高考化学总复习第十一单元有机化学基础教学设计

高考总复习·化学[单选经典版]第十一单元有机化学基础第1讲认识有机化合物复习目标1．能辨识有机化合物分子中的官能团，能依据有机化合物分子的结构特征分析其某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。考点一有机化合物的分类及官能团1．按元素组成分类(1)有机化合物：是指含eq\x(\s\up1(01))碳元素的化合物，但含碳化合物eq\x(\s\up1(02))CO、CO2、碳酸及eq\x(\s\up1(03))碳酸盐属于无机物。(2)根据分子组成中是否有C、H以外的元素，把有机物分为烃和eq\x(\s\up1(04))烃的衍生物。①烃：仅含有eq\x(\s\up1(05))C和H两种元素的有机物。②烃的衍生物：烃分子里的eq\x(\s\up1(06))氢原子被其他eq\x(\s\up1(07))原子或原子团取代后的产物。2．按碳的骨架分类3．按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物eq\x(\s\up1(01))特性的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃eq\x(\s\up1(02))碳碳双键乙烯eq\x(\s\up1(03))CH2=CH2炔烃eq\x(\s\up1(04))—C≡C—碳碳三键乙炔eq\x(\s\up1(05))CH≡CH芳香烃—苯卤代烃eq\x(\s\up1(06))碳卤键(－X卤素原子)溴乙烷eq\x(\s\up1(07))C2H5Br醇eq\x(\s\up1(08))—OH羟基乙醇eq\x(\s\up1(09))C2H5OH酚苯酚eq\x(\s\up1(10))醚eq\x(\s\up1(11))醚键乙醚eq\x(\s\up1(12))CH3CH2OCH2CH3醛eq\x(\s\up1(13))—CHO醛基乙醛eq\x(\s\up1(14))CH3CHO酮eq\x(\s\up1(15))酮羰基丙酮eq\x(\s\up1(16))CH3COCH3羧酸eq\x(\s\up1(17))—COOH羧基乙酸eq\x(\s\up1(18))CH3COOH酯eq\x(\s\up1(19))酯基乙酸乙酯eq\x(\s\up1(20))CH3COOCH2CH3胺eq\x(\s\up1(21))—NH2氨基甲胺eq\x(\s\up1(22))CH3NH2酰胺eq\x(\s\up1(23))酰胺基乙酰胺eq\x(\s\up1(24))CH3CONH2请指出下列各说法的错因(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。错因：CH3CH2OH与都含有羟基，但前者属于醇类，后者属于酚类。(2)只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。错因：烯烃、炔烃中含有碳碳双键、碳碳三键。(3)属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。错因：苯的同系物仅含一个苯环，侧链必须为烷基。(4)含有醛基，属于醛类。错因：属于酯类。(5)乙烯、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。错因：苯乙烯属于芳香烃。(6)分子式为C4H10O的物质，一定属于醇类。错因：也可能是醚。1．可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。2．官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“”，而不能写成“C=C”，碳碳三键为“”，而不能写成“”，醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。3．苯环不属于官能团。4．醇和酚：这两类有机物都含有羟基。区分这两类物质就是看羟基是否直接连在苯环碳原子上，如属于醇类，则属于酚类。5．醛和酮：这两类有机物中都含有。当与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于醛；当两端均与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酮。6．羧酸和酯：这两类有机物中都含有。当右端与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于羧酸；当右端与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酯。7．芳香族化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图。8．含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3等。角度一有机物的分类方法1．按照有机物的某种分类方法，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()①属于环状化合物②属于卤代烃③④属于链状化合物A．①② B．②③C．②④ D．①④答案B2．按官能团对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH________。(2)________。(3)________。(4)________。(5)________。(6)________。(7)________。答案(1)醇(2)酚(3)酯(4)卤代烃(5)烯烃(6)羧酸(7)醛脂环化合物与芳香族化合物的区别芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯()、环戊烷()等。角度二陌生有机物官能团的名称与书写3．识别下列有机物中的官能团。(1)中含氧官能团的名称是________。(2)中含氧官能团的名称是____________。(3)CHCl3的类别是________，中的官能团是________。(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。(5)中含有的官能团的名称是__________________。答案(1)羟基(2)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酮羰基、酯基4．请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。(1)CH3CH=CH2________；________。(2)________；________。(3)________；________。(4)CH3CH2CH2CHO________；________。(5)________；________。(6)CCl4________；________。答案(1)碳碳双键烯烃(2)碳碳三键炔烃(3)羟基酚(4)醛基醛(5)酯基酯(6)碳氯键(或氯原子)卤代烃考点二有机化合物的结构特点、同分异构体1．有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有eq\x(\s\up1(01))4个电子，可与其他原子形成eq\x(\s\up1(02))4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子之间不仅可以形成eq\x(\s\up1(03))单键，还可以形成eq\x(\s\up1(04))双键和三键及苯环中的特殊键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成eq\x(\s\up1(05))碳环，碳链或eq\x(\s\up1(06))碳环上还可以连有支链。2．有机物组成和结构的常用表示方法结构式结构简式键线式eq\x(\s\up1(01))CH2=CH—CH=CH2eq\x(\s\up1(02))CH3CH2OH或C2H5OHeq\x(\s\up1(03))eq\x(\s\up1(04))CH2=CHCHOeq\x(\s\up1(05))3.同系物(1)定义：eq\x(\s\up1(01))结构相似，在分子组成上相差eq\x(\s\up1(02))一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。