模型建构判断有机反应类型的思维方法模型：1、根据有机物结构简式，分析官能团种类判断反应类型2、分析反应条件可能给予的暗示，根据特定的反应条件判断反应类型3、圈出前后两种物质的相同点与不同点，根据反应物和产物的结构不同判断反应类型4、根据反应物或产物分子式的差别判断反应类型5、结合题目已知信息类比迁移判断反应类型四、名师导学1、有机反应类型的特点及判断在高考中怎么考有机反应类型特点及判断是高考命题热点，常以孤立小分子或流程图为载体，以展示药物、新型材料的组成、性能及其发展现状为背景，通过选择题或填空题的形式考查学生提炼关键信息的能力。题型稳定，命题以基础知