2023届高考化学一轮专题复习-有机推断题专题训练

2023届高考化学一轮专题复习一有机推断题专题训练

1.丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药(分子式为Cj&BrWl)和应用广泛的DAP树脂;

sZ

已知：酯与酯可以发生如下酯交换反应：RCOOR'+R"OHKRCOOR"+ROH(R、R'、R"代表煌基)

(1)农药C3HsBr2cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是；

②由丙烯生成A的反应类型是

(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是。

(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%,氢8%,氧32%,C的结构

简式是。

(4)下列说法正确的是(选填序号字母)

a.C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应

b.C含有两个甲基的竣酸类同分异构体有4个

c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

d.E有芳香气味，易溶于乙醇

(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方

法是。

(6)F的分子式为CioNQ…DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溟取代物只

有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式o

2.苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化

合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生［4+2］环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),

部分合成路线如下：

CHsCHOB

;

------------->■»

(C9H9O3Na)

Na()H/H2O

已知如下信息:

(1)A的化学名称是o

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱痰反应，生成分

子式为C8H8。2的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为

(5)M为C的一种同分异构体。已知：ImolM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锅

酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为

(6)对于，选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反应进行深入研究，R,

对产率的影响见下表:

R，—CHj-c2H5—CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因。

3.乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。已知乙烯能发生如下转化:

试卷第2页，共10页

试回答下列问题。

(1)B、C、D的结构简式分别是：BCDo

(2)B、C、D中官能团名称分别是：BCD.

(3)反应①和②的反应类型分别是：①②。

(4)写出B与D反应生成乙酸乙酯的化学方程式：。

4.法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物I为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省

略)。

NaOH

法匹拉韦

R

□,知：R-NH2+0=/----——>

回答下列问题：

⑴化合物II中官能团名称为。

(2)已知化合物n的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1,其结构简式为一。

(3)反应物HI为乙二醛，反应①的化学方程式为.

(4)反应②的反应类型是；反应③的反应类型是。

(5)已知X的相对分子质量比化合物I少14,且1molX能与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2,符合上述条件

的X共有种(不考虑立体异构)，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式：(手性碳原子是指连有

4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

、NH「N

5.有机碱，例如二甲基胺(/)、苯胺(\=/-),毗咤(\=/)等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机

超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线:

已知如下信息:

①H2C=CH2小需器/△

②，X；RNH2T~>:ANR

i<2ClK2

③苯胺与甲基口比陡互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为o

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)由C生成D的反应类型为o

(5)D的结构简式为o

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有

种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。

6.有A、B、C三种烧，己知：

①B完全燃烧的产物n(CO2)：n(H2O)=2:3；

②C为饱和链烧，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种；

③A是B分子中的氢原子全部被甲基取代后的产物；A遇Bn的CCU溶液不褪色，其一氯代物只有一种。

请回答下列问题：

(1)B的最简式为,分子式为,其二浪代物有种。

(2)C的三种二氯代物的结构简式分别为、、。

(3)A的结构简式为,名称为。

7.以有机物B等为原料既可以合成BPE-06,又可合成维生素A的中间体I,其合成路线如下:

试卷第4页，共10页

C6H6。

2

g察鸟吒。yo44H

-----BPE-06

回答下列问题：

(1)B的名称为,C中含氧官能团的名称为o

(2)A分子中最多有个原子处于同一平面。

(3)G生成H的反应类型为。

(4)D的结构简式为«

(5)写出在加热条件下C与新制的Cu(OH)2(含NaOH溶液)反应的化学方程式：。

(6)互为对位的二取代芳香族化合物W是F的同分异构体，W遇FeC13溶液发生显色反应且含四个甲基，则W的结

构共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为7组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：3：9的结构简

式为«

8.氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。

AC

路线2：

C1

试剂a:GCHQH:HFe/HCl:【CH3coOH,p

-~>_NaOH>>>

6(D试剂a为o

(2)A->B的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为

(3)B-C的反应类型为o

(4)C与CH3coOH的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,D—E的取代反应发生在甲氧基(-OCH3)的邻位,

F的结构简式为o

(5)G的结构简式为。

HOOC—{V-COOH

(6)有机物I与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为一。

(7)1与CH3c00H反应生成的有机产物除F外，还可能有(写出结构简式)。

(8)满足下列条件的C的同分异构体有种。

①与FeCL,溶液发生显色反应

②分子中含有-NH?

