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文档简介

芳香族卤代物第1页，共17页，2023年，2月20日，星期四如对溴甲苯合成：分馏分离一、卤代芳烃的制备1.重氮盐法第2页，共17页，2023年，2月20日，星期四2.芳烃亲电取代对于活性较大的环，只需卤素，不加催化剂第3页，共17页，2023年，2月20日，星期四二、卤代芳烃的反应2.亲核取代反应卤代苯不活泼，相对于极易发生亲核取代反应的卤代烷，但某些情况下可以通过加成－消除或消除－加成二种机理进行。亲电取代（邻、对位定位基）（１）加成－消除机理双分子置换反应，双分子芳香亲核取代反应SN2Ar第4页，共17页，2023年，2月20日，星期四卤代苯邻、对位连有吸电子基团时，卤原子可以在比较温和的条件下被取代第5页，共17页，2023年，2月20日，星期四邻、对位吸电子基团有利于负电荷离域，反应易进行，吸电子取代基：-N(CH3)3+,-NO2,-CN,-SO3H,-COOH,-CHO,-COR,-X

亲电试剂

络合物

络合物

产物与芳环上的亲电取代反应相比较第6页，共17页，2023年，2月20日，星期四对位吸电子间位吸电子特别稳定负电荷还可离域在NO2氧原子上卤素的邻、对位有吸电子基团时反应易进行第7页，共17页，2023年，2月20日，星期四SN1和SN2取代反应中，卤代烷活性次序：R-I>R-Br>R-Cl>R-F断裂C-X键的容易程度取决于它的强度，因此造成速率差别大芳香族亲核取代反应中，各种卤代物间的活性差别小第8页，共17页，2023年，2月20日，星期四（2）消除－加成机理（苯炔中间体机理）采用强碱发生亲核取代反应第9页，共17页，2023年，2月20日，星期四第10页，共17页，2023年，2月20日，星期四Mechanisma.苯炔的结构sp2轨道侧面交叠成键位于p电子云平面外第11页，共17页，2023年，2月20日，星期四受取代基诱导效应的影响G为吸电子基，Nu-亲核试剂进入的位置取代基对亲核取代的影响第12页，共17页，2023年，2月20日，星期四G为给电子基，Nu-亲核试剂进入的位置第13页，共17页，2023年，2月20日，星期四*对碰撞极敏感，也极易爆炸，但在非质子溶剂中较稳定，加热也不发生事故。+CH3(CH2)4ONOCH2Cl2H++H2O+CH3(CH2)4OH+CO2+N2采用邻氨基苯甲酸制备苯炔的制备P814第14页，共17页，2023年，2月20日，星期四25-50oCMTHF-MF消除M=Li,Mg+CH3CH2CH2CH2Li乙醚，氮气保护-25-35oCLi-LiCl用邻二卤代苯与锂或镁反应制备第15页，共17页，2023年，2月20日，星期四用苯酚的邻三甲基硅三氟甲磺酸酯与CsF反应制备第16页，共17页，2023年，2月20日，星期四苯炔的反应P815苯炔在有机合成中的应用：seeareview:H.Pel

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