2020高考化学第一轮复习讲与练三十二：苯酚酚类旧人教

2020高考化学第一轮复习讲与练三十二:苯酚酚类［旧

人教］第四十七讲苯酚酚类【要点精讲】一、自我整理.苯酚的结构特点(1)芳香醇与酚在 的化合物叫做芳香醇，而的化合物叫做酚。苯酚是最简单的酚，通常就简称为酚(2)苯酚的结构苯酚的分子式是，它的结构式是，而苯甲醇、环己醇的结构式分不为：、。.苯酚的物理性质.苯酚的化学性质(1)跟碱的反应一一苯酚的酸性那些事实讲明苯酚具有弱酸性？(2)苯环上的取代反应(3)显色反应：(4)加成反应：.苯酚的用途.苯酚的工业制法(了解)过去工业上要紧是从煤焦油里提取苯酚的。随着化工生产的进展，苯酚的需要量越来越大，从煤焦油提取苯酚早已不能满足需要，目前要紧是采纳合成法来制取苯酚的。合成苯酚的方法有多种，一样用苯作为原料来合成/例如，用FeCl作催化剂，可使苯氯化制得氯苯；用Cu作催化剂在高温加压下，氯苯在碱性溶液中能够水解制得苯酚。二、精讲：（一）、苯酚的结构与性质.分子中羟基受苯环的阻碍苯酚分子结构中的TH（羟基）的H—O键是极性键，同时又受与之直截了当相连的苯环的作用，使H—O键极性增强，能够发生柔弱的电离生成H+离子，具有专门弱的酸性。遇氢氧化钠溶液时生成了易溶于水的苯酚钠，使溶液澄清，但苯酚的酸性比碳酸弱，故向苯酚钠溶液中通入为时，原澄清的溶液又变浑浊，这是因为重新生成溶解度小的苯酚的结果。而乙醇中—1H与—CH直截了当相连，不易电离- - 、 25生成H+离子，不显酸性。.苯环受羟基的阻碍苯酚的结构中，苯环因受T）H基的阻碍，被活化（或比较爽朗），在一OH基邻位和对位上的氢原子变得爽朗，比苯更易发生取代反应。如跟澳的取代反应：苯和液澳，同时要有Fe粉作催化剂，可发生反应。而苯酚和浓滨水，不需催化剂可迅速发生反应。（二）、酚的同分异构体含碳原子数相同的酚类，芳香醇和芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。OH <JH如属辘酶：邻一甲第鼬,<^网一甲酚对一甲革酹CH1澜于芳瘠呼：[[—CHQH革甲障图干芳香械:（/AS。季甲断（三）、苯酚的分离与提纯试剂：NaOH溶液CO气体原理：利用NaOH与苯酚反应生成易溶于水的苯酚钠；由于苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚常温下溶解度小，再向苯酚钠溶液中通入为，生成苯酚。 2步骤：以分离苯酚和苯的混合物为例。①向混合物中加入足量的烧碱溶液，OH OMn, '+HO,生成的苯酚钠易溶于水，从而分层，②分液后取上层液体即得苯。③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量叱气体。+NaHCO,静置分液下层即为苯酚。（四）、典型实验 3.在苯酚与滨水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的滨水要过量。这是因为生成的三澳苯酚易溶于苯酚，使沉淀溶解，不利于观看实验现象，以防得出错误结论。.CO气体通入苯酚钠溶液中，除析出苯酚外，还能生成NaHCO。这是因为：酸性：HCO>一>HCO-，与CO气体用量无关。同理，向苯酚浑浊液中加入饱和NaCO溶液3，可使其变澄清，因为苯酚能将CO223 3转化为HCO.：

【典型例题】+【典型例题】+NaHCOj［例1］如何样除去苯中混有的苯酸［例2］摄影胶卷上涂布的感光材料要紧^gBr。在照相时按动快门一瞬时，进入相机的光使AgBr发生了分解反应2AgBr*2Ag+Br。由于进光量极少，分解出的Ag极少，因此必须通过化学方法进行2显影才能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：(1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中。(A)是氧化剂 (B)是还原剂(C)起催化剂的作用 (D)不起什么作用(2)显影液中假如只溶有对苯二酚，显影速度那么专门缓慢。为提高显影速度，可加入 。(A)Na2sO, (B)Na2sO3Q片(C)NaCO (D)NaSO⑶溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，阻碍底片的质量。为幸免形成污斑，可向显影液中加入 。(A)NaSO4 (B)NaSO3(C)Na2CO4 (D)NalO[例3]2A和B两种物质的分子式差不多上CJ,，它们都能就金属钠反应放出H。A不与NaOH溶液反应，而B能写NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一澳化物(CHBrO)，有两种结构。试推断人和8的结构。并讲明它们各属于哪7/-.一一类有机物。【当堂反馈】1、我国在反兴奋剂咨询题上的坚决立场是 产 管支持''人文奥运〃的重要，某种兴奋剂的结构 enrfLiH如图。关于它的讲法中，正确的选项是： 丫A.它的化学式为CHO %叫B.它与足量的滨水只6发生取代反应C.它的分子中共平面的碳原子最多有15个D.从结构上看，它属于酚类 .于£/度TOC\o"1-5"\h\z2、天然维生素P〔结构如图〕存在于槐树花 、蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的表H。7达错误的选项是〔〕 一A能够和滨水反应 B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1mol维生素P能够和4molNaOH反应3、以下变化规律中正确的选项居 〕A.HS、HCl、PH热稳固性由弱到强8.物质的量浓度相等的NaCl、MgCl2、AlCl3三种溶液的pH值由小