③苯环上有3种氢

9.A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如下图所示:

稀硝酸,AgNC)3溶液

*浅黄色沉淀

氧化氧化

--------►cE--------►

银氨溶液

有银析出

D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H的有机物Ho

(1)写出E、H的结构简式：、。

(2)写出A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式、

10.狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:

(也可表示为:C+ii—0)

回答下列问题:

(1)狄尔斯―阿尔德反应属于(填反应类型)。

(2)下列不能发生狄尔斯―阿尔德反应的有机物是(填字母)。

试卷第6页，共10页

(3)工业上通常以甲醛、乙焕为原料制取1,3-丁二烯，生产流程如下:

甲醛一|

乙焕卜HOCH£=CCHQH得X-"I?CHKHCHYH?

①X的结构简式为________________________________________________________

②X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为.

0^,它的分子式为

(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为。下列有关它的说法不正确的是

(填字母)。

A.在催化剂作用下，ImolM最多可以消耗2m01小

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.不能使漠的CCL溶液褪色

D.M中的碳原子不可能同时共面

11.西洛他哇具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。

WNO

A

—

已知：①^^~0HNa嬴。＞^^-OR

②苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的一C1使新的取代基导入其邻位或对位；苯

环上的一N02使新的取代基导入其间位。

请回答:

(1)A为芳香化合物，其官能团是o

(2)BTC的反应类型是一反应。

(3)C-*D的反应中，同时生成的无机物的分子式是»

(4)结合已知②，判断F的结构简式是一。

(5)F-G所需的反应试剂及条件是一»

0

II

(6)试剂a与Cl-C(CH?),CH2cl互为同系物，则试剂a的结构简式是一。

(7)K中有两个六元环，J-K反应的化学方程式是一。

12.阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下:

OH____

ACH2CHO空L巨产叱丁沙阿一矍件,E]

A

CHCOOH

2NHCOOCH3

CHOH2

3CHNOFHNCHCOOH

,0,32(2)HOOCCH2CHCONHCHCH3-

浓硫酸，△

EG

0丫

已知如下信息：①uIIHCN>H-C-H

H-C-H.

揪搬件

②CH2COOHCH2COOH

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是,ImolA与H2进行加成反应，最多消耗molH2o

(2)A生成B反应的化学方程式为。

(3)D的结构简式为,D生成E的反应中浓硫酸的作用是。

(4)E生成G的反应类型为0

(5)写出能同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。

①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基

②能与FeCb溶液发生显色反应

③能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰

(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线(无机试剂任选)。

13.煌A可以经过下列变化得到F。

试卷第8页，共10页

AG%)

已知：(l)CH3cH2Br驾CH3CH2CNH,O»CH3cH2COOH。

(2)F分子中含有8个原子组成的环状结构。

回答下列问题：

(1)反应①的化学方程式。

(2)反应③的反应类型是。

(3)写出下列有机物的结构简式E：F：。

14.某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:

请回答:

(1)化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是

(2)下列说法不无触的是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式为

C.化合物D和F发生缩聚反应生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是

(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为CzoH4NeOg的环状化合物。用鲤缱去表示其结构

(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。

①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

0

③含有IIII结构片段，不含键

—C—O—C=C-

(6)以乙烯和丙焕酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)

'CL

00

15.化合物G是一种治疗关节疼痛的药物，其一种合成路线如图所示(部分反应条件已经略去)：

o

(I)CICHCOOC.H/OH

(CH,CObQIHi..:............Se

(2)11.0

囚回0回

CNCOOH

CH=N()H稀

H.NOHHCI-丫“广丫9乩CH、

H,c人人)

国回回

回答下列问题:

(1)有机物A的名称为

(2)由B生成C的反应类型为o

(3)C中官能团的名称为：E中手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳)的个数为

(4)F生成G时，还会有硫酸镀生成，写出反应的化学方程式：o

(5)比G少5个碳原子的G的同系物为X,其同分异构体有多种，写出同时符合以下条件的X的同分异构体的结构

简式。

①属于芳香酯②核磁共振氢谱中有四组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1

CH(

(6)已知R-CN+H2―型27R-CHKH2设计以苯甲醛(Qp＞为原料制备苯甲胺N&)的合成路线:

(其他试剂任选)。

试卷第10页，共10页

参考答案:

1.(1)CH2C1CH=CH2取代反应

水「

(2)CH2=CHCH2C1+NaOH△CH2=CHCH2OH+NaCl

(3)CH3coOCH2cH=CH2

(4)acd

(5)蒸馈

(6)

