简化第三章含氧化合物

简化第三章含氧化合物第1页，共102页，2023年，2月20日，星期二第一节醇、酚、醚它们可看作是水分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物。

醇酚醚第2页，共102页，2023年，2月20日，星期二三元醇二元醇一元醇一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）三级醇（叔醇）乙二醇丙三醇（甘油）烯醇烯醇一、醇1、醇的分类与命名

第3页，共102页，2023年，2月20日，星期二（1）普通命名法（烷基的习惯名称+醇）CH3异丙醇仲丁醇CH3CH2CHOH叔丁醇

CH3CH2CH2OH正丙醇第4页，共102页，2023年，2月20日，星期二3-甲基-2-丁醇2-丙烯醇2-苯乙醇1,2-丙二醇2-甲基环戊醇（2）系统命名法2-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇第5页，共102页，2023年，2月20日，星期二2、醇的结构以甲醇为例说明醇的结构。实测甲醇的各种键长和键角数据如下，O原子可以看成sp3杂化，其分子模型可用下图表示。甲醇的结构第6页，共102页，2023年，2月20日，星期二3、醇的物理性质

十二个碳原子以下的饱和一元醇是无色液体，高级醇是蜡状物质。存在于许多香精油中的某些醇，有特殊的香气，可用于配制香精。醇分子之间能形成氢键。沸点较相应分子量的烷烃高。由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。物态沸点溶解性质第7页，共102页，2023年，2月20日，星期二氧化反应取代反应脱水反应酸性（被金属取代）形成氢键形成盐金羊4、醇的化学性质从醇的结构可以推测醇可有以下一些性质及反应：第8页，共102页，2023年，2月20日，星期二（1）醇羟基中氢的反应2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2C2H5OH+NaOHC2H5ONa+H2O亲核试剂碱性试剂这两个反应在同一体系中完成乙醇镁可用来除去乙醇中的少量水，以制备无水乙醇2C2H5OH+Mg(C2H5O)2Mg+H2(C2H5O)2Mg+H2O2C2H5OH+MgO第9页，共102页，2023年，2月20日，星期二（2）碳氧键的断裂，羟基被卤原子取代醇和氢卤酸的反应醇的活性比较：苄醇,烯丙醇>3oROH>2oROH>1oROH>CH3OHHX的活性比较:HI>HBr>HCl第10页，共102页，2023年，2月20日，星期二

与卢卡斯(Lucas)试剂的反应:卢卡斯试剂是浓盐酸与无水二氯化锌的混合物Lucas试剂区别小于六个碳的伯、仲、叔醇

烯丙醇或叔醇在室温下立即反应，溶液变浑浊；仲醇需数分钟后混浊；而伯醇需加热后才能起作用。

反应速度:1。ROH<2。ROH<3。ROH第11页，共102页，2023年，2月20日，星期二醇与卤化磷和二氯亚砜的反应3ROH+PBr33RBr+H3PO45ROH+PX5RX+HX+POX3主要应用于1oROH、2oROH转化为卤代烷。3oROH很少使用。该反应是合成甲基安非他明的重要的中间过程。

第12页，共102页，2023年，2月20日，星期二（3）酯化反应酯：醇与有机酸或含氧的无机酸的失水产物。醇与硝酸、亚硝酸的反应亚硝酸甲酯硝酸甲酯乙二醇二硝酸酯甘油三硝酸酯（硝化甘油）

多数硝酸酯受热后因猛烈分解而爆炸，因此某些硝酸酯是常用的炸药。第13页，共102页，2023年，2月20日，星期二

1833年10月21日生于瑞典斯德哥尔摩，1896年12月10日卒于意大利圣雷莫。

1842年，随家人离开斯德哥尔摩去俄国，在父亲和家庭教师的指导下攻读工程学和化学，1850年离开俄国去巴黎从事一年化学研究，继而去美国，在著名工程师J.埃里克森指导下工作四年，后回到彼得堡其父工厂工作。1859年诺贝尔开始研究硝化甘油，三年后，他完成了第一次爆炸实验。1863年诺贝尔回到故乡瑞典，由于发明了诺贝尔雷管，他获得瑞典诺贝尔发火件专利。

