实验一：甲烷的取代反应

实验一：甲烷的取代反应知识储备：1、甲烷的分子结构：经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，如右图所示：碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角109°28，）。2、甲烷的取代反应：甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应，CH4+Cl2^*CH3Cl+HCl、CHQ+CL光照、CHa+HCl、CHCl+Cl,光瞋『CHC\+HCl、CHC1+Cl4+HCl。3、氯气的制取反应：实验室可以利用强氧化剂氧化浓盐酸制取氯气，例如高锰酸钾和浓盐酸的反应：2KMnO+16HCl（浓）=2KCl+2MnCl+5C1T+8HQo注意事项：1、高锰酸钾和浓盐酸加入量不能大，操作要快，瓶塞不能盖得太紧。可以利用点燃镁条发出的光催化反应发生（距离在15cm左右，2〜3分钟内完成）。2、由于没有尾气处理装置，可能会有少量氯气逸出，实验开始前准备稀NaQH溶液或浸满NaQH溶液的棉团，实验结束时放在瓶口，有效处理尾气。过程展现：标题：甲烷的取代反应实验日期：指导教师：同组人：实验评价：实验目的：掌握氯气的取代反应的发生条件以及产物特点。实验用品：1、实验药品：高锰酸钾、浓盐酸、甲烷、蓝色石蕊试纸。2、实验仪器：试管、胶塞、试管架、黑纸、日光灯或高压汞灯等。实验步骤与方法：实验步骤实验1：在收集好甲烷的试管中，迅速加入0.5gKMnQ4和1mL盐酸，用黑纸包好。实验2：在收集好甲烷的试管中，迅速加入0.5gKMnQ4和1mL盐酸。距离15cm用燃着的镁条（日光、高压汞灯等其他光源）照射。说明：实验1和实验2中可以用润湿的蓝色石蕊试纸在瓶口检验反应产物。2、实验记录信息内容反应条件反应物状态生成物状态反应中的现象试纸的变化实验1实验23、实验结论将实验过程中的相关实验现象填入实验报告中的空白栏中，并与其他同学进行交流，总结甲烷与氯气的取代反应的相关信息：甲烷与氯气在光照条件下可以发生取代反应：其中（1）是反应发生的主要原因;（2），说明产生了不溶于水的物质；（3），推断有氯化氢生成。答案：（1）光（2）黄绿色逐渐褪去，瓶壁出现油状液滴（3）瓶口有白雾，试纸变红反思与探究：历史上，科学家们在测定了甲烷的分子组成为CH4后，对甲烷的分子结构曾提出了两种猜想：一种为正四面体型，一种为平面正方形。为解决甲烷分子的空间结构问题，科学家们提出：通过研究是否存在两种结构不同的二氯甲烷来确定。请思考，这一提案的依据是什么？甲烷与氯气的取代反应，试管中出现的白雾是什么？试管壁出现的油状液滴是什么？根据甲烷与氯气的取代反应，思考能否用乙烷和氯气的取代反应制备一氯乙烷?试设计一实验方案，证明甲烷中含有碳元素和氢元素。第28届国际地质大会提供的资料显示，海底蕴藏着大量的天然气水合物，俗称，可燃冰”，可满足人类1000年的能源需要。可燃冰是天然气水合物的俗称，主要成分是一水合甲烷晶体（CH；H2O）。可燃冰有望取代煤、石油和天然气，成为21世纪的新能源。根据上述材料，回答下列问题：（1）CH4-H2O是纯净物还是混合物？（2）CH4-H2O晶体中水是溶剂还是结晶水？（3）可燃冰为什么4是清洁能源？42怎样用化学方法鉴别甲烷、氢气、二氧化碳、一氧化碳和氧气五种无色气体，简述鉴别过程.应用拓展:取代反应和置换反应的比较取代反应和置换反应是容易混淆的两个概念，学习过程中可以从多角度对二者进行比较，通过比较区分容易混淆的问题，揭示相关知识的本质。取代反应置换反应实例光昭CH4+Cl2*CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2f概念有机物分子里的某些原子或原一种单质跟一种化合物反应，生

子团被其他原子或原子团所代替的反应。成另一种化合物和另一种单质的反应。物质特征反应物中不一定有单质，生成物中一般无单质。反应物和生成物中一定有单质反应条件需要催化剂遵循金属和非金属活动性顺序。反应特点有不少是可逆反应一般是不可逆反应瓦斯爆炸的爆炸极限2003年5月13日，安徽省淮北芦岭煤矿发生特大瓦斯爆炸（瓦斯的主要成分是甲烷），造成重大伤亡。在煤矿的矿井里，除了必须采取安全措施，如通风、严禁烟火等外，还要随时检测瓦斯的体积分数。空气中含甲烷5%〜15%（体积比）点燃就会发生爆炸。爆炸极限是指可燃性气体与空气（或其他助燃气体）的混合物点燃发生爆炸的浓度范围。事实上，在这个浓度范围内，爆炸强弱程度不同，其中有一个爆炸的最强点，它所满足的条件是：在混合气体中，可燃性气体与助燃气体的体积比恰好是反应方程式中二者的化学计量数之比。