注册电气工程基础考试化学课件

第五节有机化学

一．有机物的特点：有机物一般是含碳的化合物，除了碳外，最多的元素是氢，其次是氧、氮、硫、磷和卤素，因此有机物被称做碳氢化合物及其衍生物。其特点为：（1）数目庞大（2）结构复杂（3）难溶于水，易溶于有机溶剂（4）受热易分解，大多可以燃烧（5）不易导电，熔点低

二．有机化合物的分类

1．

烃:分子中只含有碳和氢两种元素的有机物.即碳氢化合物.烃的分类及结构特征

例题137.下列基团不是烃基的是:A.-C6H5B.-CH2-CH3C.-CH=CH2

D.-O-CH32.烃的衍生物

烃的衍生物的分类及结构特征

类别

举例

官能团

卤代烃

一卤甲烷

CH3X－X(F、Cl、Br、I)

醇

乙醇

C2H5OH－OH三．有机化合物的命名１．链烃及其衍生物的命名原则（１）选择主链①饱和烃：选最长的碳链为主链。②不饱和烃：选含有不饱和键的最长碳链为主链。③链烃衍生物：选含有官能团的最长的碳链为主链。（２）主链编号：从距官能团、不饱和键和支链最近的一端C原子开始，用1，2，3….编号。（4）写出全称：将取代基的位置编号、数目、名称写在前面，母体化合物的名称写在后面。（母体化合物的名称用天干数目：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）。3－丙基－2－己醇

CH3CH3||CH—CH2—C—CH3||OHCH34，4-二甲基-2-戊醇

CH3|CH3CHCH2CH＝CHCHO

5－甲基－2－己稀醛

OCH3

║|CH3CCH2CHCH3

4－甲基－2－戊酮

O

║

CH3C－O－CH2CH3乙酸乙酯

O

║

CH3CH2C－O－CH3丙酸甲酯CH2＝CCOOCH3|CH3甲基丙烯酸甲酯110.下列物质的命名正确的是（B）

A、3-丁烯

B、2-乙基-1-戊烯

C、3，4-二甲基-4-戊烯D、2-甲基-3-丙基-2-戊烯111.下列物质的命名错误的是（D）

A、2，3-二甲基-4-丙基庚烷B、2，4，5，5-四甲基-4-乙基庚烷

C、2，2，3-三甲基戊烷

D、2-叔丁基-4，5-二甲基已烷18.已知己酸与乙酸乙酯的溶液的混合物中氢(H)的质量分数为7%,其中碳(C)的质量分数是:A.42.0%

B.44.0%C.48.6%D.91.9%己酸：CH3CH2CH2CH2CH2COOH，乙酸乙酯：CH3COOCH2CH32．芳烃及其衍生物的命名原则：

词头（取代基）＋词尾（母体化合物）如甲苯，乙苯。（１）苯环上两个相同取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示。例如：（２）苯环上三个相同的取代基的位置可用“连”

“偏”

“均”表示。（３）苯环上连接简单烃基、硝基（－ＮＯ２）、卤素（－Ｘ）时，以苯环为母体。乙苯

（４）苯环上连接复杂烃基、不饱和烃基、氨基(－NH2)、羟基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH))、磺酸基(－SO3H)、时，

以苯基为取代基。例如：(5)萘环上碳的位次：四．有机化合物的重要反应（一）取代反应取代反应：有机化合物中氢原子被其他原子或原子团代替的化学反应。烷烃和芳烃在光、热或催化剂的作用下易发生取代反应。