诺贝尔（瑞典化学家和工程师，1833-1896）第14页，共102页，2023年，2月20日，星期二

1864年，诺贝尔建立了一个小型生产硝化甘油的工厂，这年9月3日工厂发生爆炸。诺贝尔在研究中发现用硅藻土吸收硝化甘油，使用比较安全，这在工业上特别是矿业上和军事上有着极为重要的甚至是革命性的意义。后来他又发明了爆胶和无烟炸药。

诺贝尔一共获得专利权355项。

第15页，共102页，2023年，2月20日，星期二

诺贝尔一生四处奔走推销其专利，在近20个国家里拥有90个企业。1896年12月10日在意大利圣雷莫逝世。去世前一年，立下遗嘱，将其主要财产约900多万美元作为基金（基金会于1900年成立），每年奖励世界上对和平、文学、物理学、化学、生理学或医学贡献最杰出的人，这就是当今国际上具有极崇高荣誉的诺贝尔奖。诺贝尔奖于1901年开始颁发。1968年瑞典国家银行为纪念诺贝尔建立诺贝尔经济科学奖并提供奖金。第16页，共102页，2023年，2月20日，星期二（4）脱水反应（1）分子间脱水成醚的反应（2）分子内脱水成烯烃的反应活性：3。ROH>2。ROH>1。ROH醇分子内脱水又称醇的消除反应。第17页，共102页，2023年，2月20日，星期二消去含氢少的β-C上的氢，即生成支链多的烃。第18页，共102页，2023年，2月20日，星期二氧化反应：有机化学中，加氧、脱氢反应称为氧化反应。还原反应：有机化学中，加氢、脱氧反应称为还原反应。

（5）氧化和脱氢反应（α-氢反应）

叔醇由于α-C没有氢原子，所以叔醇难以被氧化。利用这一性质，可用KMnO4和K2Cr2O7等氧化剂来区别伯、仲醇与叔醇。第19页，共102页，2023年，2月20日，星期二第20页，共102页，2023年，2月20日，星期二二、酚

-OH可看成是酚的官能团。酚也可以看成双官能团化合物，有两种官能团的性质，苯环和羟基互相影响产生新的性质。1、酚的分类与命名

OHGOH一元酚多元酚第21页，共102页，2023年，2月20日，星期二酚的命名

苯酚邻甲基苯酚对苯二酚2-萘酚

以芳环的名称加“酚”字,如有取代基，再冠以取代基的位次和名称。第22页，共102页，2023年，2月20日，星期二但当芳环上有某些取代基时则例外。例如：邻羟基苯甲酸对羟基苯甲醛对羟基苯磺酸第23页，共102页，2023年，2月20日，星期二2、苯酚的结构杂化和电子云分布C，O均为sp2杂化O与苯环形成p-共轭，共轭的结果：

*1.增强了苯环上的电子云密度*2.增加了羟基上的解离能力第24页，共102页，2023年，2月20日，星期二

由于酚中的羟基也可以形成分子间氢键，因此，酚类化合物的熔点和沸点要比相对分子质量相近的芳烃、芳卤等高，而且酚的相对密度都大于1。除少数几个酚以外，酚类化合物在常温下大都是以晶体的形式存在。

由于芳基的存在，一元酚在水中的溶解度较小，多元酚的溶解度则较大。常见的酚类化合物在乙醇、乙醚、苯及卤代烃等有机溶剂中都有良好的溶解性。3、酚的物理性质第25页，共102页，2023年，2月20日，星期二

分子间氢键：沸点℃↑，熔点℃↑，d>1，溶解度↑分子内氢键：某些邻位异构体的沸点、熔点较低，溶解度较小。第26页，共102页，2023年，2月20日，星期二

低级酚都有特殊的刺激性气味，有一定的挥发性，尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用。酚类可由皮肤吸收，因此皮肤接触所致中毒者较多，酚对人的皮肤有很强的穿透性和腐蚀性。