(2)链状烷烃同系物：分子式都符合eq\x(\s\up1(03))CnH2n＋2__，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质eq\x(\s\up1(04))相似，物理性质呈现一定的递变规律。4．有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的eq\x(\s\up1(01))分子式，但eq\x(\s\up1(02))结构不同的现象具有eq\x(\s\up1(03))同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳架异构碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和eq\x(\s\up1(04))位置异构官能团位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和eq\x(\s\up1(05))CH3—CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和eq\x(\s\up1(06))CH3—O—CH3请指出下列各说法的错因(1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。错因：同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物。(2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。错因：相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(3)红磷、白磷属于同分异构体，它们之间的转化属于物理变化。错因：白磷与红磷属于同素异形体，相互之间的转化属于化学变化。(4)与互为同分异构体。错因：二者属于同种物质。(5)的一氯代物有4种。错因：的一氯代物有5种。1．同系物的判断方法“一差”分子组成上相差一个或若干个CH2原子团“二同”通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)“三注意”同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似如：(1)CH2=CH2与通式相同，但结构不相似，二者不是同系物。(2)CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或若干个CH2原子团，不是同系物。(3)与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。(4)(苯酚)与(苯甲醇)不是同一类物质，二者不是同系物。2．同分异构体的判断方法(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。3．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：实例：以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H原子)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。(2)具有官能团的有机物一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团。①碳架异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C所以C4H10O共有7种同分异构体。(3)芳香族化合物①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取代基都不同时有10种。角度一有机物结构的表示方法1．(2022·浙江三市高三质量检测)下列表示不正确的是()A．乙烷的实验式：CH3B．乙烯的球棍模型：C．一氯甲烷的电子式：D．甲酸甲酯的结构简式：HCOOCH3答案C2．(2022·杭州高三年级检测)下列表示不正确的是()A．葡萄糖的实验式：CH2OB．氨基的电子式：C．2，3­二甲基戊烷的键线式：D．丁烷的球棍模型：答案B键线式书写要注意的几个问题(1)一般表示3个及以上碳原子的有机物。(2)只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。(3)必须表示出、—C≡C—等官能团。(4)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。角度二有机物分子式的判断与结构特点3．(2022·天津市高考模拟)氯羟喹能够提高人体的免疫力，其结构如图所示。下列有关氯羟喹的说法正确的是()A．分子式为C18H25ON3ClB．两个环上有5种处于不同化学环境的氢原子C．分子中氮原子杂化方式只有1种D．分子中所有碳原子可能共平面答案B解析氯羟喹其分子式为C18H26ON3Cl，A错误；氯羟喹分子中氮原子杂化方式有sp2和sp32种，C错误；分子中有多个饱和C原子，故不可能所有碳原子共平面，D错误。4．(2022·湖北省9＋N联盟高三新起点联考)双氯芬酸钠栓可用于类风湿关节炎，其结构如图。下列说法错误的是()A．该物质的化学式为C14H10Cl2NO2NaB．该物质属于芳香族化合物C．该物质可与HCl溶液反应D．该有机物存在1个手性碳原子答案D解析该有机物中不含手性碳原子，D错误。有机物分子式确定的方法——不饱和度计算法(1)不饱和度(Ω)又称缺氢指数，其计算公式为Ω＝eq\f(1,2)[2N(C)＋2－N(H)]，其中N(C)指碳原子数，N(H)指氢原子数或卤素原子数，氧原子数可计为0，若有N原子，则公式为Ω＝N(C)＋1－eq\f(1,2)[N(H)－N(N)]。(2)常见结构的不饱和度1—C≡≡C—24(3)复杂有机物分子式的确定步骤①数出有机物除H以外的其他原子数目。②根据公式得出有机物的氢原子数。③与选项对照并检查。角度三同系物和同分异构体的判断5．下列叙述中正确的是()A．若烃中碳、氢元素的质量分数对应相同，则互为同系物B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物C．和互为同分异构体D．同分异构体的化学性质可能相似答案D6．下列各组物质不互为同分异构体的是()A．和B．和C．和CH3CH2CH2CH2CH3D．和HCOOCH2CH2CH3答案D角度四同分异构体的书写与数目的判断7．(2022·晋中市高三期末)2021年10月4日，美国两位科学家因为发现了温度和触觉受体荣获诺贝尔生理学或医学奖，他们利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。辣椒素的结构如图所示，下列有关说法正确的是()A．分子式为C18H26NO3B．分子中甲基上的一氯取代物有三种C．它的含有苯环的同分异构体中可能含有两个碳碳双键D．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且反应类型相同答案C解析分子式为C18H27NO3，A错误；分子中甲基上的一氯取代物有两种，B错误；能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应类型不同，与溴水反应可能是加成反应或苯环上的取代反应，与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化反应，D错误。8．有机物C5H10O3在一定条件下可发生酯化反应：2C5H10O3→C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则该有机物的结构有()A．10种 B．12种C．14种 D．16种答案B解析两分子该有机物可以发生酯化反应生成2分子H2O，说明该有机物中同时含有羧基和羟基，因此可以看成是—COOH、—OH取代了C4H10中的两个氢原子，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构，运用定一移一的方法，先用—OH取代C4H10中1个H，再用—COOH取代C4H10中另1个H，分别有如下几种情况：，因此共有12种。同分异构体数目判断的常用方法常用方法思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异构体数目。