维生素化学课件

第三章维生素和辅酶(fǔméi)【授课学时】2学时【教学要求】〔1〕了解和掌握一些(yīxiē)主要的水溶性维生素的名称、结构、生理作用和它们的辅酶形式。〔2〕了解4种脂溶性维生素的生理作用〔3〕熟记各种维生素的化学本质、主要生理功能和发挥活性的形式，举出相应缺乏病。第一页，共78页。1第三章维生素和辅酶(fǔméi)【教学(jiāoxué)内容】〔1〕表达维生素的定义、分类。〔2〕、表达B族维生素与辅酶的关系。辅酶形式〔NAD＋、NADP＋，FAD、FMN，辅酶A，硫胺素焦磷酸，磷酸吡哆醛，生物素，四氢叶酸，维生素B12，硫辛酸〕〔3〕4种脂溶性维生素的结构和生理功能〔维生素A、D、E、K〕【教学(jiāoxué)重点、难点】〔1〕B族维生素与辅酶的关系。〔2〕各种维生素的生理功能和发挥活性的形式，以及缺乏所导致的疾病。第二页，共78页。2第三章维生素和辅酶(fǔméi)第一节概述(ɡàishù)第二节脂溶性维生素第三节水溶性维生素与辅酶

第三页，共78页。3第一节概述(ɡàishù)一、维生素的概念(gàiniàn)二、维生素的分类及命名第四页，共78页。4一、维生素〔Vitamin〕概念(gàiniàn)维生素是维持机体正常代谢所必需(bìxū)的，但机体内不能合成或合成量缺乏，必须靠食物供给的一类营养素。第五页，共78页。5特点1、既不是结构物质，也不是能量物质。2、一般作为辅酶〔或辅酶的主要成分〕起作用，调节(tiáojié)新陈代谢。3、体内不能合成或合成量缺乏，必须从食物中摄取。4、需要量很少。缺乏或过多都会引起代谢失调。

一、维生素〔Vitamin〕概念(gàiniàn)第六页，共78页。6

维生素的生理功能维生素即是根底物质(wùzhì)，也是能源物质(wùzhì)；维生素能调节机体酶活性，对机体生长、代谢调节起重要作用。一、维生素〔Vitamin〕概念(gàiniàn)第七页，共78页。7第八页，共78页。8第一节概述(ɡàishù)一、维生素〔Vitamin〕概念二、维生素分类(fēnlèi)及其命名

第九页，共78页。9维生素缺乏(quēfá)的原因供给量缺乏、吸收(xīshōu)障碍、需要量增加、药物引起维生素缺乏。第十页，共78页。10二．维生素的分类(fēnlèi)及命名目前，无统一标准。按英文名称其化学性质(huàxuéxìngzhì)生理功能数字序号第十一页，共78页。11维生素的分类(fēnlèi)1、脂溶性维生素2、水溶性维生素维生素A抗眼干燥病维生素维生素D抗佝偻病维生素维生素E抗不育维生素维生素K抗出血维生素维生素B1抗神经类微生素维生素B2抗口舌炎微生素维生素PP(B5)抗癞皮病微生素泛酸(B3)抗皮肤角膜炎微生素维生素B6抗皮肤炎微生素生物素(H)抗皮脂溢出微生素叶酸(B11)抗贫血微生素维生素B12抗恶性贫血微生素硫辛酸酰基转移，氧化还原维生素C抗坏血病微生素第十二页，共78页。12维生素水溶性维生素脂溶性维生素：维生素B族〔B1、B2、泛酸(fànsuān)、维生素PP、B6、生物素、叶酸，B12〕和维生素C等。：维生素A、D、E、K等三、维生素分类(fēnlèi)按溶解度分类(fēnlèi)：水溶性维生素：辅酶或辅基的功能。脂溶性维生素：单独具有生理功能。第十三页，共78页。13第三章维生素和辅酶(fǔméi)第一节概述(ɡàishù)第二节脂溶性维生素第三节水溶性维生素与辅酶