酚类中毒主要由苯酚和来苏尔引起。苯酚俗称石炭酸，是制造染料、炸药、合成树脂等重要化工原料。来苏尔是粗制甲酚的肥皂溶液，含甲酚约50%，用于医院、家庭等消毒防腐。第27页，共102页，2023年，2月20日，星期二根据酚的分子结构可推知酚有下列反应：4、酚的化学性质第28页，共102页，2023年，2月20日，星期二（1）酚羟基上的反应

苯酚能溶于NaOH，不溶于NaHCO3中，利用这个性质可以分离、提纯、鉴别酚。

弱酸性第29页，共102页，2023年，2月20日，星期二

如何除去环己醇中含有的少量苯酚？水层第30页，共102页，2023年，2月20日，星期二与FeCl3的显色反应主要是结构与FeCl3络合显色蓝色淡棕色

m-

o-

p-蓝紫深绿暗绿鉴别酚紫色

第31页，共102页，2023年，2月20日，星期二（2）酚环上的亲电取代反应使亲电取代更易进行弱亲电试剂也可反应第32页，共102页，2023年，2月20日，星期二卤代反应鉴别酚的存在；10-6浓度也可鉴别出来第33页，共102页，2023年，2月20日，星期二（3）酚的氧化酚比醇容易被氧化第34页，共102页，2023年，2月20日，星期二大麻酚、大麻二酚和四氢大麻酚

（-）-△9-tetrahydrocannabinolcannabinol△9-四氢大麻酚（THC）大麻酚(CBN)cannabidiol大麻二酚(CBD)第35页，共102页，2023年，2月20日，星期二三、醚R-O-R,R-O-Ar,

C-O-C可以看成醚的官能团

1、醚的分类与命名单醚

R=R’CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3混醚

R≠R’CH3CH2OCH3不饱和醚

R、R’为不饱和烃基饱和醚

R、R’为饱和烃基H3C-O-CH2CH=CH2CH2=CH-O-CH=CH2芳醚

RO—或ArO—与芳环相连分类第36页，共102页，2023年，2月20日，星期二

醚类化合物的系统命名是将醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基，较优烃基做母体，称为某某烃。系统命名使用不普遍，而普通命名使用普遍。

普通命名是按照氧原子所连接的两个烃基的名称来命名的。命名时，只需在两个烃基名称之后加一个“醚”字。命名

甲氧基乙烷

（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷

（甲基叔丁基醚）第37页，共102页，2023年，2月20日，星期二

甲氧基乙烯

（甲基乙烯基醚）甲氧基苯

（苯甲醚）3-乙氧基戊烷1,2-二乙氧基乙烷1,2-环氧丙烷1,4-环氧丁烷

（四氢呋喃）1，4-二氧六环第38页，共102页，2023年，2月20日，星期二

多数醚不溶于水。四氢呋喃和1，4-二氧六环因氧原子裸露在外面，可以和水形成氢键，而能与水混溶。特殊气味，沸点与相对分子质量相同的烷烃相近3、醚的化学性质2、醚的物理性质第39页，共102页，2023年，2月20日，星期二（1）碱性（2）醚键断裂反应与HX反应HX使醚键断裂的能力：HI>HBr>>HCl>>HF使醚链断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸（HI）。第40页，共102页，2023年，2月20日，星期二（3）氧化反应氢过氧化乙醚后果：过氧化物或氢过氧化物都不易挥发，蒸馏乙醚时，残留馏液中过氧化物浓度增加，受热后极易爆炸。