其中，丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl有4种同分异构体换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(C2HCl5可看作C2Cl6中的一个Cl原子被一个H原子取代，其情况跟一氯乙烷完全相同)等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子组合法确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16(种)考点三有机化合物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法如CH3(CH2)10CH3CH3CH(CH3)CH2CH3十二烷eq\x(\s\up1(03))异戊烷C(CH3)4eq\x(\s\up1(04))新戊烷(2)系统命名法eq\x(\a\al(选主链,称某烷))⇨eq\x(\a\al(编号位,定支链))⇨eq\x(\a\al(取代基,写在前))⇨eq\x(\a\al(标位置,短线连))⇨eq\x(\a\al(不同基,简到繁))⇨eq\x(\a\al(相同基,合并算))如命名为eq\x(\s\up1(05))5­甲基­3，6­二乙基壬烷。2．含官能团有机物的命名如的名称为eq\x(\s\up1(01))3­甲基­2­丁醇，命名为eq\x(\s\up1(02))4，5­二甲基­2­己炔。3．苯的同系物的命名一般苯作为母体，其他基团作为取代基。(1)苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成eq\x(\s\up1(01))甲苯，被乙基取代后生成eq\x(\s\up1(02))乙苯。(2)如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，根据习惯命名法可分别用邻、间、对表示；根据系统命名法，可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。请指出下列各说法的错因(1)的名称为1，4－二甲基丁烷。错因：主链选择错误，正确命名为2­甲基戊烷。(2)CH2=CH—CH=CH—CH=CH2的名称为1，3，5－三己烯。错因：主链名称错误，应为1，3，5­己三烯。(3)的名称为2－甲基硝基苯。错因：应为2－硝基甲苯(邻硝基甲苯)。(4)的名称为二溴乙烷。错因：溴原子的位号没有标明。应为1，2­二溴乙烷。(5)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯。错因：该烯烃的碳骨架为，正确的命名应为2，4­二甲基­2­己烯。1．有机物的命名(1)选主链：选最长的碳链(包括官能团在内)为主链，称为某烷(或根据官能团确定类别命名)。(2)编序号：从距支链(或官能团)最近的一端编号，确定支链(或官能团)的位置。(3)书写①1、2、3等——指官能团或取代基的位置。②二、三、四等——指相同取代基或官能团的个数。③甲、乙、丙、丁等——指主链碳原子个数分别为1、2、3、4等。④烯、炔、醛、酮、酸、酯等——指物质类别。2．烷烃的系统命名法给主链碳原子编号时的三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号3.有机物命名时的注意事项(1)含有两个或两个以上相同官能团的有机物命名要称之为“某二……”不能称之为“二某……”如为“乙二醇”，而不是“二乙醇”；再如CH2=CHCH=CH2为“1，3­丁二烯”，而不是“1，3­二丁烯”。(2)含官能团的有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。(4)烷烃系统命名中不能出现“1－甲基”“2－乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。角度一有机物命名的判断1．下列有机物的命名错误的是()A．①② B．②③C．①④ D．③④答案B解析根据有机物的命名原则判断②的名称应为3­甲基­1­戊烯，③的名称应为2­丁醇。2．下列有机物的命名正确的是()A．3，3­二甲基­4­乙基戊烷 B．3，3，4­三甲基己烷C．2­甲基­4­乙基­1­戊烯 D．2，2­二甲基­3­戊炔答案B角度二规范书写有机物的名称3．写出下列各种有机物的结构简式和名称。(1)2，3­二甲基­4­乙基己烷的结构简式为_____________________________。(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简式为_________________，名称为________________。(3)分子式为C8H18且核磁共振氢谱只有一组峰的烃的结构简式为________________________，名称为________________。答案(1)(2)3­乙基戊烷(3)2，2，3，3­四甲基丁烷4．用系统命名法命名下列有机物。(1)，命名为________________。(2)eq\a\vs4\al()，命名为________________。(3)，命名为____________。(4)，命名为____________。(5)，命名为________。(6)，命名为________。答案(1)3，3，4­三甲基己烷(2)5，5­二甲基­3­乙基­1­己炔(3)2­乙基­1，3­丁二烯(4)1，4­二甲苯(5)苯甲醛(6)1，4­苯二甲酸有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)忘记“­”“，”或用错。

考点四研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强；②该有机物与杂质的eq\x(\s\up1(01))沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中eq\x(\s\up1(02))溶解度很小或很大；②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受eq\x(\s\up1(03))温度影响较大(2)萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用待分离组分在两种eq\x(\s\up1(04))不互溶的溶剂中的eq\x(\s\up1(05))溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质谱图中质荷比的eq\x(\s\up1(09))最大值即为该有机物的相对分子质量。如图所示为戊烷的质谱图。4．确定有机物分子结构的方法(1)红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团eq\x(\s\up1(01))吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。例如：某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有eq\x(\s\up1(02))O—H键、eq\x(\s\up1(03))C—H键和eq\x(\s\up1(04))C—O键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物是含eq\x(\s\up1(05))羟基的化合物，结构简式可写为eq\x(\s\up1(06))C2H5OH。(2)核磁共振氢谱例如：未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为eq\x(\s\up1(09))CH3CH2OH；若如图乙所示，则结构简式为eq\x(\s\up1(10))CH3OCH3。(3)X射线衍射从X射线衍射图中经过计算可获得分子的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。请指出下列各说法的错因(1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。错因：烃及烃的含氧衍生物完全燃烧的产物均为CO2和H2O。(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。错因：CH3OH中碳氢质量比也为3∶1。(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。