“口ruruOU工if^rCOOCH,催化剂一COOCH2CH=CH2上.cu

2cH2=CHCH20H+(JZC00CH；UcOOCHjcH=CH：+2cH30H

【分析】A与漠的四氯化碳溶液加成得到C3H5Br2Cl,可知A的分子式为C3H5CL由丙烯与

氯气在高温下发生反应得到，丙烯分子式为C3H6,可知该反应为取代反应，QHsBr2cl中每

个C原子上均连有卤素原子，则A的结构简式为CH2C1CH=CH2OE在碱性环境下发生水解

反应，则E为酯类，C和甲醇在催化剂的作用下得到D和E,根据已知，C也为酯类，D为

醇，D和F再次发生酯交换反应，F为酯，DAP为酯类。

(1)

A与澳的四氯化碳溶液加成得到C3HsBr2CL可知A的分子式为C3H5CL由丙烯与氯气在高

温下发生反应得到，丙烯分子式为C3H6,可知该反应为取代反应，CsHsBr2cl中每个C原子

上均连有卤素原子，则A的结构简式为CH2cleH=CH2；

①CH3cH=CH2在500℃时与Cb发生取代反应生成A,A的结构简式为C1CH2CH=CH2；

②丙烯，CH3cH=CH2,甲基中的H原子被Cl取代生成A,是取代反应；

(2)

C1CH2cH=CH2在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CH2,其反应方程式为：

水一

CH2=CHCH2Cl+NaOH△CH2=CHCH2OH+NaCl；

(3)

cA,1■口ri•八7H口100x60%100x8%100x32%

C的相对分子质量=16x6.25=100,C:H:O=--------:-------:---------=5:8:2,C的分

12116

子式为C5H8。2。C与CHjOH发生酯交换反应生成D、E,E能发生水解反应，说明E为酯,

H为竣酸的钠盐，B为竣酸，结合C和丙烯的分子式，推知B为CH3COOH,C为

答案第1页，共25页

CH3coOCH2cH=CH2,D为CH2=CHCH2（）H。答案为CH3coOCH2cH=CH?；

(4)

a.C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应；选项a正确；

b.符合条件的同分异构体有如下两种：CH3-CH=CH(CH3)-COOH.(CH3)2C=CH-COOH,

选项b借误；

c.CH3cH2cH20H和CHsCOOH相对分子质量都是60,选项c正确；

c.CH3co0CH3是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中，选项d正确；

答案选acd；

(5)

H为沸点很高的CH3coONa,CH30H沸点较低，故可采用蒸储方法分离；

(6)

DAP苯环上只有两个取代基，且取代基不处于对位，只有两个相同的取代基处于邻位时，

其苯环上的一溟代物有两种。D为CH2=CHCH2OH,CH2=CHCH20H与C10H10O4发生酯

|^S-COOCH3

推知为生成单体的化学

交换反应生成CH30H和DAP单体,FC°°CH3,DAP

方程式为：

催化剂

lU1

2552口门1^-COOCH'一△^COOCH2CH=CH2

OU

X^CHO

0

2.2-羟基苯甲醛(水杨醛)、°Na乙醵、浓硫酸/力口

0

HOOC-(y-CH2COOH

热羟基、酯基2随着R'

体积增大，产率降低；原因是R'体积增大,位阻增大

eO

OH

【分析】根据合成路线分析可知，A()与CH3cH0在NaOH的水溶液中发生已知

答案第2页，共25页

H

CHO

反应生成B,则B的结构简式为:©Na,B被KMnCU氧化后再酸化得到

IO

..OH

【详解】(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-

羟基苯甲醛(或水杨醛)；

(2)根据上述分析可知,B的结构简式为,故答案为:

,，ICOOC2H5

(3)C与CH3cH20H在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(OH),

即所用试剂为乙爵、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产

物的分子式可知，C发生脱竣反应生成‘OH,故答案为：乙醇、浓硫酸/加热;