醚对氧化剂较稳定，但与空气长期接触，可被空气氧化生成过氧化物。一般认为氧化发生在α碳氢键上，先生成氢过氧化物，然后再转变为结构更复杂的过氧化物。

第41页，共102页，2023年，2月20日，星期二防止方法：醚应放在深色玻璃瓶内保存，蒸馏醚前应检验过氧化物的存在，否则切勿蒸干。过氧化物检验方法：（A）用KI-淀粉试纸检验，如有过氧化物存在，KI被氧化成I2而使含淀粉试纸变为蓝紫色。（B）加入FeSO4和KCNS溶液，如有红色[Fe(CNS)6]3-络离子生成，则证明有过氧化物存在。消除过氧化物方法：可通过加入还原剂Na2SO3或FeSO4破坏所生成的过氧化物。也可在贮存醚类化合物时，在醚中加入少许金属钠或铁屑，放在棕色瓶中。第42页，共102页，2023年，2月20日，星期二

第二节醛、酮

醛和酮分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。羰基所连接的两个基团都是烃基的称为酮，至少有一个是氢原子的叫做醛。一、醛、酮的分类与命名CH3CH2CHOCH2=CHCHO

丙醛丙烯醛环己酮

2-环己烯酮1-苯基-2-丙酮(P-2-P)第43页，共102页，2023年，2月20日，星期二2-甲基丙醛

（α-甲基丙醛）3-丁烯醛

（β-丁烯醛）3-苯基丙烯醛苯甲醛OHCCH2CH2CH2CHO

2-甲基-3-戊酮1,2-二苯基乙酮2,4-戊二酮戊二醛第44页，共102页，2023年，2月20日，星期二二、醛酮的结构三、醛酮的物理性质

由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。COsp2σ键角接近120°羰基：第45页，共102页，2023年，2月20日，星期二四、醛酮的化学性质-活泼H的反应（1）-卤代（卤仿反应）（2）羟醛缩合反应醛的氧化亲核加成氢化还原第46页，共102页，2023年，2月20日，星期二1、醛和酮的亲核加成反应亲核加成第47页，共102页，2023年，2月20日，星期二（1）与HCN的加成(CH3)2C=O+HCN-OH溶液H+H2O

-H2OCH2=C-COOHCH3，-不饱和酸-羟基腈-羟基酸第48页，共102页，2023年，2月20日，星期二（2）与氨及其衍生物的加成消除反应

氨(NH3)及其衍生物,如伯胺、羟胺、肼（取代肼）、氨基脲等都是亲核试剂。它们与醛、酮的羰基加成,再脱去一分子水，生成缩合产物。*反应条件反应一般须在弱酸的催化下进行。第49页，共102页，2023年，2月20日，星期二

生成产物分别是肟、腙、苯腙、2,4-二硝基苯腙、缩氨脲。H-NH-Y称为羰基试剂。可用羰基试剂鉴别醛、酮；分离提纯醛、酮。第50页，共102页，2023年，2月20日，星期二2，4-二硝基苯肼2，4-二硝基苯腙（黄色结晶）第51页，共102页，2023年，2月20日，星期二产物亚胺，或称西佛碱（Schiffbase）西佛碱还原可得仲胺，有机合成上利用此反应制备仲胺。如：苯基-2-丙酮（phenyl-2-propanone,P-2-P)甲基苯丙胺（冰毒）第52页，共102页，2023年，2月20日，星期二（3）与格利雅试剂的加成RMgX是强亲核试剂，大多数醛和酮能发生此反应。应用：增长碳链，合成伯、仲、叔醇的方法。第53页，共102页，2023年，2月20日，星期二例题：如何实现下列转变？苯乙酮，乙醇2-苯基-2-丁醇第54页，共102页，2023年，2月20日，星期二2、卤仿反应

甲基酮类化合物或能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物，在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿（统称卤仿）的反应称为卤仿反应。+4NaOH+3X2RCOONa+CHX3H+RCOOH~(卤仿)第55页，共102页，2023年，2月20日，星期二卤仿反应的机理-OHRCOOH+X3C-RCOO-+HCX3RCOOHH+加成消除机制-H的卤化酸碱反应