错因：核磁共振氢谱图可以确定有机物中等效氢的种数及相对数目。(4)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。错因：核磁共振氢谱中HCOOCH3共2组峰且峰面积之比为1∶3，而HCOOCH2CH3共3组峰，峰面积之比为1∶2∶3，所以可以区分。(5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。错因：CH3CH2OH的核磁共振氢谱有3组峰，CH3OCH3的核磁共振氢谱有1组峰。1．常见有机物的分离、提纯方法混合物(括号内为杂质)试剂分离、提纯方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗2.确定有机物分子式的一般规律(1)最简式规律最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯CH2单烯烃、环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)eq\f(M,12)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到合适为止。角度一有机物的分离、提纯1．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)()A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液答案B解析溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B中方法不合理。2．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/(g·cm－3)0.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤，NaOH溶液洗涤的作用是____________________________。③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________。(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中正确的是________。A．重结晶 B．过滤C．蒸馏 D．萃取答案(1)②除去生成的HBr和未反应的Br2③干燥(2)苯C角度二有机化合物分子结构的确定3．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图甲所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：_________________。(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________。答案(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH解析(1)根据题意有n(H2O)＝0.3mol，则n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝0.2mol，则n(C)＝0.2mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。有机化合物结构式的确定流程微专题化学用语1．规范运用4种符号(1)元素符号，如O、Mg、Cl。(2)离子符号，如O2－、Mg2＋、Cl－。(3)核素(原子或离子)符号，如eq\o\al(16,8)O、eq\o\al(18,8)O，eq\o\al(24,12)Mg2＋、eq\o\al(23,12)Mg2＋，eq\o\al(35,17)Cl－、eq\o\al(37,17)Cl－。(4)化合价，如H2eq\o(O,\s\up6(－2))、eq\o(O,\s\up6(0))2、eq\o(Mg,\s\up6(＋2))O、Mgeq\o(Cl,\s\up6(－1))2、Caeq\o(Cl,\s\up6(－1))2。2．辨清8种图式举例化学式Na2O2NH4ClSiO2分子式C2H4NH3最简式(实验式)CH2CH2O电子式结构式结构简式CH3CH2OH键线式原子(离子)结构示意图3.区分2种模型球棍模型空间填充模型4.化学用语使用“四注意”(1)书写电子式时要注意：①明确是离子化合物还是共价化合物；②切勿漏掉未成键电子对；③厘清原子的排列顺序，如；④离子(或根)带电荷，基团不显电性，如OH－为，—OH为。(2)结构简式需保留官能团，如CH2=CH2，不能写成CH2CH2；还要注意有机物中原子的连接情况，如—NO2，不能写成—O2N。(3)各“式”切勿张冠李戴：是名称还是化学式，是分子式还是实验式，是结构式还是结构简式，是原子结构示意图还是离子结构示意图，是化学方程式还是离子方程式等。(4)化学方程式或离子方程式要遵守质量守恒，化学计量数要最简，注明反应条件并注意“↑”“↓”“”“=”“→”符号的使用。1．(2022·浙江6月选考)下列表示正确的是()A．乙醛的结构简式：CH3COHB．2­丁烯的键线式：C．S2－的结构示意图：D．过氧化钠的电子式：答案D2．(2021·北京高考)下列化学用语或图示表达不正确的是()A．N2的结构式：N≡NB．Na＋的结构示意图：C．溴乙烷的分子模型：D．CO2的电子式：答案D3．(2020·江苏高考)反应8NH3＋3Cl2=6NH4Cl＋N2可用于氯气管道的检漏。下列表示相关微粒的化学用语正确的是()A．中子数为9的氮原子：eq\o\al(9,7)NB．N2分子的电子式：C．Cl2分子的结构式：Cl—ClD．Cl－的结构示意图：答案C4．下列化学用语表述正确的是()A．S2Cl2结构式为Cl—S—S—ClB．S2－结构示意图为C．PCl3电子式为D．丙烯的球棍模型为答案A5．2Na2O2＋2CO2=2Na2CO3＋O2是过氧化钠用作潜水艇氧气来源的反应之一。下列有关说法正确的是()A．Na2O2的电子式为B．Na＋的结构示意图为C．H2CO3的第一步电离方程式为H2CO3＋H2OH3O＋＋HCOeq\o\al(－,3)D．Na2CO3溶液显碱性的主要原因为COeq\o\al(2－,3)＋2H2OH2CO3＋2OH－答案C6．我国自主设计生产的长征系列运载火箭使用偏二甲肼(C2H8N2)作燃料，N2O4作氧化剂。下列相关的化学用语正确的是()A．该反应的化学方程式：C2H8N2＋N2O4=2CO2＋N2＋4H2OB．偏二甲肼的结构简式：C．N2的结构式：N=ND．甲基的电子式：答案D7．下列化学用语表述不正确的是()A．电解CuCl2溶液：Cu2＋＋2Cl－eq\o(=,\s\up7(通电))Cu＋Cl2↑B．NaCl的形成过程：C．HCl在水中电离：HCl=H＋＋Cl－D．NH4Cl在水中发生水解：NHeq\o\al(＋,4)＋H2ONH3·H2O＋H＋答案B高考真题演练1．(2022·浙江1月选考)下列表示不正确的是()A．乙炔的结构简式：HC≡CHB．KOH的电子式：C．CH3CH3的球棍模型：D．Cl－的结构示意图：答案C2．(2021·浙江高考)下列表示不正确的是()A．乙炔的实验式C2H2B．乙醛的结构简式CH3CHOC．2，3­二甲基丁烷的键线式D．乙烷的球棍模型答案A3．(2021·山东高考改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2­甲基­2­丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()A．N分子不存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种答案C解析在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为都不存在顺反异构，故A正确；L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有：，共3种，故C错误。4．(2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2­乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是()A．MPy只有两种芳香同分异构体B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应答案D5．