第十四页，共78页。14第三节脂溶性维生素维生素A维生素D维生素E维生素K第十五页，共78页。15第二节脂溶性维生素一、维生素A和胡萝卜素化学(huàxué)名称：视黄醇1、结构环己烯不饱和一元醇，包括两种：A1、A2淡水鱼的肝脏(gānzàng)哺乳动物(bǔrǔdòngwù)及咸水鱼的肝脏第十六页，共78页。162、维生素A的来源肝脏、乳制品、蛋黄胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。β-胡萝卜素转化成二个维生素A〔一切(yīqiè)有色蔬菜〕α-胡萝卜素γ-胡萝卜素黄玉米色素转化成一个维生素A第十七页，共78页。173、功能合成视紫红质，与暗处视物有关。缺乏症：夜盲症、干眼病；上皮组织角化；生长发育受阻。假设过量，会伤肝脏。活性形式：11-顺式视黄醛视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆锥细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成(xíngchéng)一个视循环。当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，局部全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1mg。第十八页，共78页。18第十九页，共78页。19二、维生素D1、结构固醇衍生物D3：胆钙化固醇〔动物〕D2：麦角钙化固醇〔植物〕植物体内只有(zhǐyǒu)维生素D2原，没有维生素D第二十页，共78页。20维生素D与钙磷代谢(dàixiè)维生素D治疗14个月后维生素D治疗前第二十一页，共78页。212、来源〔1〕D3来源：鱼肝油、牛奶(niúnǎi)、蛋黄、肝、肾等〔2〕D原转化酵母、真菌、植物中：麦角固醇〔D2原〕维生素D2〔麦角钙化固醇〕动物体内：胆固醇7一脱氢胆固醇〔D3原〕维生素D3〔胆钙化固醇〕第二十二页，共78页。22第二十三页，共78页。23第二十四页，共78页。243、功能与固醇类激素合成有关。与降钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢(dàixiè)，维持血中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。D3：提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与钙化。缺乏症：软骨症、佝偻症等。活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。维生素D3〔胆钙化固醇〕→25-羟基胆钙固醇〔肝脏〕→1，25一二羟基胆钙固醇〔肾脏〕促进小肠Ca2+的吸收、运输；促进骨骼中Ca2+的沉积；促进肾小管对钙磷的重吸收第二十五页，共78页。25三、维生素E化学名称：生育酚，共有(ɡònɡyǒu)8种，直接具有活性。1、结构苯骈二氢吡喃的衍生物第二十六页，共78页。26维生素E维生素E：抗氧化剂天然(tiānrán)生育酚有8种形式，其中α-生育酚活性最高。第二十七页，共78页。272、来源：植物油：麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。3、功能机理：抗氧剂，去除氧自由基，对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化，保护生物膜的结构与功能生理功能：〔1〕抗器质性生殖不育；〔2〕促进血红素合成，延长红细胞寿命，防止非缺铁性贫血(pínxuè)缺乏症：〔1〕器质性生殖不育〔2〕红细胞减少，贫血(pínxuè)第二十八页，共78页。28第二十九页，共78页。29四、维生素K1、结构(jiégòu)2-甲基-1、4-萘醌的衍生物

第三十页，共78页。30维生素K第三十一页，共78页。312、来源以植物油为主K1：绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆，K2：肠道微生物合成〔大肠杆菌(dàchánɡɡǎnjūn)、乳酸菌〕K3：临床使用的合成物K4：凝血活性更高第三十二页，共78页。323、功能凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子，促进肝脏中凝血酶原〔因子II〕的活化，并调节其他凝血因子的合成〔因子VII、IX、X〕。缺乏症：长期服用抗菌素、胆汁闭塞、脂类吸收少，会引起VitK缺乏，凝血时间延长(yáncháng)，肌肉、胃肠道出血。凝血过程中，许多凝血因子的生成与维生K有关。①凝血酶原因子II②转变加速因子前体因子VII③血浆凝血酶激酶因子IX④司徒氏因子因子X第三十三页，共78页。33第六章维生素、水和矿质平衡(pínghéng)第一节概述(ɡàishù)第二节脂溶性维生素第三节水溶性维生素与辅酶第三十四页，共78页。34第三节水溶性维生素与辅酶(fǔméi)〔1〕主要(zhǔyào)是B族维生素，绝大多数都是辅酶。〔2〕硫辛酸〔3〕维生素C第三十五页，共78页。35第三节水溶性维生素一、维生素B1和焦磷酸硫胺素〔TPP〕二、维生素B2和黄素(huánɡsù)辅酶〔FMN、FAD〕三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+四、泛酸(VitB3)和辅酶A五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素B12和辅酶B12九、维生素C(抗坏血酸ascorbicacid)第三十六页，共78页。36一、维生B1与焦磷酸硫胺素〔TPP〕化学名称：硫胺素〔Thiamine〕别名：抗神经炎维生素、抗脚气病维生素1、结构结构：嘧啶(mìdìnɡ)-噻唑衍生物活性形式：硫胺素焦磷酸〔TPP〕硫胺素+ATPMg2+TPP+AMP硫胺素激酶第三十七页，共78页。372、功能〔TPP〕α-酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸(rǔsuān)合成酶辅酶转酮醇酶辅酶磷酸酮酶辅酶缺乏症：脚气病、多发性神经炎、心肌炎、食欲不振、消化不良。3、来源谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉第三十八页，共78页。38第三节水溶性维生素一、维生素B1和焦磷酸硫胺素〔TPP〕二、维生素B2和黄素辅酶(fǔméi)〔FMN、FAD〕三、维生素B5和辅酶(fǔméi)NAD+及NADP+四、泛酸(VitB3)和辅酶(fǔméi)A五、维生素B6和转氨辅酶(fǔméi)吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶(fǔméi)八、维生素B12和辅酶(fǔméi)B12九、维生素C(抗坏血酸ascorbicacid)第三十九页，共78页。39二、维生素B2与黄素(huánɡsù)辅酶〔FAD、FMN〕化学名称：核黄素(huánɡsù)〔riboflavin〕1、结构