答案第3页，共25页

和酯基，E中手性碳原子共有位置为

故答案为：羟基、酯基；2；

⑸M为C的一种同分异构体，ImolM与饱和NaHCCh溶液反应能放出2mol二氧化碳，则

M中含有两个竣基(一COOH),又M与酸性高铳酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M

分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为

HOOC__CH2COOHHOOCCH2COOH

(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R，体积的增大，产物的产率降低，出现此规律

的原因可能是因为R，体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R，体积增

大，产率降低；原因是R，体积增大，位阻增大。

3.(1)CH3cH20HCH3CHOCH3COOH

⑵羟基醛基竣基

(3)加成反应氧化反应

(4)CH3coOH+CH3CH2OH、浓:\*CH3coOC2H5+H2O

【分析】乙烯和水在一定条件下反应得到B,则B为乙醇，乙醇在铜、加热条件下与氧气

反应得到C,则C为乙醛，乙醇和D在浓硫酸加热下反应生成乙酸乙酯，则D为乙酸、据

此回答；

(1)

据分析，B、C、D的结构简式分别是：B：CH3cH20H,C为CH3CHO,D为CH3coOH。

(2)

由结构简式知：B、C、D中官能团名称分别是：B：羟基，C：醛基，D：竣基。

(3)

反应①为乙烯和水在一定条件下反应得到乙醇，反应②为乙醇在铜作催化剂、加热条件下与

答案第4页，共25页

氧气反应得到乙醛，则反应类型分别是：①加成反应②氧化反应。

(4)

B与D反应，即乙醇和乙酸通过酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式：CH3co0H+

CH3CH2OH、浓磁「ICH3COOC2H5+H2O。

2+2H2O

(4)还原反应取代反应

C00H

(5)

【分析】由化合物H的分子式可知I-II发生取代反应加上一个Br原子，结合第(2)题的信

息可知n为Bi,接着发生已知信息的反应，反应物m为乙二醛，结合

分子式可知另一个产物是水，在NaOH作用下反应，接着酸化得到羟基并在对位取代硝基，

反应②为硝基氢化得到氨基，反应③中氨基被取代为氟原子。

(1)

化合物H中官能团名称为酯基、澳原子；

(2)

已知化合物11的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1,则II应该轴对称，其结

答案第5页，共25页

(3)

反应物in为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，反应①的化学方程式为OHC-CHO+

2

CONH2+2H2O；

反应②为硝基氢化得到氨基，反应类型是还原反应；反应③是氨基被氟原子取代生成法匹拉

韦，反应类型是取代反应;

(5)

X的相对分子质量比化合物I少14,即少了CH2,且ImolX能与足量NaHCCh溶液反应放

123

c—c—C

1234|

出2moic。2说明含有2moi竣基，除两个竣基外，碳架有C—C—C—C、4c,

若两个段基取代在同一个碳上，则分别有2种和1种，若两个竣基取代在不同碳上，则

123

c—c—C

1234|

C―C一C-----C上有1、2,I、3,I、4,2、3共4种，4c上有1、2,1、3两种,

故符合上述条件的X有9种；其中任意一种含有手性碳原子即碳上连接四种不同的结构简

COOH

式有HOOC

ACl、/Cl

5.CI+KOH-»X+KCI+H2O碳碳双键、氯原

sC1Cl

答案第6页，共25页

Z

N

子取代反应

0H

【分析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B,则B为

ClC1

ClC1

C1C1

C1;B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则c为c

与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。

【详解】(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCI3,其结构简式为C1HC=CCL，其化学名

称为三氯乙烯。

(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(),该反应的化学方程式

Cl+KOHAc[x[Q+KCI+H2O。

为C1

Cl

(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。

ClC1

(4)C(00)与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,

由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的

反应类型为取代反应。

(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为

0H

(6)已知苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体。E(H?N)的六元环芳香同分异

构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为

答案第7页，共25页

NNH

NH22

HOHO

，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为OHo

【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构

体”才能找齐符合条件的同分异构体。

6.(1)CH3C2H62

CH-CH-CHCICH-CH-CHCIJ

32.32CH3-C—CH2cl

⑵CH3CH2clCH3

CHCH,

13I

CH,-C--C-CH3

(3)CH,CH32,2,3,3-四甲基丁烷

【分析】B完全燃烧的产物n(CO2)：n(H2O)=2：3,则B中C和H个数比=2:(3x2)=l:3,B

的最简式为CH3；煌分子中H原子数一定为偶数，则B的分子式至少为C2H6；由于H原子

数已经达到饱和，则B的分子式为C2H6；C为饱和链烧，通常状况下呈气态，其二氯代物

有三种，则物质C中含有的碳原子数W4,分别根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的二氯代物种

类确定C的结构简式；A是B分子中的氢原子被甲基取代的产物，则A的结构简式为

CH3CHJ

II

CHj-C--C-CH3

C%CH3,以此解答。

(1)