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种 B．10种C．12种 D．14种答案C解析可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)。6．(1)(2022·湖北高考节选)①化合物B()核磁共振氢谱的吸收峰有____组。②若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种。(2)(2022·广东高考节选)化合物Ⅰ()的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。(3)(2022·全国乙卷节选)A()的化学名称是______________。答案(1)①5②5(2)C5H4O2醛基(3)3­氯丙烯解析(1)②只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体。7．(1)(2020·全国卷Ⅰ改编)①C2HCl3的化学名称为________。②eq\a\vs4\al()中所含官能团的名称为________________。③已知苯胺与甲基吡啶(eq\a\vs4\al())互为芳香同分异构体，则的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有______种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________________________。(2)(2020·天津高考改编)①的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_______________________________。②在核磁共振氢谱中，化合物有______组吸收峰。③eq\a\vs4\al()的分子式为________，eq\a\vs4\al()所含官能团的名称为________。答案(1)①三氯乙烯②碳碳双键、碳氯键③6eq\a\vs4\al()(2)①②4③C13H12O3酮羰基、酯基解析(1)③已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。课时作业[建议用时：40分钟]一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．下列表示正确的是()A．葡萄糖的最简式：C6H12O6B．CCl4的空间填充模型：C．有机物的名称：2，2­二甲基丁烷D．Mg2＋结构示意图：答案C2．(2022·重庆市高三质量调研)我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路径如图所示。下列表示相关微粒的化学用语正确的是()A．淀粉的分子式：(C6H12O6)nB．DHA的最简式：CH2OC．的电子式D．CO2的空间填充模型：答案B3．纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是()A．①与③均可发生加成反应B．②与④属于同系物C．①③均属于不饱和烃D．①④的一氯代物均只有1种答案A解析物质②与④分子式相同，结构不同，二者属于同分异构体，B错误。物质①中只含有C、H两种元素，分子中没有达到结合H原子的最大数目，属于不饱和烃，而③只含有C元素，属于单质，C错误。物质①中有3种不同位置的H原子，则有3种一氯取代产物；物质④有2种不同位置的H原子，则有2种一氯取代产物，D错误。4．下列物质的类别与所含官能团都正确的是()①酚类—OH②羧酸—COOH③酮类④CH3—O—CH3醚类⑤羧酸—COOHA．①②③④⑤ B．②③④C．②④⑤ D．②④答案C5．下列有机物的命名正确的是()A．CH2=CH—CH=CH21，3­二丁烯B．CH3CH2CH(CH3)OH2­甲基­1­丙醇C．2­甲基­3­丁炔D．3，3，4­三甲基己烷答案D6.(2022·沈阳市高三教学质量监测)一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是()A．属于苯的同系物，且苯环上的一溴代物有3种B．1mol该物质最多能与6molH2发生加成反应C．含氧官能团有3种D．分子具有手性，1个分子中存在2个手性碳原子答案C解析苯的同系物属于烃类物质，只含C和H，A错误；酯基中的碳氧双键不能与H2加成，故1mol该物质最多能与5molH2发生加成反应，B错误；1个分子中只有1个手性碳原子，即(标有*的碳原子为手性碳原子)，D错误。7．北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得的，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是()A．该双环烯酯的分子式为C14H18O2B．1mol该双环烯酯能与3molH2发生加成反应C．该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面D．该双环烯酯的一氯代物有9种答案C解析由该双环烯酯的结构简式可知其分子式为C14H20O2，A错误；该分子中能与氢气加成的只有碳碳双键，则1mol该双环烯酯能与2mol氢气发生加成反应，B错误；该分子中含有碳碳双键，至少有6个原子共平面，C正确；该双环烯酯结构中有13种不同环境的氢原子，一氯代物有13种，D错误。8．某链状有机物分子中含有n个—CH2—、m个、a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为()A．2n＋3m－a B．m＋2－aC．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a答案B解析该有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和碳原子，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据链状烷烃的通式得氢原子数为2(n＋m＋a)＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m＋3a，则氯原子数目为2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m－a＋2。9．某化合物的键线式及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：下列关于该有机物的叙述正确的是()A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种B．该有机物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物的分子式为C9H14O4答案A10．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法不正确的是()A．元素分析仪可以测出试样常见的组成元素及含量B．的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯D．质谱法属于测定有机物组成的现代分析方法答案B解析的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，故B错误。11.(2022·天津市和平区高三期末考试)一种药物合成中间体结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．属于芳香醇B．分子中所有碳原子不可能共平面C．苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)D．分子中含有两种官能团答案D解析分子中羟基与苯环直接相连，属于酚，A错误；单键可以旋转，分子中所有碳原子可以通过旋转单键处于同一平面，B错误；该分子不存在对称结构，苯环上存在7种不同化学环境的氢，其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，C错误。12．科学研究发现，具有高度对称结构的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等，下列有关说法不正确的是()A．