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文档简介
第十章生物碱碱性碱性来源：分子中有氮原子，所以通常具有碱性。碱性表示方法：用生物碱共轭酸的酸式离解指数pKa表示。pKa越大，碱性越强碱性生物碱根据pKa值可分为：pka<3极弱碱：酰胺、五元芳氮杂环生物碱pka=3～7弱碱：芳香胺、六元芳氮杂环生物碱pka=8～11中强碱：脂肪胺、脂杂环类生物碱pka>11强碱：如季铵碱、胍类生物碱影响碱性强弱的因素（一）氮原子的杂化方式SP3()>SP2()>SP()异喹啉pKa5.4四氢异喹啉pKa9.5影响碱性强弱的因素（一）氮原子的杂化方式SP3()>SP2()>SP()烟碱pKa8.0pKa3.3影响碱性强弱的因素（一）氮原子的杂化方式SP3()>SP2()>SP()季铵碱：N的孤对电子成键，生成一价阳离子的季铵型生物碱，N阳离子与羟基以离子键形式结合，呈强碱性。小檗碱影响碱性强弱的因素（二）诱导效应（通过碳链传递）N原子与供电基相连，使碱性增强。麻黄碱去甲麻黄碱pKa9.589.00影响碱性强弱的因素（二）诱导效应（通过碳链传递）苯异丙胺麻黄碱pKa9.589.80N原子与吸电基相连，使碱性减弱影响碱性强弱的因素（三）共轭效应氮原子孤对电子对与π-电子基团共形成p-π共轭通常使生物碱碱性较弱。常见的由苯胺和酰胺两种类型。影响碱性强弱的因素（三）共轭效应苯胺毒扁豆碱pKa1=1.76pKa2=7.88影响碱性强弱的因素（三）共轭效应酰胺影响碱性强弱的因素（三）共轭效应酰胺胡椒碱pKa=1.46影响碱性强弱的因素（四）空间效应氮原子由于附近取代基的空间立体障碍或分子构象因素，而使质子难于接近氮原子，碱性减弱。pKa=5.15pKa=2.93影响碱性强弱的因素（五）氢键效应若能形成稳定的分子内氢键，可使碱性增强。钩藤碱（pKa6.32）异钩藤碱（pKa5.20）影
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