甲烷在空气中的含量达到爆炸极限、有明火时能发生爆炸，根据CH4+2O^^-CO2+2H2O可知，甲烷与氧气的体积比为1：2时爆炸最激烈。假设空气为100体积2则氧气约2为21体积，甲烷约为10.5体积，故V（CH4）%=J0'*勺x100%=9.5%。巩固提高：一、选择题巩固提高：一、选择题1.A.C.2.下列事实、事件、事故中与甲烷有无关的是（）天然气的主要成分B.石油经过催化裂化及裂解后的产物“西气东输”中气体D.煤矿中的瓦斯爆炸最近我国开始从新疆开发天然气，贯穿东西至上海的大工程，关于天然气的下列叙述不正确的是（）A.B.C.D.天然气和沼气的主要成份都是甲烷改液化石油气为天然气作燃料，燃烧时应减小进空气量或增大进天然气量天然气燃烧的废气中，soA.B.C.D.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）A.CH3C1不存在同分异构B.CH2C12不存在同分异构C.CHC13不存在同分异构D.CC14不存在同分异构相等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，生成物中物质的量最大的是（）A.CH3C1B.CH2C12C.CHC13D.HC1如图所示，一端封闭的u型管，封闭着的一端有一段。日和Cq的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液体，已知液体与气体不反应，使CH^HCq在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化（假设中间气柱未移出U型替的水平部分）？（）nlj疹:::海;潞:演■I1疹:::海;潞:演■变大B.变小C.不变D.难以确定6-将1mol。日4与。12发生取代反应，待反应完全后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗的012为（）A.0.5mo1B.2mo1C.2.5mo1D.4mo17.将漫射日光照射到装有氯气和甲烷混合气体（体积比4：1）的装置下如图所示，现列出如下现象，其中正确的描述是（）L-CH4和如①试管内黄绿色逐渐消失②试管内黄绿色加深③无任何变化④试管内液面上升⑤液面上的试管内壁有油珠状态生成TOC\o"1-5"\h\z只有①B.①④⑤C.①⑤D.②⑤某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，此烷烃是（）A.（CH\CHCHCHCHB.（CHCH\CHCH.3,222332,23C.（CH\CHCH（CH）D.（CH）CCHCH.32323323天然气和石油液化气（主要成分为C3〜C5的烷烃）燃烧的化学方程式分别为：CH4+2O点燃卜co+2HO，CH+5O,点燃卜3CO,+4HQO有一套天然气为燃料的灶具，22238222现该为石油液化气，应采取的正确措施是（）减少空气进入量，减少石油气进入量减少空气进入量或增大石油气进入量增大空气进入量，增大石油气进入量增大空气进入量或减少石油气进入量验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（）只测定该有机物分子中的C、H比只要证明它完全燃烧后的产物中有H2O和CO2只测定其燃烧后产物只有H2O和co2测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成H2O和CO2的质量两种气态烃以任意比例混合，105°C时，1L该混合烃与9LO2混合充分燃烧后，恢复到原来的状态时，所得气体的体积为10Lo下列混合烃中不符合此条件的是（）A.CH4与C2H4B.CH4与C3H4C.°2鸟与C3H4D.C2H2与C3H6一定量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气重49.6g，当其缓慢经过无水CaC12时，CaC12增重25.2g。原混合气体中CO2的质量为（）A.12.5gB.13.2gC.19.7gD.24.4g二、填空题甲烷分子组成为，结构呈型，碳原子位于，四个氢原子位于，甲烷的分子式为，电子式为，结构式为O14.第28届国际地质大会提供的资料显示，海底拥有大量的天然气水合物，可满足人类1000年的能源需要。天然气水合物是一种晶体，晶体中平均每46个水分子构建8个笼，每个笼可容纳1个CH4分子或1个游离H2O分子。若晶体中每8个笼只有6个容纳了CH4分子，另外2个笼被游离H2O分子填充，则天然气水合物的平均组成可表示为o在光照的条件下，将1mo1甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amo1、bmo1、cmo1，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为。（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是