到大C.等质量的甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧耗用氧气的量由多到少D.CHCHOH、・/^>—OH、CHCOOH的酸性由弱到强4、某芳香化合丽的分子式为CHO，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。〔1〕写出化合物A的结构简式。〔2〕依题意写出化学反应方程式〔3〕A有几个属于芳香族化合物的同分异构体写出这些结构简式。5、莽草酸是合成治疗禽流感的药物一一达菲Tamiflu〕的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：OOHHC—CHHO八HO八、OH（提示：环丁烷HC—CH可简写成〔1〕A的分子式是 。〔2〕A与澳的四氯化碳溶液反应的化学方程式是〔3〕A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是〔4〕17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，运算生成二氧化碳的体积〔标准状况〕。〔5〕A在浓硫酸作用下加热可得到B〔B的结构简式为2、=7—33〕，其反应类型 。〔6〕B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。【课后作业】

1、漆酚""C"是生漆的要紧成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为（）A.能够燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H'B.与FeCl溶液发生显色反应 2 2C.能发生取代反应和加成反应D.不能被酸性KMnO溶液氧化 oh。，2、天然维生素P〔结构如图〕存在于槐树花 陶人厂良蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生蔚的ho人人表达错误的选项是A.能够和滨水反应 B.可用有机溶剂萃取C.分子中有三个苯环 D.1mol维生素P能够和4molNaOH反应3、可用来鉴不己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是A.氯化铁溶液、滨水 B.碳酸钠溶液、澳水C.酸性高镒酸钾溶液、澳水 D.酸性高镒酸钾溶液、氯化铁溶液4、某芳香族有机物的分子式为CHO,它的分子〔除苯环外不含其他环〕中不可能有 862A.两个羟基B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基5、以下化学名词正确的选项是〔〕6、化学工作者一直关注食品安全，CH3 HOA、三澳笨酚 B、烧碱C、乙酸乙脂D、石碳酸发觉有人将工业染料''苏丹红1号〃非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中''苏丹红4号〃的结构式如图:6、化学工作者一直关注食品安全，CH3 HOA、不能发生加成反应 B、属于芳香烃衍生物C、能够使酸性高镒酸钾溶液褪色 D、属于甲苯同系物7、可用于鉴不以下三种化合物的一组试剂是CH—

3COOHO乙酰水杨酸OyOCH3CH—

3COOHO乙酰水杨酸OyOCH3CH2cH=CH2丁香酚H=CH—COOH肉桂酸①银氨溶液②澳的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A.②与③B.③与④C.①与④D.①与②8、A、B、C三种物质分子式为CHO，假设滴入尸©以溶液，只有C呈紫色；假设投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分不加入澳水，浪水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式:A，B，C(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①，②9、300多年前，闻名化学家波义耳发觉了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：HOHO^=^—COOHHO〔1〕用没食子酸制造墨水要紧利用了_类化合物的性质〔填代号〕。A、醇B、酚C、油脂D、羧酸〔2〕没食子酸丙酯且有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为 。〔3〕尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家承诺使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为，其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直截了当相连的同分异构体有 种。〔4〕写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：10、萨罗〔Salol〕是一种消毒剂，它的分子式为连线代表其分子模型如下图〔图中球与球之间(1)依照右图模型写出萨罗的结构简式：〔2〕萨罗经水解、分离、提纯可得到纯洁的苯酚和水杨酸〔邻羟基苯甲酸〕。请设计一个方案，讲明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强〔用化学方程式表示〕。〔3〕同时符合以下四个要求的水杨酸的同分异构体共仁种：①含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应；一③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④只能生成两种一氯代物产生。〔4〕从〔3〕确定的同分异构体中任选一种，定为以下框图中的A。EWH 吗^旧目_H——©—写出以下两个反应的化学方程式〔有机物用结构简式表示〕，并指出相应的反应类型。TOC\o"1-5"\h\z①A-B 。反应类型： 。②B+D-E 。反应类型; 。(5)现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为1mol。该混合物完全燃烧消耗aLO,并生成bgHO和cLCO(气体体积均为标准状况下的体积)。 2 2 2①分不写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式〔有机物可用分子式表示〕。②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol,列出x的运算式。参考答案【典型例题】［例1］解析在溶液中加入滨水，再过滤除去生成的三澳苯酚即可。Oil+380fRr-+3HBC1事实上，三澳苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，全然不能过滤出来。正确的解法在溶液中加NaOH溶液，再分液。

［例2］解析：(1)Ag不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。假如微量Ag不起作用，显影后的底片就会乌黑一片。曝光时产生的微量Ag能催化反应③，因底片各处的曝光程度不同，分解出的Ag的量也不同，催化作用就有强弱之不，如此才能使底片上显现黑白有致的影像。(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(NaCO)可23促其电离，增大’的浓度，提高显影速度。(3)(B)。B是对一甲苯酚，结构简式为:(醇类)H.1IC0.1D2C3D 4、【当堂反馈】〔2〕5、〔1〕C7Hl凡COON-+十网处用料蟀OH Oli&<3外）OOHBrOOH■-BrHOXOHHOOH〔3〕OHOH+ho+hoHOOHOH+NaOHHOOHOH(4)17.4g__174g,mol-iX22.4L.mol-i==2.24L(5)消去反应(6)3HOHO【课后作业】1D2C1D2C3C4D5B6BC7A答案qw0鹏口”出答案qw0鹏口”