高考化学有机合成与推断课件

有机物的合成(héchéng)与推断第一页，共22页。1一．复习(fùxí)建议

1.复习后期要回归课本，认真研读教材，把不熟悉的知识清晰起来，同时心理也感到平安和放松(fànɡsōnɡ)。2.对各官能团的性质及反响时的断键、成键位置和数量认真研究，提高到化学键的高度认识有机反响原理。第二页，共22页。23．熟练掌握1—4碳的异构体书写，在此根底上进行组合，如8碳饱和一元酯的异构书写。4.对有机反响类型要熟悉，常涉及到取代(qǔdài)反响、加成反响、酯化反响、消去反响、氧化反响、复原反响等。5．有机方程式的书写一定要标准，有机物要用结构简式表示，不能出现多氢或少氢的现象。第三页，共22页。3二．例题(lìtí)分析3.新情景(qíngjǐng)新信息第四页，共22页。41.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮(zhìchuānɡ)的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如下图，其中有机物B具有酸性。反应ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反应ⅡE苯佐卡因：①苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位(duìwèi)上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位引入官能团。②

③

请写出：⑴反响(fǎnxiǎng)类型反响(fǎnxiǎng)Ⅰ，反响(fǎnxiǎng)Ⅱ；取代反响酯化反响第五页，共22页。5苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏(ruǎngāo)或栓剂使用。其合成路线如下图，其中有机物B具有酸性。反应ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反应ⅡE苯佐卡因：①苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位(duìwèi)上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位引入官能团。②

③

请写出：⑵化合物A、C的结构(jiégòu)简式A，C；CH2OH(CHOH)4CHO

第六页，共22页。6反应ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反应ⅡE苯佐卡因⑶以下(yǐxià)转化的化学方程式C→D，B+D→E。第七页，共22页。7

那么剩余两种同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体的结构简式为、。⑷苯佐卡因有多种同分异构体，其中—NH2直接连在苯环上，分子结构(fēnzǐjiéɡòu)中含有—COOR官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有6种，除苯佐卡因外，其中3种的结构简式是：第八页，共22页。8有机物合成(héchéng)的

解题思路和方法首先要正确(zhèngquè)判断合成的有机物属于何种有机物，带有什么官能团，所在的位置和特点，用到哪些知识和信息等；然后采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物;最终确定合成路线或物质结构。第九页，共22页。92.化合物A〔C8H8O3〕为无色液体，难

溶于水，有特殊(tèshū)香味。从A出发，可发生图

示的一系列反响，图中的化合物A硝化时可

生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式

为C6H6O，G能进行银镜反响。G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反应（Ⅰ）△+碱石灰△HC6H6OH+溴水反应（Ⅲ）氧化氧化浓硫酸△反应Ⅱ答复(dáfù)以下化合物可能的结构简式A，E，K；HCHO

第十页，共22页。10G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反应（Ⅰ）△+碱石灰△HC6H6OH+溴水反应（Ⅲ）氧化氧化浓硫酸△反应Ⅱ反响(fǎnxiǎng)类型：〔Ⅰ〕，〔Ⅱ〕，〔Ⅲ〕；水解(shuǐjiě)反响酯化反响(fǎnxiǎng)取代反响第十一页，共22页。11E的至少(zhìshǎo)两种用途：；制酚醛树脂、防腐剂〔福尔马林(fúěrmǎlín)〕、合成纤维、制革G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反应（Ⅰ）△+碱石灰△HC6H6OH+溴水反应（Ⅲ）氧化氧化浓硫酸△反应Ⅱ第十二页，共22页。12G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反应（Ⅰ）△+碱石灰△HC6H6OH+溴水反应（Ⅲ）氧化氧化浓硫酸△反应Ⅱ反响(fǎnxiǎng)方程式：H→KC→E

C+F→G

第十三页，共22页。13有机物推断题解题思路(sīlù)和方法顺读题，逆推导，利用信息综合找；突破口，特征好，理清思路(sīlù)细推敲。第十四页，共22页。143.质谱通常用于证实两个化合物是否相同,帮助确定

新化合物的结构.在质谱仪中,分子受一束强有力的电子

束轰击而电离,并断裂成很多碎片,其中有些是正离子,每

种离子的质量和电荷之间有一定的比率,即m/e,对大局部离子来说,电荷是1,所以m/e就是离子的质量.如苯甲酸分子被轰击：C6H5COOH→C6H5COOH++e-质荷比为122,与此同时,这样的离子还会被轰击它形式(xíngshì)的离子(都只带

一个单位的正电荷).各有它们的质荷比,由苯甲酸形成的碎片离子按所测的大小排列有:122、105、77、51……

m/e离子有关反响

105C6H5CO+C6H5COOH+→C6H5CO++OH

77C6H5+C6H5CO+→C6H5++CO

51C4H3+

C6H5+→C4H3+

+C2H2

第十五页，共22页。15现有中学常见的有机化合物A,仅由C、H、O元素组成,通常(tōngcháng)A是一种无色透明的液体,不溶于水,加热时能逐渐溶于稀氢氧化钠溶液与稀硫酸,冷却后不再析出原来的液体,假设用高能电子束轰击气态A分子时,在70ev下可得m/e为88、73、61、45、29、27、15等的离子〔均只带一个单位正电荷〕。答复以下问题：〔1〕有机物A的相对分子质量是，分子式是。88C4H8O2

第十六页，共22页。16现有中学常见的有机化合物A,仅由C、H、O元素组成,通常A是一种无色透明的液体,不溶于水,加热时能逐渐溶于稀氢氧化钠溶液与稀硫酸,冷却后不再析出原来的液体,假设用高能电子束轰击(hōngjī)气态A分子时,在70ev下可得m/e为88、73、61、45、29、27、15等的离子〔均只带一个单位正电荷〕。〔2〕m/e为45的离子(lízǐ)是。〔3〕m/e为15的离子(lízǐ)是。C2H5O+

CH3+

第十七页，共22页。17新情景(qíngjǐng)新信息解题方法和思路一找：阅读题干时，找出与解题有关(yǒuguān)的新知识、筛选与解题有关(yǒuguān)的条件；二查：查清要解决的新问题与新信息相似之处，相似的思维方式及相似的解题(jiětí)方法；三用：在找清、查清的根底上，结合已学知识技能进行解题。第十八页，共22页。18三．几点提示(tíshì)1.利用羧酸酯与醇发生(fāshēng)酯交换反响原理、结合以下数据及学过的化学平衡知识，选出两种物质，既容易发生(fāshēng)，又趋于完全的反响；提高转化率措施物质

CH3CH2COOCH3

CH3CH2COO—CH2C6H5CH3OH

C6H5—CH2OH

沸点（℃）

120

170

56110第十九页，共22页。19增加苯甲醇的用量〔增大反响物浓度〕，控制温度(wēndù)在56~110℃之间〔减少生成物甲醇浓度〕物质

CH3CH2COOCH3

CH3CH2COO—CH2C6H5CH3OH

C6H5—CH2OH

沸点（℃）

120

170

5