液体如右图所示，一端封闭的U形管，封闭的一端有。日4和。12的混合气体，U形管中的液体不参与反应。使ch4和C12的混合气体（体积比为1：3充入）在可见光照射下缓慢反应一段时间。液体（1）写出甲烷与氯气反应的化学方程。（2）反应数小时后，U形管右侧（开放端）液体的液柱高度将（）A.升高B.下降C.不变D.难以确定如图所示，U型管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气（体积比为1：4）的混和气体，假定氯气在水中溶解度可以忽略。将该装置放置在有光亮的地方，让混和气体缓慢地反应一段时间。（1）假设甲烷与氯气充分反应，且只产生一种有机物，请写出化学方程式。（2）经过几个小时的反应后，U型管右端的玻璃管中水柱变化是。A.升高B.降低不变D.无法确定（3）试解释U型管右端的玻璃管中水柱变化的原因。。作为国家正在实施的“西气东输”工程终点站，上海将逐渐改变以煤、石油为主的能源结构，这对解决环境污染意义重大。目前上海大部分市民所使用的燃料主要是管道煤气，其主要成分是CO、H2和少量烃类；浦东新区居民已开始使用天然气作燃料。（1）“西气东输”工程输送的气体是天然气，写出其主要成分的结构，能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是（填写编号）①其一氯取代物不存在同分异构体②其二氯取代物不存在同分异构体③碳原子与氢原子之间以共价键结合④四个碳氢键是完全等同的（2）写出天然气燃烧的化学方程式：，并判断：燃烧相同体积的管道煤气和天然气，消耗空气体积较大的，因此燃烧管道煤气的灶具如需改烧天然气，灶具的改进方法是进风口（填“增大”或“减小”），如不作改进可能产生的不良结果。（3）管道煤气中含有的烃类，除甲烷外，还有少量乙烷、丙烷、丁烷等，它们的某些性质见下表的资料卡片：乙烷丙烷丁烷熔点（oC）-183.3-189.7-138.4沸点（oC）一88.6-42.1—0.5试根据资料卡片中的某个关键数据解释冬天严寒的季节有时管道煤气火焰很小，并且呈断续状态的原因。参考答案【反思与探究】1.若甲烷分子呈正四面体型，则二氯代物只可能有一种；若甲烷分子呈平面正方形，则二氯代物可有两种。所以，只要看一下甲烷的二氯代物的种数，即可判断甲烷分子的空间构型。

试管口出现的白雾是反应生成的HCl气体与空气中的水蒸气形成的盐酸小液滴，试管壁出现的油状液滴是反应生成的二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)、和四氯甲烷(CCl4)。根据甲烷与氯气的取代反应，烷烃与卤素的取代反应得到的产物为混合物，故不能气的取代反应制备一氯乙烷。方法一：点燃纯净的甲烷气体，在火焰上方罩上一个冷而干的烧杯，如果杯壁有水雾出现证明含有氢元素；把烧杯迅速倒转过来，倒入澄清的石灰水，振荡，澄清石灰水变浑浊，则证明含有碳元素。方法二：点燃纯净的甲烷气体，把燃烧产物先后通入无水硫酸铜和澄清石灰水，如果无水硫酸铜变蓝，澄清石灰水变浑浊.则说明产物是水和CO2,进一步说明甲烷中含有C、H元素。(1)CH4-H2O是纯净物(2)CH4-H2O晶体中水是结晶水(3)甲烷燃烧时放出大量的热，生成物为二氧化碳和水，无污染。。2分别取少量气体于集气瓶中，用燃着的木条分别伸入盛有五种气体的集气瓶中：木条熄灭，则被检验气体为CO2；木条燃烧更旺，则被检验气体为O2；能燃烧的气体，在火焰上方罩上一个冷烧杯：杯壁无水珠，则被检验气体为CO；对有水珠出现的两只烧杯迅速倒过来，分别倒入少量澄清石灰水，振荡，出现浑浊的，被检验气体为ch4，不变浑浊的，被检验气体为H2。参考答案【巩固提高】1.B2.D3.B4.D5.A6.C7.B8.D9.D10.D11.D12.BA提示：根据甲烷的取代反应，由于CHCl3和CCl4%液体、HCl易溶于水，反应后混合气体的体积减小，使得左边液柱高度上升，而右边液柱高度下降，对中间气柱的压强减小，气柱的长度变大。C提示：根据碳原子守恒，1molCH4与Cl2完全反应生成等物质的量的CH3Cl、CHCl、CHC1、CC1各0.25mol，则消耗的Cl,的物质的量为：n(CL)=0.25+0.25x2+0.25x3+0.25x4=2.5moloH：C：HH—f—H碳、氢两种元素；正四面体；正中心；四个顶点；CH4；首；HCH4-8H2O(1)22.4(1—a—b