专题四烃的衍生物酸

第三单元醛羧酸新课标苏教版选修五有机化学基础专题四烃的衍生物二、羧酸的性质和应用1、你知道羧酸的结构特点吗？分子里由烃基跟羧基相连而构成的化合物。2、你知道羧基的结构特点吗？羰基与羟基相连构成羧基，羧基上C、O、O、三个原子构成一平面，H原子不一定在同一平面上。3、根据羧基的结构特点，推测其在化学反应中的断键方式。判断羧基有哪些性质？羧基中碳氧双键不发生断裂，不能被H2还原。在水溶液中羧基的氧氢键断裂，电离出H+。CHOO碳氧双键能断裂吗？氧氢键能断裂吗？断裂的形式？碳氧单键能断裂吗？断裂时可能发生会什么反应？受-O-H的影响:碳氧双键不易断裂.

受C=O的影响：氢氧键易断裂.4、人们最熟悉的羧酸是

？最简单的羧酸是

？

5、食物中常见的羧酸有：

甲酸HCOOH(蚁酸)乙酸（醋酸）CH2COOHCH(OH)COOH苹果酸柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH3CHCOOHOH乳酸（1）甲酸HCOOH(蚁酸)（2）乙酸（醋酸）（3）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（4）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸、亚油酸（不饱和）等。

自然界中的有机酸（9）柠檬酸：CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（8）CH3CHCOOHOH乳酸羟基酸

COOH

|

CH－OH

|

CH－OH

|COOH（6）酒石酸（7）水杨酸二、羧酸的性质和应用1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH（1）乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。3、乙酸的性质和应用：（2）乙酸的分子模型与结构甲基羧基分子式：结构式结构简式或C2H4O21、在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Ｍg(OH)2

=Mg(CH3COO)2+2H2O说明乙酸具有酸性2、乙酸是强酸还是弱酸？哪些实验可以用来比较乙酸与盐酸的酸性强弱？在相同浓度下：①测定溶液pH值；②导电性实验；③化学反应速率；④ㆍㆍㆍㆍㆍㆍ

CH3COOHCH3COO－+H+结论：乙酸是弱酸。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚

用右图所示仪器组装一套装置，比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液A：碎瓷片、乙醇（3mL）、浓硫酸（2mL）、乙酸（2mL）

②乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。AB试管A与试管B中分别放有什么物质？B：饱和的Na2CO3溶液酯化反应的本质？任何证明？酸脱羟基、醇脱羟基氢。同位素示踪法【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.

为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积比较乙酸乙酯酯化过程与乙酸乙酯水解过程中共价键的断裂情况，两者有何相似之处？CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3浓硫酸△CH3CO18OCH2CH3+H¯O¯HCH3COOH+H18OCH2CH3COO（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？C5、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为

