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文档简介

脂环烃邢其毅课件第1页，共15页，2023年，2月20日，星期六二.脂环烃的命名

1.单环烃

1）按成环碳原子数目称为环某烷。1-甲基-3-乙基环己烷4-甲基环己烯2）长链作母体，环作取代基。3-甲基-4-环丁基庚烷3）顺、反环烷烃受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。第2页，共15页，2023年，2月20日，星期六顺(cis)：两个取代基在环同侧；反(trans)：两个取代基在环异侧。顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷2.双环烃分子的碳架中含有两个碳环的烃。联环桥环螺环稠环第3页，共15页，2023年，2月20日，星期六1）双环桥环烃命名桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。二环[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷第4页，共15页，2023年，2月20日，星期六2）螺环烃螺原子：两个碳环共用的碳原子螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷

[讨论]3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二环[3.2.1]辛烷

第5页，共15页，2023年，2月20日，星期六三.环烷烃性质物理性质；化学性质(自由基取代、小环化合物性质特殊)。第6页，共15页，2023年，2月20日，星期六四.环烷烃的结构与稳定性为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环，而五元环、六元环相对稳定？角张力(拜尔张力)：与正常键角偏差而引起的张力。五元以上的环会不会因环数增大而不稳定？比较单位CH2燃烧热(H)kJ/mol环张力：比烷烃CH2高出的能量。第7页，共15页，2023年，2月20日，星期六

五.环己烷及其衍生物的构象1.环己烷的构象极端构象：椅式船式

1）椅式构象不存在：非键连作用；扭转张力；角张力。第8页，共15页，2023年，2月20日，星期六a键：直立键(竖键)(axialbonds)e键：平伏键(横键)(equatorialbonds)构象翻转

a键转变成e键，e键转变成a键；环上原子或基团的空间关系保持。第9页，共15页，2023年，2月20日，星期六

2）船式构象存在：非键连作用；扭转张力；稳定性：椅式构象环己烷>船式构象环己烷室温下，平衡有利于椅式构象（优势构象）。

2.取代环己烷的构象1）一取代环己烷的构象第10页，共15页，2023年，2月20日，星期六平衡有利于-CH3处于e键的构象(优势构象)。[构象分析]非键连作用邻交叉型对交叉型平伏键甲基环己烷比直立键甲基环己烷稳定：7.1kJ/mol2)二取代环己烷的构象第11页，共15页，2023年，2月20日，星期六试比较顺式和反式1,4-二甲基环己烷的稳定性。

ea键型ee键型aa键型甲基ee键型异构体比甲基ea键型异构体稳定。第12页，共15页，2023年，2月20日，星期六[讨论]1.指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。优势构象第13页，共15页，2023年，2月20日，星期六六.十氢化萘二环[4.4.0]癸烷顺式

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