1.烷烃的取代反应例如：

2.芳烃的取代反应（1）几种重要的取代反应

例如：（2）取代基的定位效应：

当苯环上已有一个取代基，再进入第二个取代基时，原有的取代基对新进入的取代基有定位作用。邻对位取代基—使苯环活化：

当苯环上有以下取代基时，第二个取代基将进入邻对位－NH2>－OH>－CH3>Cl>Br>I>-C6H5间位取代基—使苯环钝化：当苯环上有以下取代基时，第二个取代基将进入间－NO2>－CN>－SO3H>－CHO>－COOH（二）井加成反阴应：不饱和暗的双键、蒙三键重新打离开，即π键断裂誉，两个街一价的侨原子或博原子团仪加到不亡饱和键传的两个朵碳原子遍上的反缘瑞应。1．不饱和油烃的加成（1）烯烃的锈加成①结构对称困烯烃：②结构不编对称烯虽烃：结构不对汉称烯烃和玻水、氯化妄氢等极性称试剂加成罢时，后者带正电的部分（海如氢原子）主倍要加到含氢足较多的碳利原子上即马氏规则R—CH脂Cl—扑CH3（2）炔烃的赶加成CH2＝CHCl，氯乙烯匠：合成白聚氯乙幅稀塑料念的单体炉；CH2＝CHCN，丙烯腈：尾合成聚丙棍烯腈的单雕体；2．羰基魂的加成(1)羰基和绣结构对变称的化献合物加逮成。醛和酮中的羰基皇（C＝O）中的π键易断裂的，发生加辜成反应。(2)羰基和虑结构不惯对称的芳化合物顶加成时撕，后者带负电的部分暖加到羰基坏碳原子上砍；带正电的摩部分加到羰基氧原役子上。（三）消划去反应从有机缩慧化合物挨分子中挎消去一水个小分灯子化合冲物（如HX、H2O等）的反窗应。（1）卤代烃众的消去反休应卤代烃与KOH（或NaO过H）的乙严醇溶液芦共热发端生消去袜反应。氢原子隐是从含哈氢较少亭的碳原哥子上脱臂去。如，2.醇的消去航反应醇在有聚催化剂笨和一定嘴高温下诱，能发叠生消去销反应，顾分子内闷脱水生键成稀烃蚕。如，醇分子内葛脱水，主注要是从含樱氢较少仗的碳原互子上脱摸去氢原子，这样跪形成的靠稀烃比竟较稳定穴，此称休为查氏规则。如（四）渗氧化反唯应氧化反应烧指在分子盖中加入氧或在分花子中去掉氢的反应武。氧化分练为：完全氧化—完全燃神烧生成泊二氧化凝碳和水奏等。部分氧微化—生成其匹他含氧炮的有机永化合物雾。１．烷烃燥的氧化烷烃在常趁温下是稳折定的，但尺在高温催干化下，可祸氧化生成艺醇、醛、划酮、酸。云如CH4＋O2＝HCH爱O＋H2O2．不饱和嘴烃的氧化（１）双模键的部分炭氧化：在一般氧毅化剂（O2或冷稀碱鬼性KMnO昨4溶液）作梁用下可使C—C抚π键断裂。逼例如：（2）在强氧察化剂（酸鼓性KMn探O4溶液或酸窗性K2Cr2O7溶液）足作用下可使C—C键中σ键及π键均断裂灯。例如：（3）叁键的迁部分氧化搬：一般σ键及π键均断裂礼。例如：3CH≡CH＋10K悬MnO4＋2H2O＝6CO2＋10KO甚H＋10M铃nO22．芳烃的状氧化苯环不易傻氧化,烷基取代稿基不论长触短,一般都氧化版成羧基。例如:3.醇的氧化伯醇:东R-窝CH2-OH仲醇:巴R-CH漂-OH׀RR|叔醇:督R-C-暮OH׀R（１）汉伯醇氧选化生成圆醛（缓吐慢氧化)，进一步夫氧化生成堡羧酸。（２）添仲醇氧岭化生成塌酮。（３）叔醇不易议氧化。被氧化冬的能力肝：伯醇连＞仲醇御＞叔醇４．醛摊的氧化被氧化何的能力超：醛＞酮醛可以被波一些弱氧鹿化剂氧化佛成羧酸，与可利用这笔一性质来鉴别醛覆酮。鉴别试尤剂：多伦试剂(AgN缺O3的氨水熟溶液）即：可以却被醛还太原产生黑色Ag的沉淀。（2)裴林试僵剂（CuS申O4溶液和酒广石酸甲钠角的碱性溶休液）：可久以被醛还丧原产生红色的Cu2O沉淀。48、在热力学述标准条件驴下，0.1集00m岩ol的某不饱健和烃在一筋定条件下柔能跟0.2以00g的H2发生加成薯反应生成肆饱和烃，荷完全燃烧满时生成0.30左0mol的CO2气体，嚼则该不谣饱和烃秀是（车）A、CH2=C罗H2；B、CH3CH2CH=亭CH2；C、CH3CH=璃CH2；D、CH3CH2CH≡C炮H2答：C114怎.2炎-甲基戊醇-3脱水的情主要产圆物是（C）。A、2-甲基戊烯-1控B、2-甲基戊烷C、2-甲基戊烯-2D、2-甲基戊群烯-3115廉.乙醇的孙部分缓婚慢氧化翼生成（C）A、丙酮B、乙酸C、乙醛D、丁酸116毕.某有机浴物含有配下列哪表种官能颤团时，息既能发笔生氧化纯反应和习酯化反裙应，又秘能发生悦消去反匀应（B）A、—CC秒—B、—OHC、—Cl匆D、C==C117.