立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于饱和烃B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同D．苯、盆烯()与棱晶烷互为同分异构体答案B解析立体烷烃的碳原子都形成4个单键，它们都属于饱和烃，故A正确；正四面体烷、棱晶烷、立方烷的通式为CnHn(n≥4)，结构不同，且分子组成不相差一个或若干个CH2原子团，它们不互为同系物，故B错误；棱晶烷与立方烷的二氯代物都有3种，故C正确；苯、盆烯与棱晶烷的分子式均为C6H6，结构不同，互为同分异构体，故D正确。二、非选择题13．(1)写出下列有机物的结构简式：①2，4­二甲基­3­乙基己烷________________________________________；②2­甲基­2­戊烯____________________。(2)对下列有机物进行命名：①________________。②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3________________。(3)①茅苍术醇()的分子式为____________，所含官能团名称为______________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。②化合物CH3C≡CCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有______组吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。a．分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)b．分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________________________________。答案(1)①②(2)①3，3－二乙基－1－己烯②2，2，3－三甲基戊烷(3)①C15H26O碳碳双键、羟基3②25和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3解析(3)②CH3C≡CCOOC(CH3)3中有2种等效H原子，所以其核磁共振氢谱中有2组吸收峰；符合条件a、b的同分异构体有：，共5种；其中碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为和CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3。化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，经质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：(1)A的分子式为____________。(2)A可能的结构简式为____________________________________。(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出符合条件的结构简式。①分子中不含甲基的芳香酸：__________________。②遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上只有两个取代基的芳香醛：______________________(任写一种)。答案(1)C9H10O2(2)、、(3)①②(合理即可)解析(1)化合物A分子中C、H、O的个数比为eq\f(72.0%,12)∶eq\f(6.67%,1)∶eq\f(1－72.0%－6.67%,16)≈9∶10∶2。根据A的相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。(2)根据红外光谱图可知，A分子中除含一个苯环外，还含有和C—C，再根据A的核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，可知A的结构简式可能为、或。(3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是。②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，则符合条件的同分异构体的结构简式为。

第2讲烃复习目标1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式。3.了解烃类物质的重要应用。考点一脂肪烃的结构和性质一、烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点二、典型代表物的组成与结构名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空间结构eq\x(\s\up1(01))正四面体形eq\x(\s\up1(02))平面形H—C≡C—Heq\x(\s\up1(03))直线形键角109°28′120°180°碳原子杂化方式sp3sp2sp碳原子成键类型σ键σ键和π键σ键和π键三、脂肪烃的性质1．物理性质物理性质变化规律状态常温下eq\x(\s\up1(01))≤4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到eq\x(\s\up1(02))液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐eq\x(\s\up1(03))升高；同分异构体之间，支链越多，沸点eq\x(\s\up1(04))越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水eq\x(\s\up1(05))小水溶性均难溶于水2.化学性质(1)氧化反应烷烃烯烃炔烃酸性KMnO4溶液是否褪色eq\x(\s\up1(01))不褪色eq\x(\s\up1(02))褪色eq\x(\s\up1(03))褪色燃烧通式CxHy＋eq\x(\s\up1(04))eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))eq\x(\s\up1(05))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(2)烷烃的取代反应①取代反应：有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应。如甲烷和氯气生成一氯甲烷：eq\x(\s\up1(06))CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。a．反应条件：eq\x(\s\up1(07))光照。b．无机试剂：eq\x(\s\up1(08))卤素单质。c．产物特点：eq\x(\s\up1(09))多种卤代烃混合物＋HX(X为卤素原子)。d．量的关系：取代1mol氢原子，消耗eq\x(\s\up1(10))1mol卤素单质。(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(4)烯烃、炔烃的加聚反应①乙烯的加聚反应方程式：eq\x(\s\up1(20))nCH2=CH2eq\o(→,\s\up9(催化剂))CH2—CH2。②乙炔的加聚反应方程式：eq\x(\s\up1(21))nCH≡CHeq\o(→,\s\up9(催化剂))CH=CH。③1，3­丁二烯的加聚反应方程式：eq\x(\s\up1(22))nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up9(催化剂))CH2—CH=CH—CH2。四、脂肪烃的来源和用途脂肪烃来源用途甲烷天然气、沼气、煤矿坑道气燃料、化工原料乙烯工业：eq\x(\s\up1(01))石油裂解植物生长调节剂、催熟果实、化工原料实验室：eq\x(\s\up1(02))乙炔实验室：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑切割、焊接金属、化工原料请指出下列各说法的错因(1)1molCH4和1molCl2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。错因：烷烃与卤素单质发生取代反应生成的有机物为多种卤代烃的混合物。