6、7-二甲基异咯嗪与核糖醇的缩合物FMN/FMNH2，FAD/FADH2的辅基核黄素(huánɡsù)+ATP→FMN+ADPFMN+ATP→FAD+ppi第四十页，共78页。40第四十一页，共78页。41第四十二页，共78页。422、功能FMN、FAD作为氧化复原型黄素辅基，可分别(fēnbié)与酶蛋白结合〔称黄素蛋白〕，构成脱氢酶的辅基。黄素辅酶通过三种不同的氧化复原态转移1个或2个电子第四十三页，共78页。433、来源肝脏、酵母、大豆(dàdòu)和米糠等4、缺乏病症皮肤炎，口角炎，舌炎，唇炎，角膜炎，视觉模糊等。第四十四页，共78页。44第三节水溶性维生素一、维生素B1和焦磷酸硫胺素〔TPP〕二、维生素B2和黄素辅酶〔FMN、FAD〕三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+四、泛酸(VitB3)和辅酶A五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体(zàitǐ)蛋白七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素B12和辅酶B12九、维生素C(抗坏血酸ascorbicacid)第四十五页，共78页。45三、

维生素B3—泛酸与辅酶A〔CoA〕维生素B3也称泛酸〔Pantothenicacid〕、遍多酸，是辅酶A、ACP的组成成分1、结构(jiégòu)VB3：β-丙氨酸与α、γ-二羟基-β、β–二甲基丁酸通过肽键形成的缩合物辅酶A〔CoA-SH〕：3’,5’ADP、Pi、泛酸、β-巯基乙胺活性位点：β-巯基乙胺的-SH第四十六页，共78页。46β-巯基乙胺泛酸磷酸泛酰巯基乙胺第四十七页，共78页。472、功能〔1〕组成CoA-SHCoA-SH是主要的脂酰基载体，乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。〔2〕组成酰基载体蛋白〔acylcarrierprotein，ACP)4-磷酸泛酰巯基乙氨通过共甲键与酰基载体蛋白的Ser-OH相连。3、来源肝脏(gānzàng)、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆蜂王浆一般无缺乏症，但应用于多种疾病的辅助治疗。第四十八页，共78页。48第三节水溶性维生素一、维生素B1和焦磷酸硫胺素〔TPP〕二、维生素B2和黄素辅酶〔FMN、FAD〕三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+四、泛酸(VitB3)和辅酶A五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体(zàitǐ)蛋白七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素B12和辅酶B12九、维生素C(抗坏血酸ascorbicacid)第四十九页，共78页。49四、

