芳香族卤代物_第1页
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文档简介

芳香族卤代物第1页,共17页,2023年,2月20日,星期四如对溴甲苯合成:分馏分离一、卤代芳烃的制备1.重氮盐法第2页,共17页,2023年,2月20日,星期四2.芳烃亲电取代对于活性较大的环,只需卤素,不加催化剂第3页,共17页,2023年,2月20日,星期四二、卤代芳烃的反应2.亲核取代反应卤代苯不活泼,相对于极易发生亲核取代反应的卤代烷,但某些情况下可以通过加成-消除或消除-加成二种机理进行。亲电取代(邻、对位定位基)(1)加成-消除机理双分子置换反应,双分子芳香亲核取代反应SN2Ar第4页,共17页,2023年,2月20日,星期四卤代苯邻、对位连有吸电子基团时,卤原子可以在比较温和的条件下被取代第5页,共17页,2023年,2月20日,星期四邻、对位吸电子基团有利于负电荷离域,反应易进行,吸电子取代基:-N(CH3)3+,-NO2,-CN,-SO3H,-COOH,-CHO,-COR,-X

亲电试剂

络合物

络合物

产物与芳环上的亲电取代反应相比较第6页,共17页,2023年,2月20日,星期四对位吸电子间位吸电子特别稳定负电荷还可离域在NO2氧原子上卤素的邻、对位有吸电子基团时反应易进行第7页,共17页,2023年,2月20日,星期四SN1和SN2取代反应中,卤代烷活性次序:R-I>R-Br>R-Cl>R-F断裂C-X键的容易程度取决于它的强度,因此造成速率差别大芳香族亲核取代反应中,各种卤代物间的活性差别小第8页,共17页,2023年,2月20日,星期四(2)消除-加成机理(苯炔中间体机理)采用强碱发生亲核取代反应第9页,共17页,2023年,2月20日,星期四第10页,共17页,2023年,2月20日,星期四Mechanisma.苯炔的结构sp2轨道侧面交叠成键位于p电子云平面外第11页,共17页,2023年,2月20日,星期四受取代基诱导效应的影响G为吸电子基,Nu-亲核试剂进入的位置取代基对亲核取代的影响第12页,共17页,2023年,2月20日,星期四G为给电子基,Nu-亲核试剂进入的位置第13页,共17页,2023年,2月20日,星期四*对碰撞极敏感,也极易爆炸,但在非质子溶剂中较稳定,加热也不发生事故。+CH3(CH2)4ONOCH2Cl2H++H2O+CH3(CH2)4OH+CO2+N2采用邻氨基苯甲酸制备苯炔的制备P814第14页,共17页,2023年,2月20日,星期四25-50oCMTHF-MF消除M=Li,Mg+CH3CH2CH2CH2Li乙醚,氮气保护-25-35oCLi-LiCl用邻二卤代苯与锂或镁反应制备第15页,共17页,2023年,2月20日,星期四用苯酚的邻三甲基硅三氟甲磺酸酯与CsF反应制备第16页,共17页,2023年,2月20日,星期四苯炔的反应P815苯炔在有机合成中的应用:seeareview:H.Pel

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