在下列化底合物中不嗽能进行加乘成反应的芬是（D）A、CHC亮H彻B、RCHO娘C、CH3COCH3D、C2H5OC2H5118快.苯与Cl2在光催微化作用秒下，生熔成氯苯屿的反应溉是（D）。A、加成B、消去C、氧化D、取代110.已知柠榆檬醛的粱结构式藏为:CH3颗CH3|量|CH3C＝CHC纷H2CH2－C＝CHCH榜O判断下列许说法不正湾确的是（者）A.它可使KMn筋O4溶液褪邻色;免B.它可与尤银氨溶券液发生插银镜反为应;C.它可使溴势水褪色;D.它在催排化剂的津作用下矩加氢,最后产创物的分艘子式是C10H20O该分子袋与氢发声生加成偶反应分柜子结构锤为CH3重CH讨3|贡|CH3愿CHCH坏2CH2羽CH2C皂HCH2弊CH2-液OH即C10H22O题137呼.问：某堵饱和一肾元醇10g与乙酸码反应生味成11.揪2g乙酸某耳酯,反应后可斧以回收到苹该醇1.8帮g,该饱和醒一元醇吨的相对吓分子量汪为:A.98B.1勒15C.18紫8偷D.云196答案:B。分析：费乙酸(CH3炉COOH叹)与醇(RO敏H)反应生私成酯的裁反应为:CH3都COO诵H剖+情ROH造=溜C斤H3C逼OOR肤+焰H2O可见醇属、酯的象反应摩馒尔比均它为1：1，因此福假设醇谁的摩尔宏质量为M。则题138描.问：113．某中性锐有机物，穴在酸性条美件下可以泉发生水解沙，生成分摘子量相同樱的A和B。A是中性绪物质，B可以与碳陈酸钠反应园发出气体绢，则该有颗机物是：A．CH3C帆OOC3喝H7B.CH祥3COO哄C2H5C.熟CH3及COO渠Na汁D.弟CH弄3CH怎2Br答案:A。分析：CH3怨COO扎C3H场7发生水解守生成丙醇C3H7顶OH和乙酸CH3C踏OOH,腔A是丙醇,B是乙酸.（五）加引聚反应由一种糠或多种含不饱和次键的单体,通过加成柜反应,相互结合挠成高分子晌化合物的飘反应。（1）均聚反锄应仅由一种单避体聚合而料成，其鸣分子链间中只包累含一种预单体构底成的链排节，这脸种聚合唯反应称锡均聚反蔬应。生周成的聚多合物称涨均聚物或。如聚乙烯陕、聚氯槽乙烯、草聚苯乙吧烯等聚合壮物的制椒得。(2)共聚反胀应由具有两种或两娃种以上单妇体同时进行登聚合，则墙生成的聚湖合物含有盘多种单体冰构成的链凝节，，这士种聚合反倍应称为共鲁聚反应。厌生成的聚略合物称共陪聚物。ABS工程塑杨料：丙烯腈(CH2=CH柜-CN且)＋丁二烯(CH2=CH-腐CH=C燃H2)＋苯乙烯(C6H6-CH=锣CH2)三种不着同单体洒共聚而欢成。12．ABS树脂是下朗列哪几种醉物质的共格聚物：丙稀腈护、乙烯B.丙烯腈茶、1，3—丁二烯、让苯乙烯C.苯烯腈似、1，3—丁二烯D.乙烯腈、蛾苯答:B分析：ABS工程塑料乖是由丙烯考腈(CH2雁=CH-梳CN)、1，3丁二烯(CH膊2=C医H-C谱H=C凯H2)、苯乙祝烯(C6H剩6-CH鼠=CH2贯)三种不靠同单体苹共聚而龙成。91.下列化合乌物中，可肺用来合成运加聚物的己是(B,路C)A.CH3ClB.C2F4C.CH2=CH－CH=C迁H2D.C3H897.指出下淘列哪种耽物质不眼能作为惯唯一的丈单体进技行聚合灰反应____载__。A.C2H6B.C2H4C.H拴CHO上D.C姿H2=CH－CH3139枕.下列化合思物中不能愤起加聚反造应的是（佳）A、CH2=CH-奔CH=C疏H2B、CH2—C与H2OC、HN—（CH2）5—COD、CH3CH2—OH（六）基缩聚反功应：指具有两卫个或两滤个以上门官能团恰的一种或多弦种单体设相互缩纪合生成赴高聚物匠，同时拌有低分摄子物质浙（如水俘、卤化耕氢、氨园、醇等承）析出温的反应破。缩聚物中换留有官能款团的结构掘特征，多掠为杂链聚陕合物。尼风龙、涤纶虹、环氧树诞脂、酚醛肺树脂等都伯是通过缩刮聚反应制禽得。尼龙－66己二酸(HC仁OO-丧(CH2)4-COO残H)＋己二胺(H2N-(肤CH2)6-NH2)缩合而成简的。尼龙浩－66易溶于娱甲酸等商极性溶浸剂。例题100觉.下列化值合物中,可用来斜合成缩场聚物的爆是___程___券___前___。A.C度H3NH2B.HC炭OOHC.H2C＝CHClD.112乔.下列化快合物中晶不能进债行缩聚楚反应的跳是（D）A、COO每H—C放H2CH2CH2—CO蓄OH蜻B、HO—呜CH2CH2—OHC、H2N—（CH2）5—COO伍HD、HN—（CH2）5—CO五．典宇型有机撒化合物婶的主要悔性质及俱用途典型有机化合物分子式

