人教版-必修二-第七章 有机化合物-第三节 乙醇与乙酸（省一等奖）

《乙酸》导学案学习目标核心素养1.知道乙酸的组成、结构、官能团、物理性质及用途。2.会运用乙酸的结构分析其化学性质。1.微观探析：从官能团的角度认识乙酸的性质。2.科学探究：设计实验探究乙酸的性质。课前自主预习知识梳理一、乙酸1.组成和结构2.物理性质当温度低于16.6℃时，乙酸凝结成像冰一样的晶体，故又称冰醋酸。3.化学性质（1）断键位置与性质（2）弱酸性乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。在水中部分电离，电离方程式为CH3COOH===CH3COO－＋H＋，其酸性比碳酸的酸性强。根据如下转化关系，写出相应的化学方程式①2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑；②CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O；③2CH3COOH＋Na2O→2CH3COONa＋H2O；④CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O。（3）酯化反应二、酯1.概念2.物理性质低级酯（如乙酸乙酯）密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。3.用途（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料。（2）用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。效果自查1.正误判断（1）乙酸的官能团是羟基（）（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸（）（3）可用食醋除去水壶中的水垢（以CaCO3为主）（）（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应（）[答案]（1）×（2）√（3）√（4）×2.下列关于乙酸的说法不正确的是（）A.乙酸是一种重要的有机酸，且具有强烈的刺激性气味B.乙酸分子中含有4个H原子，所以乙酸不是一元酸C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇[答案]B3.下列说法错误的是（）A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C.乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆的[答案]C4.下列说法不正确的是（）A.食醋能腐蚀大理石茶几B.食醋可用作玻璃暖水瓶内壁的除垢剂C.1L1mol·L－1醋酸溶液中H＋的物质的量为1molD.丙醇（CH3CH2CH2OH）能与醋酸发生酯化反应[解析]醋酸是弱酸，在水溶液中微弱电离出H＋，故1L1mol·L－1醋酸溶液中的H＋的物质的量小于1mol。[答案]C课堂互动探究知识点一乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较1.理论分析：乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸>碳酸>水>乙醇。2.实验验证将4种物质分置于4支试管中，并编号（1）实验过程操作现象结论（—OH中氢原子活泼性顺序）四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴③、④变红，其他不变红③、④>①、②在③、④试管中，各加入少量碳酸氢钠溶液④中产生气体④>③在①、②中各加入少量金属钠①产生气体，反应迅速，②产生气体，反应缓慢①>②（2）实验结论羟基氢的活泼性：乙醇<水<碳酸<乙酸。3.乙酸与碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较乙醇水碳酸乙酸羟基氢的活泼性eq\o(→,\s\up15(逐渐增强))酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应【典例1】苹果酸的结构简式为。下列说法正确的是（）A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸互为同分异构体[思路启迪]分析问题时，首先要准确掌握羟基、羧基的性质差异，其次要关注羟基、羧基个数与生成气体的定量关系。[解析]苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，都能发生酯化反应，A项正确；羟基不能与NaOH发生中和反应，故1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，B项错误；羟基和羧基均能与金属Na反应，故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成molH2，C项错误；苹果酸的结构简式可写为或，即二者为同一物质，D项错误。[答案]A[针对训练1]下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是（）①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液A.①>②>③ B.②>①>③C.③>②>① D.③>①>②[解析]金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。[答案]C知识点二酯化反应实验1.实验原理CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15（浓H2SO4),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O（酸去羟基醇去氢）。2.实验装置3.饱和Na2CO3溶液的作用（1）与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。（2）溶解挥发出来的乙醇。（3）减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。4.酯化反应实验中的四个注意问题（1）注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。（2）注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。（3）注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。（4）导气管末端未伸入液面以下的目的是为了防止倒吸。（5）注意酯的分离：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。5.酯化反应的反应机理（1）通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基醇去氢”。（2）酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在那个地方断裂。【典例2】某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇（含18O）和2mL乙酸的混合溶液。②按如图连接好装置并加入混合液，用小火均匀加热3～5min。③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。回答问题：（1）装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________。（2）步骤②安装好实验装置，加入药品前还应检查__________________。（3）反应中浓硫酸的作用是________________；写出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化学方程式：___________________。（4）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是__________（填字母）。a.中和乙酸并吸收乙醇b.中和乙酸和乙醇c.减少乙酸乙酯的溶解d.加速酯的生成，提高其产率（5）步骤③所观察到的现象是_____________________；从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是__________。[思路启迪]解决乙酸乙酯的制备题目时，首先要明确反应的制备原理，其次要注意酯化反应的特点及提高反应物转化率所采取的措施。[解析]（1）干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。（2）因为产生蒸气，因此加药品前，要检验装置的气密性。（3）酯化反应的实质是酸去羟基醇去氢，其反应方程式为CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up15（浓硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。（4）乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸钠反应，因此碳酸钠溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即选项a、c正确。（5）乙酸乙酯是不溶于水的液体，且密度小于水，现象：试管乙中出现液体分层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅；采用分液的方法进行分离。[答案]（1）防止倒吸（2）装置的气密性（3）催化剂、吸水剂CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OH===CH3CO18OC2H5＋H2O（4）ac（5）试管乙中的液体分成上下两层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅分液[针对训练2]将1mol乙醇（其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是（）A.生成的水分子中一定含有18OB.生成的乙酸乙酯中含有18OC.可能生成45g乙酸乙酯D.不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯[解析]CH3CHeq\o\al(18,2)OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CHeq\o\al(18,2)OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up15（浓H2SO4),\s\do15(△))＋H2O，因此生成的水中不含18O原子，乙酸乙酯中含有18O原子，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，1molCH3CHeq\o\al(18,2)OH参加反应，生成酯的物质的量为0<n（酯）<1mol，即质量关系为0<m（酯）<90g。[答案]A

随堂巩固验收1.下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（）A.乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体B.乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2C.乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色D.温度低于16.6℃，乙酸就凝结成冰状晶体[解析]A项，乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应产生CO2气体，正确；B项，乙酸与钠反应产生氢气，乙酸作氧化剂，具有氧化性，正确；C项，使溴水褪色的是碳碳双键或碳碳三键，而不是碳氧双键，错误；D项，乙酸的熔点较低，低于16.6℃，乙酸就凝结成冰状晶体。[答案]C2.下列物质不能发生酯化反应的是（）—CH=CH—COOHC.己烷[解析]酯化反应是指有机酸和醇反应生成酯和水的反应，故A、B、D都能发生酯化反应。[答案]C3.酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是（）A.闻气味B.分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解C.分别滴加NaOH溶液D.分别滴加石蕊试液[解析]A项，酒精和乙醇气味不同，可用闻气味的方法鉴别；B项，水垢的成分是CaCO3和Mg（OH）2，可溶于醋酸但不与酒精反应，可鉴别；C项，酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象，不能鉴别；D项，醋酸使紫色石蕊试液变红，但酒精不能，可鉴别。[答案]C4.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）种 种种 种[解析]根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。[答案]C5.“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下反应来制取乙酸乙酯：CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15（浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O。（1）实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是___________（用化学方程式表示），欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是________（填操作名称）。（2）事实证明，此反应以浓硫酸为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是_