2023届人教版高中化学二轮复习讲义-高考综合大题研究-有机化学综合题热点题空

热点题空1官能团及常见有机物名称一、官能团的辨认与书写1．常见官能团的结构与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化碳卤键(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液显紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原酮羰基易还原(如在催化剂、加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸能与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸能与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键硝基—NO2酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))氨基—NH2具有碱性，能与盐酸反应酰胺基在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应2.规范表达——得高分(1)官能团名称书写①找关键词，按要求书写；②名称不能出现错别字。(2)结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多“H”，连接方式不符合习惯。二、常见有机物的命名1．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……2．含苯环的有机物命名(1)苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般苯环作母体。例1给下列芳香族化合物命名：①邻二甲苯或1,2-二甲苯；②间二氯苯或1,3-二氯苯。(2)含有其他官能团的芳香族化合物，一般苯环作取代基。例2给下列芳香族化合物命名：①苯甲醇；②对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。3．多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。例3名称为甲基丙烯酸甲酯。题组一官能团的辨认1．写出下列各物质中所有官能团的名称。(1)CH2OH(CHOH)4CHO：______________________________。(2)：______________________________。(3)：__________________________________________。(4)：___________________________________________。(5)：_____________________。答案(1)羟基、醛基(2)羟基、醚键(3)酮羰基、碳碳双键、碳溴键(4)羧基、氨基、碳氯键(5)酯基、酰胺基2．按要求写出指定官能团的名称。(1)中显酸性官能团的名称是______________________________________。(2)中含氧官能团的名称为________________________________。(3)中含氧官能团的名称为_____________________________。(4)中含氧官能团的名称为_____________________________。答案(1)羧基(2)醛基(3)酯基、(酚)羟基、醚键(4)硝基、酰胺基、羧基题组二有机物的命名3．写出下列有机物的名称。(1)：________________________________________________。(2)CH2=CHCH2OH：________________________________________________________。(3)：_________________________________________________________。(4)OHC—CHO：_____________________________________________________________。(5)：___________________________________________________________。(6)：____________________________________________________________。(7)：________________________________________________________。(8)：_____________________________________________________。答案(1)苯乙烯(2)丙烯醇(3)三氟甲苯(4)乙二醛(5)邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)(6)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)(7)2-甲基-3-氯-1-丁烯(8)聚甲基丙烯酸甲酯4．请完成下列有机化合物的命名。(1)CH2=CH—CH2Cl：__________________________________________________________。(2)CH2=CHCHO：_____________________________________________________________。(3)：____________________________________________________________。(4)：___________________________________________________________________。(5)：______________________________________________________________。(6)：_________________________________________________________。答案(1)3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)(2)丙烯醛(或2-丙烯醛)(3)间苯二酚(4)4-硝基苯甲醛(或对硝基苯甲醛)(5)2-苯基丙烯(或α-甲基苯乙烯)(6)聚乙烯醇热点题空2有限制条件同分异构体的书写1．常见限制条件与结构关系总结2．限制条件的同分异构体书写技巧(1)取代法“端基”(即一价基团，主要包括：—R、—X、—OH、—CHO、—COOH、HCOO—、—CN、—NH2、—NO2)在有机物的结构简式中只能位于链端。解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来，然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。(2)拼接组装法利用信息确定大致结构碎片，根据“偶碳氧”计算剩余的烃基片段，最后结合位置信息(核磁共振氢谱、苯环的一氯代物等)合理拼接。(3)插入法“桥基”基团(即二价基团，主要包括—C≡C—、—O—、—CO—、—COO—等)，在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。不对称的酯基(—COO—)可以采用“正反”两种方式插入C—C中，但要注意C—H的插入，其中一种变成了—COOH。(4)根据等效氢原子预测特点结构①等效氢原子的种类较少，预测分子高度对称。②有6个等效氢，预测有2个甲基，有3个等效氢，预测有1个甲基。3．含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。例邻甲基苯甲酸()的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有________种。①属于芳香族化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应解题思路第一步：根据限制条件确定基团和官能团含有苯环、(酚)—OH、—CHO或苯环和。第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布。(1)若为(酚)—OH、—CHO，还剩余一个碳原子(“—CH2—”)，最后分别将“—CH2—”插入其中，图示如下：(数字表示“—CH2—”插入的位置)(2)若为—OOCH，插入“—CH2—”图示如下：第三步：算总数：5＋5＋3＋4＝17(种)。1．[2020·江苏，17(4)]C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。答案解析C的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；C的同分异构体能发生水解反应，说明存在酯基，根据水解产物之一是α-氨基酸，且该同分异构体中除苯环外，只剩2个碳原子，则可知该氨基酸为，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环，说明该产物对称性强，推出另一产物为，由此可知该同分异构体为。2．[2019·全国卷Ⅱ，36(5)]的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________________、______________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。答案解析能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为、。