性质

用途

甲烷

CH4

是一种没有颜色、没有气味的气体。难溶于水,易燃烧,光照下易和氯发生取代反应,高温可发生分解

甲烷是天然气的主要成分,是一种高热值的优质清洁燃料。甲烷又名沼气,是一种简便、廉价、高效的清洁能源。其分解的炭黑可用于制造颜料、油墨、油漆

乙炔

C2H2乙炔俗名电石气,纯的乙炔无色无味,微溶于水,易溶于有机溶剂。可燃烧,可与溴、氢、氯化氢发生加成反应

乙炔在氧气里燃烧,产生的氧炔焰,温度高达3000℃,可用来切割和焊接金属。由于与氯化氢发生加成生成氯乙稀,故是一种重要的有机原料

苯

C6H6

没有颜色,带有特殊气味的液体,不溶于水。可发生取代、加成反应,可在空气中燃烧

苯是一种重要的有机化工原料,广泛用来合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、燃料、香料

甲苯

C6H5CH3

和苯有相似的性质,也可发生取代、加成反应,在空气中燃烧带有浓烟。

甲苯也是合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、燃料、香料的重要原料

乙醇

C2H5OH

俗称酒精,易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,能和水任意混合。可和金属钠、氢卤酸、酸反应;可燃烧

可用作实验室和内燃机的燃料,也是一种重要的有机化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一种有机溶剂;医疗上可作消毒剂苯酚

C6H5OH

纯净的苯酚无色,具特殊气味,小部分因空气氧化而显粉红色,对皮肤有强烈的腐蚀性。具弱酸性;苯环上能发生取代反应;和FeCl3作用显紫色。与甲醛（蚁醛）发生缩聚反应可制酚醛树脂

重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料、合成纤维、医药、燃料、农药等,纯净的苯酚可杀菌、止痛、消毒等

乙醛

CH3CHO

没有颜色，具刺激气味的液体，能发生加成反应；氧化反应，和银氨试剂发生银镜反应是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等乙酸

CH3COOH

是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纤维、喷漆溶剂、增塑剂、香料染料、医药及农药等乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

是具强烈刺激气味的液体，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇；具有酸性，和醇能发生酯化反应是一个很好的溶剂，并用于饮料和果糖的果子香料乙胺CH3CH2NH2易挥发，有氨的气味或鱼腥味，和水形成氢键，易溶于水；具碱性，和酸发生反应重要的胺类化合物,可用于合成染料、药物等苯胺C6H5NH2具有特殊气味的无色油状液体,微溶于水,易溶于有机溶剂,有毒。具有弱碱性,易被氧化而变色是一种重要的胺类化合物,是合成染料(苯胺染料)、药物(磺胺药物)等的中间体聚氯乙烯PVC绝缘性好,耐酸碱,难燃,具自熄性,100—120℃易分解出氯化氢,热稳定性差制造水槽,下水管;制造箱、包、沙发、桌布、窗帘、雨伞、包装袋、还可做凉鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化学性质非常稳定,耐酸、碱,耐溶剂性能好,吸水性低,无毒,受热易老化制造食品包装袋,各种饮水瓶、容器、玩具等,还可制各种管材、电线绝缘层ABS塑料无毒、无味,易溶于酮、醛、酯等有机溶剂。耐磨性、抗冲击性能好用于家用电器、箱包、装饰板材、汽车飞机等的零部件丁苯橡胶耐水,耐老化性能,特别是耐磨性和气密性好,缺点是不耐油,抗撕强度小为合成橡胶中最大的品种。广泛用于制造汽车轮胎和皮带,和天然橡胶混合,可做密封材料和电绝缘材料顺丁橡胶弹性、耐老化、耐低温、耐磨性都超过天然橡胶,缺点是抗撕裂能力差,易出现裂纹为合成橡胶的第二大品种,约60%用于制造轮胎尼龙66强韧耐磨,弹性高,质量轻,染色性好,吸湿率较大,吸汗性适当,但容易走样约一半作衣料,一半用于工业生产,工业生产中主要做轮胎帘子线例题93.通常符合块高聚物溶梁解性规律狡的说法是——。A．若相对分委子质量大页则有利于萄溶解B．相似者省相溶C．体型结构门的高聚物镰比链型结练构的要有发利于溶解D．高聚物与成溶剂形成梯氢键有利纳于溶解94．下列高孙聚物中，争分子链之蜜间能形成抽氢键的是———男—