维生素B5与烟酰胺辅酶维生素B5包括：烟酸(yānsuān)〔尼克酸，nicotinicacid〕烟酰胺〔尼克酰胺，nicotinamide〕烟酰胺是合成NAD、NADP的前体第五十页，共78页。501、结构(jiégòu)：吡啶衍生物第五十一页，共78页。51第五十二页，共78页。522、NAD+、NADP+是许多脱氢酶的辅酶。NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，辅酶I〈分解代谢〉NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，辅酶II〈合成代谢〉3、B5来源广泛肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类缺乏时出现神经(shénjīng)营养障碍，表现为口角炎、皮炎等，俗称癞皮病〔鳞片状皮肤〕。结核病人长期服用异烟阱〔与VB5结构相似〕，应注意补充VB5。第五十三页，共78页。53第三节水溶性维生素一、维生素B1和焦磷酸硫胺素〔TPP〕二、维生素B2和黄素(huánɡsù)辅酶〔FMN、FAD〕三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+四、泛酸(VitB3)和辅酶A五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素B12和辅酶B12九、维生素C(抗坏血酸ascorbicacid)第五十四页，共78页。54五、维生素B6与磷酸(línsuān)吡哆醛辅酶维生素B6包括：吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇1、结构吡啶衍生物活性形式：磷酸(línsuān)吡哆醛、磷酸(línsuān)吡哆胺第五十五页，共78页。55转脱氨基(ānjī)作用第五十六页，共78页。562、磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺参加的反响磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺作为辅酶，广泛参与涉及氨基酸的各种反响：转氨基作用、脱羧作用、脱氨基作用、消旋作用3、来源广泛五谷杂粮、肠道细菌(xìjūn)合成一般无缺乏症；异烟阱与VB6结合使之失活，应注意补充VB6。第五十七页，共78页。57第三节水溶性维生素一、维生素B1和焦磷酸硫胺素〔TPP〕二、维生素B2和黄素辅酶〔FMN、FAD〕三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+四、泛酸(fànsuān)(VitB3)和辅酶A五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素B12和辅酶B12九、维生素C(抗坏血酸ascorbicacid)第五十八页，共78页。58

六、维生素B7〔生物素〕与羧化辅酶1、结构：尿素(niàosù)-噻吩-戊酸衍生物活性位点：N-1第五十九页，共78页。592、生物素是多种羧化酶的辅基生物素的戊酸羧基与羧化酶中Lys侧链的-NH2共价相连，通过(tōngguò)尿素-N1H的羧化/去羧化作用传递羧基第六十页，共78页。60传递(chuándì)羧基第六十一页，共78页。613、依赖生物素的羧化酶乙酰CoA羧化酶生物素羧化酶〔biotincarboxylase〕生物素羧基载体蛋白〔biotincarboxylcarrierprotein，BCCP〕转羧基酶〔transcarboxylase〕4、来源广泛肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮、肠道细菌合成；一般无缺乏症；生鸡蛋清含有一种抗生物素的碱性蛋白〔亲和素，avidin，与生物素结合成无活性又不能吸收(xīshōu)的蛋白〕，对热不稳定。第六十二页，共78页。62第三节水溶性维生素一、维生素B1和焦磷酸硫胺素〔TPP〕二、维生素B2和黄素辅酶〔FMN、FAD〕三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+四、泛酸(VitB3)和辅酶A五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白(dànbái)七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素B12和辅酶B12九、维生素C(抗坏血酸ascorbicacid)第六十三页，共78页。63七、维生素B11叶酸维生素B11又名叶酸，喋酰谷氨酸

1、结构及功能由蝶呤、对氨基苯甲酸、谷氨酸三局部构成活性形式(xíngshì)：四氢叶酸〔THF〕，传递一碳单位的辅酶传递的一碳单位有：甲基、亚甲基〔甲叉〕、甲川基、甲酰基、亚胺甲基活性位点：N5、N10第六十四页，共78页。646-甲基蝶呤对氨基苯甲酸谷氨酸5,6,7,8-四氢叶酸(THF,FH4)第六十五页，共78页。65第六十六页，共78页。66第六十七页，共78页。672、来源广泛肝脏、肾、酵母、肠道细菌合成一般不易发生缺乏症。缺乏时核酸合成受阻(shòuzǔ)→细胞分裂、生长受阻(shòuzǔ)。巨红细胞性贫血。第六十八页，共78页。68第三节水溶性维生素一、维生素B1和焦磷酸硫胺素〔TPP〕二、维生素B2和黄素辅酶〔FMN、FAD〕三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+四、泛酸(fànsuān)(VitB3)和辅酶A五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素B12和辅酶B12九、维生素C(抗坏血酸ascorbicacid)第六十九页，共78页。69八、维生素B12钴胺素化学名称：钴胺素。维生素中唯一含有金属元素的。含钴、咕啉环〔四个吡咯环〕、苯并咪唑因R基团不同(bùtónɡ)，有不同(bùtónɡ)的辅酶形式〔1〕5’-脱氧腺苷钴胺素——甲基丙二酸单酰辅酶A为变位