鉴别：碘仿是黄色固体。第56页，共102页，2023年，2月20日，星期二（4）用斐林试剂氧化生成红色氧化亚铜沉淀（只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛和酮）。3、氧化反应KMnO4,K2Cr2O7,H2CrO4,RCOOOH,Ag2O,H2O2,Br2(水)RCHOO2RCOOOHRCHO2RCOOHRCHO+2Cu2++NaOH+H2O→RCOONa+Cu2O↓+4H+（1）醛极易氧化，许多氧化剂都能将醛氧化成酸。（2）许多醛能发生自动氧化。

（3）用土伦试剂氧化发生银镜反应（只氧化醛，不氧化酮）。第57页，共102页，2023年，2月20日，星期二（1）催化氢化4、醛和酮的还原反应都能同时还原第58页，共102页，2023年，2月20日，星期二机理：（2）用氢化金属化合物还原第59页，共102页，2023年，2月20日，星期二克莱门森（Clemmensen）还原（彻底还原）Zn-Hg,HClZn-Hg,HCl回流回流80%65%（酸性条件下将C=O还原成CH2）第60页，共102页，2023年，2月20日，星期二黄鸣龙改进：沃尔夫-吉斯尼尔（Wolff-Kishner）还原法（碱性条件下将C=O还原成CH2）第61页，共102页，2023年，2月20日，星期二第62页，共102页，2023年，2月20日，星期二第三节羧酸及其衍生物

羧酸也称“有机酸”，除甲酸和乙二酸外，它们都可以看作是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代后的衍生物。

羧酸分子中羧基上的羟基被某些原子或原子团取代后的产物叫做羧酸衍生物。一、羧酸第63页，共102页，2023年，2月20日，星期二一元酸系统命名普通命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸

只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的酸，可根据它的来源命名。1、羧酸的分类和命名第64页，共102页，2023年，2月20日，星期二

二元酸系统命名普通命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸含有二个羧基的羧酸称为二元酸。第65页，共102页，2023年，2月20日，星期二-COOH中C为sp2与-OHp-π共轭与α-Hσ-π共轭

2、羧酸的结构乙酸乙酸的分子模型第66页，共102页，2023年，2月20日，星期二3、羧酸的物理性质低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。高级脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。

液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃高。所有的二元酸都是结晶化合物。双分子缔合，沸点、熔点大

水中溶解度大第67页，共102页，2023年，2月20日，星期二还原反应4、羧酸的化学性质第68页，共102页，2023年，2月20日，星期二（1）酸性

pKa=3～5

与NaOH、Na2CO3、NaHCO3成盐

分离、提纯、回收RCOOH第69页，共102页，2023年，2月20日，星期二例如:将苯甲酸和对甲苯酚的混合物分离成纯的组分。第70页，共102页，2023年，2月20日，星期二

羧酸的酸性强弱与其结构有关。同羧基直接或间接相连的吸电子基有助于O-H键中氢原子解离成质子，因此酸性增强。例如：

CH3COOHBrCH2COOHClCH2COOHFCH2COOHpKa4.762.902.862.59CH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHpKa4.762.861.260.64

同羧基直接或间接相连的给电子基团使O-H键间电子密度增加，不利于氢原子的解离，从而使酸性减弱。例如：

HCOOHCH3COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)3CCOOHpKa3.754.764.855.03第71页，共102页，2023年，2月20日，星期二电子效应的影响：

吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少.

HCOOHC6H5-COOHCH3COOHpka

3.374.204.73取代基对羧酸酸性的影响分子内的氢键也能使羧酸的酸性增强。空间效应：

利于H+离解的空间结构酸性强，不利于H+离解的空间结构酸性弱.第72页，共102页，2023年，2月20日，星期二（2）羧酸衍生物的生成

羧酸分子中的羧基上的－OH可被卤素、酰氧基、烷氧基或氨基取代，分别生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。羧酸分子中的羟基去掉后剩余的基团称为酰基第73页，共102页，2023年，2月20日，星期二

酰卤

酸酐

酯

酰胺RCH2CX

RCH2COCR'

RCH2COR'