3．写出符合下列条件的D()的一种同分异构体的结构简式：_____________________(不考虑立体异构)。①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N；②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。答案(或)解析D的同分异构体满足：①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N，D中含有两个氧原子，则该同分异构体中含有酯基，且水解后生成的M为醇，N为羧酸，且二者所含碳原子数目相同。②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上，D的不饱和度为3，则该同分异构体中除酯基外还含有两个双键，且所有碳原子均与双键上的碳原子相连，则满足条件的结构有或。4．符合下列3个条件的的同分异构体有________种。①遇FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH。其中有5种不同化学环境氢原子的是__________________________________(写结构简式)。答案6解析同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，说明另一个取代基为RCOO—，该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，有5种不同化学环境氢原子的是。5．有机物W是C()的同系物，且具有以下特征：ⅰ.比C少3个碳原子；ⅱ.含甲基，能发生银镜反应。符合上述条件的W有________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为_____________________________________________________________________。答案13、解析由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，W的结构中含有一个和一个，又因为W可以发生银镜反应，所以可以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为，符合条件的W的结构简式有、、、、、、、、共13种；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为、。6．(2022·安徽蚌埠三模)同时满足下列条件的E(C8H7ClO2)的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为________________________________(写出一种即可)。①属于芳香族化合物②含有酯基③能发生银镜反应答案17(或)解析E的同分异构体满足：①属于芳香族化合物，则含有苯环；②含有酯基；③能发生银镜反应，而E中只有2个O，所以酯基为甲酸形成的酯基；若苯环上只有一个取代基可以是—CH(Cl)OOCH，有1种；若有两个取代基可以是—Cl、—CH2OOCH或—CH2Cl、—OOCH，每一组都有邻、间、对三种情况，共6种；也可以是三个取代基：—Cl、—CH3和—OOCH，此时共有10种，所以共有1＋6＋10＝17种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为或。7．依普黄酮(G)具有抗骨质疏松的功效，合成该化合物的路线如图所示。已知：RCOOH＋eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋H2O。回答下列问题：(1)反应①的反应条件为________，F中含氧官能团的名称为______________。(2)D＋H→E的化学方程式为_________________________________________。(3)D的一种同分异构体P为，常温下，二者在水中的溶解度：D________(填“>”“<”或“＝”)P。(4)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种，任写两种结构简式：_______________________________________________________________________________。a．含苯环的单环化合物；b．核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种。a．含2个苯环的双环化合物；b．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1；c．可以发生银镜反应；d．不含“—O—O—”结构。其中一种遇氯化铁溶液显紫色，结构简式为________________________________________________________________________。答案(1)光照酮羰基、醚键和(酚)羟基(2)＋eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋H2O(3)>(4)6、、、、、(任写2种)(5)3解析(1)由题图可知，反应①为甲苯与Cl2的取代反应，其反应条件为光照；由F的结构简式可知，F中含氧官能团为酮羰基、醚键和(酚)羟基。(2)由D和E的结构简式及已知信息，可推断H为，则D＋H→E的化学方程式为＋eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋H2O。(3)D中含有羧基，可与水形成氢键；而P中含有酯基，难溶于水，故常温下D的溶解度大于P的。(4)D的不饱和度为5，分子式为C8H8O2，其同分异构体为含苯环的单环化合物；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，说明结构对称，含有1个甲基，则满足条件的有、、、、、，共6种。(5)E的不饱和度为9，其同分异构体为含2个苯环的双环化合物，不含“—O—O—”结构，且可发生银镜反应，说明含有醛基；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1，则满足条件的有、、，共3种。其中一种遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，则其结构简式为。1．常见反应试剂、条件与反应类型总结(1)NaOH的水溶液酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)NaOH的乙醇溶液、加热卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4、加热醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应。(5)H2/Ni烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)醇的氧化反应。(7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)(8)稀H2SO4/加热酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)光照、X2(表示卤素单质)烷基上的取代反应。(10)Fe粉、X2苯环上的取代反应。2．官能团的转化与反应类型的关系3．判断反应类型的思维模型4．重要方程式书写再落实酯化反应＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2Oeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O加成反应烯烃的加成：CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CH—CH=CH2＋Cl2→CH2Cl—CHCl—CH=CH2(1,2-加成)CH2=CH—CH=CH2＋Cl2→CH2Cl—CH=CH—CH2Cl(1,4-加成)Diels-Alder反应：＋||eq\o(→,\s\up7(△))消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(注意配平)醛基与新制的氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基还原为氨基：eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))5.方程式书写注意事项(1)配平有机反应的化学方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。(2)注明反应条件有机反应是在一定条件下进行的，有时条件不同，产物不同，如：反应条件举例卤代烃强碱的水溶液、加热CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr强碱的醇溶液、加热CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)常见的易错反应＋CO2＋H2O→＋NaHCO3(注意：产物是NaHCO3，而不是Na2CO3)；＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋＋2H2O(注意：酚羟基显弱酸性，可以和NaOH溶液反应)。1．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。