(2)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。错因：不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4(H＋)会将乙烯氧化生成CO2气体，引入新杂质。(3)反应CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up9(500～600℃))CH2=CH—CH2Cl＋HCl为加成反应。错因：根据反应原理判断应为取代反应。(4)聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。错因：聚丙烯、聚氯乙烯分别为，分子中不含碳碳双键。(5)顺－2－丁烯能使溴水褪色但反－2－丁烯不能。错因：都含有碳碳双键，均可使溴水褪色。(6)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。错因：SO2使溴水褪色发生氧化还原反应，乙烯与溴水发生加成反应使其褪色，原理不相同。1．甲烷、乙烯、乙炔化学性质比较甲烷乙烯乙炔取代与纯净的卤素单质在光照条件下生成卤代烷与卤化氢加成不反应可与卤素单质、卤化氢、氢气、水等发生加成反应2.烯烃的顺反异构(1)概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。(3)两种结构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧举例(4)性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异3．乙烯、乙炔的实验室制备乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up9(浓H2SO4),\s\do9(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法(1)实验室制备乙烯时注意事项①温度计水银球插入反应液液面以下。②反应温度迅速升至170℃。③浓硫酸作催化剂和脱水剂。④一般混有CO2、SO2等杂质气体，用溴水或酸性KMnO4溶液检验生成的乙烯前，要用NaOH溶液洗气除杂。(2)实验室制备乙炔时注意事项①不能使用启普发生器。②用饱和食盐水代替水以得到较平稳的乙炔气流。③一般乙炔中混有H2S、PH3等杂质，用溴水或酸性KMnO4溶液检验生成的乙炔前要用硫酸铜溶液洗气除杂。角度一脂肪烃的结构与性质1．既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是()A．通过足量的NaOH溶液B．通过足量的溴水C．在Ni催化、加热条件下通入H2D．通过足量的酸性KMnO4溶液答案B2．下列表述正确的是()A．丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是取代反应B．可以用高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体C．等物质的量的甲烷与氯气反应，有机产物只有CH3ClD．1mol最多可与3molH2发生加成反应答案A(1)烷烃与卤素单质发生取代为连锁反应，多种取代产物共存。(2)区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。(3)乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2=CH2eq\o(→,\s\up9(KMnO4),\s\do9(H＋))CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]角度二脂肪烃与其他有机物的转化3．完成下列有机物的转化，并判断反应类型。(1)CH3CH=CH2＋____→，反应类型：________。(2)CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))______________＋HCl，反应类型：________。(3)CH2=CH—CH=CH2＋________→，反应类型：________。(4)____________＋Br2→，反应类型：________。(5)____________eq\o(→,\s\up9(催化剂))，反应类型：________。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3—C≡CH加成反应(5)nCH2=CHCl加聚反应4．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3C．C的分子式为C4H8O3D．M的单体是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能团的名称是____________，反应①的反应类型为______________。(3)设计步骤③⑤的目的是__________________________，C的名称为__________________。(4)C和D生成M的化学方程式为__________________________________。答案(1)D(2)碳碳双键取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3＋nCH2=eq\o(→,\s\up9(一定条件))解析由题意及分析可知A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH=CH2；结合反应②的生成物为CH2=CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH=CH2；生成D的反应物为CH2=CH—CN，由黏合剂M的结构简式逆推可知D为，故C为CH2=CHCOOCH3。角度三乙烯和乙炔的性质及制备实验5．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是()A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑B．c的作用是除去影响后续实验的杂质C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案C解析d中的有机产物为1，1，2，2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误。6．实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1，2－二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2－二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③→________→________→________→________。(2)装置C的作用是__________________。(3)装置F中盛有10%NaOH溶液的作用是___________________________。(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为_____________________。答案(1)CFEG(2)作安全瓶(3)除CO2、SO2酸性气体(4)CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br解析(1)乙醇与浓硫酸在170℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH溶液来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2－二溴乙烷。考点二芳香烃的结构与性质1．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)稠环芳香烃：通过两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而形成的芳香烃。最典型的代表物是萘()。2．芳香烃的分类3．苯的结构与化学性质(1)结构特点所有原子在同一平面内，呈eq\x(\s\up1(01))平面正六边形结构。(2)主要化学性质①取代反应a．