RCH2CNH2OOOOO第74页，共102页，2023年，2月20日，星期二（3）还原反应难还原，需用强还原剂LiAlH4第75页，共102页，2023年，2月20日，星期二（4）脱羧反应实验室内制备甲烷

当羧酸的α-C上连有强吸电子基时，加热可使它较顺利地脱羧。例如：第76页，共102页，2023年，2月20日，星期二

二元羧酸受热，依两个羧基的相对位置不同，其产物各异。乙二酸、丙二酸脱去CO2生成一元酸。

丁二酸及戊二酸加热至熔点以上，则分子内失水形成环状酸酐。第77页，共102页，2023年，2月20日，星期二

己二酸、庚二酸在氢氧化钡存在下加热则由分子内同时失水、失CO2生成环酮。

两个羧基间隔开5个以上碳原子的脂肪二元羧酸在加热的情况下，不能分子内失水或同时失水、失羧而形成的环状产物，而是分子间失水形成酸酐。第78页，共102页，2023年，2月20日，星期二（5）α-H的卤代反应机理：这里的P不是催化剂，而是反应物，需要化学计量的。第79页，共102页，2023年，2月20日，星期二α-卤代羧酸可以通过水解、氨解和消除反应来制取α-羟基酸、α-氨基酸和α,β-不饱和酸；还可用来制取二元羧酸。第80页，共102页，2023年，2月20日，星期二第81页，共102页，2023年，2月20日，星期二1.某低熔点固体A（C9H10O），与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀。用NaOH/I2处理A时，生成CHI3沉淀，酸化其溶液得到固体B。用LiAlH4还原A得到C（C9H12O），用NaOH/I2处理C时也得到B。强烈氧化A、B或C都得到熔点为121-122℃的酸D。试推测化合物A、B、C、D的结构。第82页，共102页，2023年，2月20日，星期二二、羧酸衍生物羧酸中的羟基被卤素、酰氧基、烷氧基、氨基取代所得的化合物称为羧酸衍生物。包括酰卤、酸酐、酯和酰胺。

（Y=Cl，OOCR，OR，NH2）第83页，共102页，2023年，2月20日，星期二（一）羧酸衍生物的命名1、酰卤命名：酰基名加上卤原子名。

丙酰氯对甲基苯甲酰氯2-甲基-2-丁烯酰溴第84页，共102页，2023年，2月20日，星期二2、酸酐的命名:根据来源的酸命名。单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。乙酸酐(简称乙酐)顺丁烯二酸酐

（简称顺酐）乙酸丙酸酐(简称乙丙酐)邻苯二甲酸酐

（简称苯酐）第85页，共102页，2023年，2月20日，星期二3、酯的命名：按照形成它的酸和醇叫某酸某酯。乙酸乙酯对羟基苯甲酸甲酯丙二酸二乙酯

α-氰基丙烯酸乙酯(502胶)

第86页，共102页，2023年，2月20日，星期二乙二醇二乙酸酯丙三醇三硝酸酯第87页，共102页，2023年，2月20日，星期二4、酰胺命名：酰基名加上氨基名。N,N-二甲基乙酰胺氟乙酰胺氟乙酰胺(代号1081)又名敌蚜胺,纯品为白色结晶,无味无嗅,易溶于水。剧毒杀鼠药,对人口服致死量0.1-0.5g。乙酰胺乙酰苯胺(退热冰)第88页，共102页，2023年，2月20日，星期二（二）羧酸衍生物的物理性质低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体；低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体；酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体；而当酰胺的氮上有取代基时为液体；羧酸衍生物可溶于有机溶剂；酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。第89页，共102页，2023年，2月20日，星期二3、羧酸衍生物的结构和反应性能α-氢取代还原取代（Y=Cl，OOCR，OR，NH2）第90页，共102页，2023年，2月20日，星期二Y被取代的机理是亲核加成-消除（1）酰基上的亲核取代反应亲核加成活性为：-I效应+C效应第91页，共102页，2023年，2月20日，星期二离去基团的离去能力:

离去基团的碱性越强，越不易离去。基团的离去能力顺序为：