请回答下列问题：(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、________、________、________。(2)A的结构简式为________________；G的结构简式为________________。(3)写出下列反应的化学方程式：①C→A：___________________________________________________________________；②F与银氨溶液：____________________________________________________________；③D＋H→I：_________________________________________________________________。答案(1)加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应(2)(3)①＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaBr＋H2O②＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O③＋eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O解析由图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为、；由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为、、；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结构简式分别为、。2．(2019·全国卷Ⅰ,36改编)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(①))eq\x(D)eq\o(→,\s\do7(④))eq\x(A)eq\x(B)eq\x(C)eq\x(E)eq\x(F)eq\x(G)回答下列问题：(1)根据转化关系，回答下列反应的反应类型。A→B：________________；D→E：_________________；E→F：__________________。(2)写出F到G反应的化学方程式：____________________________________________。答案(1)氧化反应取代反应(或酯化反应)取代反应(2)＋OH－eq\o(→,\s\up7(△))＋C2H5OH、＋H＋→3．芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如图所示：已知：2eq\o(→,\s\up7(①浓KOH，△),\s\do5(②H＋))＋回答下列问题：(1)A的结构简式为_______________________________________________________。(2)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步反应合成D，A→D中反应②的化学方程式为____________________________________________________________________。(3)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子F，由E合成F反应的化学方程式为______________________________________________________________________________。一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为_______________________________________________。答案(1)(2)＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(3)neq\o(,\s\up7(催化剂))解析(2)D为邻苯二甲酸二乙酯，A→D经两步合成，可先用酸性KMnO4溶液将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。A→D中反应②的化学方程式是＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O。(3)OPA→E(C8H8O3)，结合题给信息可知在此条件下—CHO既可被氧化为—COOH，又能被还原为—CH2OH，所以中间体E的结构简式为，该有机物因有—COOH和—OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F，其反应的化学方程式为neq\o(,\s\up7(催化剂))。OPA的还原产物为，其与碳酸二甲酯()在一定条件下，通过缩聚反应制得聚酯，其结构简式为。4．(2022·青岛一模)以丙烯等原料合成某药物中间体环戊甲酸()，流程如下：已知：Ⅰ.eq\o(→,\s\up7(RX),\s\do5(乙醇钠))eq\o(→,\s\up7(ⅰ.酸化),\s\do5(ⅱ.Δ，－CO2))RCH2COOH(R为烃基，X为卤素原子)Ⅱ.RCH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))RCHBr—CH3；RCH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr/H2O2))RCH2—CH2Br回答下列问题：(1)C3H5Br的名称是________；②⑤反应类型分别是________、________。(2)C3H4O4中所含官能团名称是________；C9H14O4的结构简式为______________________。(3)反应③的化学方程式为________________________________________________________。答案(1)3-溴丙烯加成反应酯化反应(或取代反应)(2)羧基(3)BrCH2CH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))HOCH2CH2CH2OH＋2NaBr解析(1)由题给信息分析可知，C3H5Br的结构简式为BrCH2CH=CH2，名称为3-溴丙烯；反应②为在过氧化氢作用下，BrCH2CH=CH2与溴化氢发生加成反应生成BrCH2CH2CH2Br，反应⑤为在浓硫酸作用下，HOOCCH2COOH与甲醇共热发生酯化反应生成CH3OOCCH2COOCH3和水。(2)C3H4O4的结构简式为HOOCCH2COOH，官能团为羧基；C9H14O4的结构简式为。(3)反应③为BrCH2CH2CH2Br在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH和溴化钠，反应的化学方程式为BrCH2CH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))HOCH2CH2CH2OH＋2NaBr。5．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：已知：＋eq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))(R1、R2为烃基或氢原子)(1)A的名称为________；羧酸X的结构简式为______________________________________。(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为_______________________________________，反应中乙醇分子所断裂的化学键是________(填字母)。a．C—C b．C—Hc．O—H d．C—O(3)E→F的化学方程式为________________________________________________________；F→G的反应类型为____________________________________________________________。答案(1)苯甲醛CH3COOH(2)＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2Oc(3)n→水解反应(或取代反应)热点题空4有机合成路线的设计1．有机合成路线设计的思路2．常见官能团的引入(或转化)方法官能团引入(或转化)的常用方法—OH烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成—COOH醛类的氧化、被酸性KMnO4溶液氧化成、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α-羟基酸等—CHORCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等—COO—酯化反应硝化反应硝基的还原(Fe/HCl)3.常考官能团的保护方法被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：eq\o(,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(H＋))②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：eq\o(,\s\up7(CH3I),\s\do5(HI))氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq\o(→,\s\up7(