卤代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))eq\x(\s\up1(02))。b．硝化：＋HNO3eq\o(→,\s\up9(浓H2SO4),\s\do9(△))eq\x(\s\up1(03))。②加成反应eq\x(\s\up1(04))。③氧化反应a．燃烧：eq\x(\s\up1(05))2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up9(点燃))12CO2＋6H2O。b.eq\x(\s\up1(06))不能使酸性KMnO4溶液褪色。4．苯的同系物的结构与化学性质(以为例)(1)结构特点①分子中含有一个eq\x(\s\up1(01))苯环。②与苯环相连的是eq\x(\s\up1(02))烷基。(2)主要化学性质ⅰ)取代反应①卤代a．＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))eq\x(\s\up1(03))。b．＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))eq\x(\s\up1(04))。②硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up9(浓H2SO4),\s\do9(△))eq\x(\s\up1(05))。ⅱ)加成反应＋3H2eq\o(→,\s\up9(催化剂),\s\do9(△))eq\x(\s\up1(06))。ⅲ)氧化反应eq\x(\s\up1(07))能使酸性KMnO4溶液褪色，eq\o(→,\s\up9(酸性KMnO4溶液))eq\x(\s\up1(08))。请指出下列各说法的错因(1)甲苯与氯气在光照条件下反应，苯环上的H被取代。错因：光照条件下，甲基上的H被取代。(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。错因：苯通过萃取可使溴水褪色，为物理变化过程。(3)对二甲苯属于饱和烃。错因：对二甲苯属于不饱和烃。(4)验证己烯中混有少量甲苯，可加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。错因：己烯和甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。错因：聚乙烯结构简式为CH2—CH2，故不存在碳碳双键；苯分子中无碳碳双键。(6)苯与溴水混合发生取代反应。错因：苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应。(7)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同。错因：相同，都是取代反应。1．苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都只含有一个苯环；②都符合通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟；②都易发生苯环上的取代反应；③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代2.苯的同系物中苯环与侧链的相互影响(以甲苯为例)(1)苯环对—CH3影响—易氧化(2)—CH3对苯环影响—易取代3．苯的同系物发生卤代反应，反应条件不同，反应产物不同(以甲苯为例)(1)光照，侧链氢被取代(2)催化剂，苯环氢被取代注意：①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如、，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。角度一苯及其同系物的结构与性质1．在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是()A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多B．苯环受侧链影响，易被氧化C．侧链受苯环影响，易被氧化D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化答案C2．甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为。试回答下列问题：(1)苯与甲苯的相互关系为________。A．同分异构体 B．同位素C．同素异形体 D．同系物(2)甲苯燃烧时的现象为__________________，1mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。(3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。(4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是__________________________________________________。答案(1)D(2)火焰明亮，冒浓烟9mol(3)3(4)取样，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后若紫色消失，则该液体为甲苯，若紫色不消失，则该液体为苯苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被氧化为羧基。角度二芳香烃的同分异构体3．已知：(异丙烯苯)eq\o(→,\s\up9(H2),\s\do9(一定条件))(异丙苯)，下列说法错误的是()A．该反应属于加成反应B．异丙苯的一氯代物共有6种C．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯D．异丙苯是苯的同系物答案B4．下列苯的同系物中，苯环上的氢原子被溴原子取代后生成的一溴取代物的同分异构体数目最少的是()A．甲苯 B．对二甲苯C．对甲基乙苯 D．邻二甲苯答案B核心素养证据推理与模型认知——有机物分子中原子共线、共面的确定[素养要求]1.建立碳原子成键特点和各种有机物的结构特点的联系，建立有机物分子中原子关系(相对位置——共线、共面和立体)思维模型。2.通过碳原子成键特点尤其是根据共价键和结构简式的宏观结构去探寻有机物分子的电子式，从而强化对有机化合物中碳原子成键特征和常见有机物的结构的理解。1．把握“三步”解题策略2．熟练掌握四种典型结构(1)甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。(3)乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。(4)苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。3．注意键的旋转(1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。(2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。4．恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共线、共面的问题。1．(2022·贵阳高三期末考试)某有机物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是()A．分子式为C16H14O4B．分子中的所有原子可能共平面C．该有机物的一氯取代物有4种D．1mol该有机物水解需消耗4molNaOH答案C解析该有机物分子式为C16H12O4，A错误；分子中连有苯环的C原子是sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误；1mol该有机物含有2mol酯基，水解需消耗2molNaOH，D错误。2.(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键答案B解析苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷基的芳香烃，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。3．已知：三元轴烯(a)、四元轴烯(b)、五元轴烯(c)的最简式都与苯相同。下列说法中不正确