。204、酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D【知识应用】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯【知识迁移】21、关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D练习【达标测试】2、下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）A．金属钠B．溴水C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液CD3、除去鬼乙酸乙酯父中含有的颗乙酸，最窑好的处理叼和操作是体（啄）A．蒸普馏学B．水予洗后分蠢液C．用扎过量饱翅和碳酸壶钠溶液察洗涤后墙分液希D．用滚过量氢丽氧化钠蔑溶液洗当涤后分流液4、下列宅物质中，比不能与乙余醇发生酯拳化反应的乏是冈（饼）A．乙塘醛拣B．杀硝酸敞C．苯仔甲酸子D．硫汇酸CA5、下列钱物质中的论溴原子在册适当条件贝下都能被士羟基所取遮代，所得香产物能跟夫NaHC否O3溶液反辰应的是强(司)A.汗B僵.菜C.颜D.COHOHOHOH6、胆血固醇是浪人体必锡需的生串物活性晓物质，续分子式裕为C25H45O，一展种胆固凉醇酯是滨液晶材劣料，分耐子式为污C32H49O2，合成这抽种胆固醇躬酯的酸是乱（摩）A.爽C6H13COOH肾B.C6H5COOHC.C7H15COO疑H同D.严C6H5CH2COO穷HBC25H45O+盐酸镇→范C32H49O2+H2O一元醇滨+栏酸韵→酯衣+驴H2O?几元?7、用3灾0g乙酸横和46g懂乙醇反应蛾，如果实砖际产率是敢理论产率浸的85%胳，则可得畜到的乙酸坏乙酯的质论量是（允）A．37释.4g愚B．4它4gC．7脱4.8添g炕D．叹88g解:60泳4冤6疤8830g饺46g善Xg求得:缘瑞X=亡44g实际产钥量=招44宋gx滴85吸%=装37恩.4g答案:吼选去AA4、四号类重要卸的羧酸（1）甲省酸——俗称戒蚁酸结构特点碎：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应暂(如银镜购反应)酸性，酯宪化反应OH—C—O—H教材81页甲酸能伴发生还脑原反应品吗？为惠什么？受-O梯-H的馋影响:纳碳氧双映键不易排断裂.不能（2）虑乙二酸——俗遇称草酸+2H2O环乙二酸乙二酯nHOOC–COOH+nHOCH2–CH2OH→浓H2SO4+2nH2OOOCC—[—OCH2–CH2O—]—n乙二酸二胁乙酯浓硫酸COOHCOOH+CH2OH2CH3+2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH3教材8塘4页（3）乳吨酸（酸牛奶策中含有乳补酸）CH3CHCOOHOH乳酸根据乳牢酸的分世子结构它，请你扶预测乳摆酸可能钱具有的驴化学性究质。④乳酸发该生消去零反应，魔生成物泄为，该物质赞与甲醇反周应，生成阳的有机物袍结构简式柿为，这一证产物又同可以发哄生加聚爆反应，反应方辟程式为。②乳酸与链钠反应犬的方程车式；①乳酸与贝碳酸氢邻钠反应歪的方程墙式；③乳酸在羊浓硫酸签存在下执二分子景反应，显生成物皱为环状据时，反贞应方程硬式为_症___报___终___愧___到___练_；⑤用乳酸趟合成聚乳酿酸（PL忌A）的方咸程式；（4）高誓级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）炒酸性（慨2）酯猫化反应并（3）倡油酸加咬成(1)端Na(2)每NaOH(3)挺NaHC贷O31mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习一421对有机纱物的叙敌述不正乖确的是A.常锣温下能坐与Na2CO3反应放肺出CO2B.在燃碱性条驶件下水鸣解，0绳.5m写ol该方有机物杆完全反嘉应消耗戒4mo乡丰lN管aOHC.与稀偶H2SO4共热生牵成两种华有机物D.该泥物质的拌化学式誓为C14H10O9练习二C一环酯姥化合物衫，结构桨简式如高下：试推断屑：１.该询环酯化泻合物在亿酸性条矿件下水城解的产钉物是什浸么？写出其结蜘构简式；２.写出液此水解产隔物与金属沈钠反应的惰化学方程捕式；3.此水稻解产物是翻否可能与栏FeCl3溶液发生凶变色反应辉？练习三第三单支元涨醛榜羧酸新课标摄苏教版丝式选修五有机化学益基础专题四甘烃企的衍生道物三、重匙要有机黎物之间蹈的相互矿转化我们已扣经学习技了重要漠有机物惊的性质捎与应用岗。我们性知道有济机化合染物的性殿质主要将取决于扰它所具鼓有的官贩能团，放有机化烛合物的棉反应往慢往围绕怠官能团碑展开，妙在反应蚂中由一拥种官能距团转化彩成另一绳种官能勇团，使焰一种有腥机物转醉变为另腾一种有苹机物。师了解官才能团之头间的相祖互转化皂关系，膏能帮助有我们进略一步掌损握有机销化合物遥的内在扮联系。赏人类通淹过运用授有机化绑合物之游间的相爹互转化瓜关系，啊来实现紫对特定逢有机物瞒的合成资。1、请在彼下图所列偷有机化合欲物之间加兼上箭头以络表示它们幅之间的转喊化关系。烷卤代烃烯醇醛炔酯羧斗酸2、在箭腹头上方写庭上反应物微及必要的费条件，在勒箭头下方陕注明反应厕类型。3、写出街上述转化权关系图中礼所涉及反拖应化学方游程式。小结：话几种衍础生物之岁间的关捏系主要代凤表物之盐间的转你化关系还原乙酸乙醛氧化氧化乙醇溴乙烷水解乙烯还原乙二酸乙二醛氧化氧化乙二醇二溴乙烷水解1．要巩熟悉各羽类物质问的基本玻性质和映它们之育间相互代转化关敢系及转据化的条头件。2．各跃种官能含团的引皱入方法饲。3．注意捉合成中的娱碳链的变沟化。4．有陪机成环珠的反应题。有机物阀的合成重要知浸识规律(1)培卤代烃做的消去洪反应规秋律(2)醇乓类的消去衣反应规律(3)醇塘类的催化冤氧化反应呢规律在中学僚阶段涉挑及有机落物合成旺的题目震有二种这题型：1、设猾计合成翁路线（黑方案）基，书写去化学方晚程式。例：教材墙P8圈8第6放题2、推断淹题例：教呼材P住88第丧5题有机物X能在稀判硫酸中中发生水帅解反应率，如图金所示例题：X稀硫酸△ACB氧化氧化分析各物肠质的类别X属于A属于B属于C属于特征关系如A氧化狗为B，B法氧化为C庄，则A、捡B、C必花为醇、醛楚、羧酸类斯。X稀硫酸△ACB氧化氧化烯醇醛酸酯的有机罢物的衍变冰关系，能嘱给你一个丑整体概念地。分析各物尿质的类别X属于A属于B属于C属于酯羧酸醛醇X稀硫酸△ACB氧化氧化XNaOH致溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸D为何粘物？XNaOH籍溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化1：X的分横子式为摩C7H14O2不可能试写出A岗、B、C势、X的结抚构简式XNaO呆H溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化2：试写出A父、B、C燃、X的结授构简式X的分味子式为妖C8H16O2XNaOH闭溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化3陈：试写出A疲、B、C金、X的结裹构简式X可以发峰生银镜反疑应XNaO忽H溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4撤：试写出A辜、B、C穷、X的结螺构简式C可以发饶生银镜反要应XNaOH氧溶液△ACB氧化氧化D稀