根据分析可知，B的分子式为C2H6,该物质为乙烷，其结构简式为CH3cH3,最简式为CH3,

乙烷的二澳代物有CHzBr-CHjBr、CH3-CHBr2,共有两种不同结构；

(2)

C为饱和链烧，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种，则C中含有的C原子数",根据

答案第8页，共25页

甲烷二氯代物有1种、乙烷二氯代物有2种、丙烷二氯代物有4种，正丁烷二氯代物有7

种，异丁烷二氯代物有三种，可推知姓C为异丁烷，其二氯代物的结构简式为：

Cl

CH3—CH—CHC12CH3CHCH2cl

3-C-CH:

、

CH3CH2C1CH3

(3)

CH3CH,

I

CHj-C

A是乙烷分子中的H原子全部被-CH3取代产生的物质，则A的结构简式为C

该物质分子中最长碳链上有4个C原子，从左端为起点，给主链上的C原子编号，以确定

支链-C八连接在主链C原子上的位置，该物质名称为2,2,3,3-四甲基丁烷。

7.(1)丙酮醛基

(2)13

(3)加成反应

CHOCOONa

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2OI+3H2。

⑸

CH3CH3CH3

答案第9页，共25页

【分析】D生成E,结合E结构简式可知，D结构简式为H()()H；A和B

生成D,由AB结构简式可知，A为苯酚、B为丙酮；B和C发生反应，C中醛基转变为F

中碳碳双键生成F；F发生成环反应生成G,G和乙快反应埃基变为羟基发生加成反应生成

H；H还原碳碳叁键变双键生成I；

(1)

B的名称为丙酮，C中含氧官能团的名称为醛基；

(2)

A为苯酚，与苯环直接相连的原子与苯环共面，在分子中最多有13个原子处于同一平面。

(3)

G和乙焕反应线基变为羟基发生加成反应生成H,故G生成H的反应类型为加成反应；

(4)

D的结构简式为H()()H;

(5)

C中含有醛基，可以发生铜镜反应，故在加热条件下C与新制的Cu(OH)2(含NaOH溶液)反

应的化学方程式：

/产△厂//COONa

+2Cu(OH)+NaOH1

2ll+Cu2O1+3H2。'

(6)

由题意知，W的分子式为CuH.O,含有苯环,苯环上有两个对位取代基，其中一个取代基

为酚羟基(遇FeCh溶液发生显色反应)，另一取代基为-GHG，-GHG结构中含四个甲基

21fCl'\

//11/3

的骨架为C—C—C—c—c、c—c—c—c—c>c--c—c—c、

11111

CC5cc

答案第10页，共25页

9

/

c—C,共10种；其中核磁共振氢谱为7组峰，且峰面

I

C

8.(1)浓硝酸、浓硫酸

(3)还原反应

答案第II页，共25页

(7)NH2、CHsCONH(其他合理答案即可)

(8)10

【分析】氯苯在浓硫酸作用下和浓硝酸加热条件下反应生成A,A和甲醇在氢氧化钠作用下

发生取代反应生成B(NO?),B和HC1在铁作用下发生反应生成C,C和乙酸发生反应

生成含有肽键的D(CH3coNH),D和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成

OCH,

JH2

E(CH3CONH),E发生还原反应生成F(CH3CONH)。

Cl

下

氯苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成G(NO：),G和甲醇在氢氧化钠作用下发

OCHjOCHj

-^YNH2

r

生取代反应生成H(NO：),H发生还原反应生成1(NH?),I和乙酸发生取代

OCH3

反应生成F(CH3CONH)

(1)

氯苯到A是发生硝化反应，因此试剂a为浓硝酸、浓硫酸;故答案为：浓硝酸、浓硫酸。

(2)

答案第12页，共25页

Cl

A—B的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为(丫J+CH3OH+NaOH——>

NO2

OCH3CIOCH3

+NaCI+H2O；故答案为：+CH3OH+NaOH——>[T^]+NaCl+H20o

NO2NO2NO?

(3)

B—'C是-NC)2变-NH2，其反应类型为还原反应；故答案为：还原反应。

(4)

C与CH3COOH的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,说明C和乙酸发生反应生

成肽键，则D的结构简式为,D-E是发生硝化反应，其取代位置发生在甲

CHsCONH

氧基(-OCH3)的邻位，E的结构简式为,E到F发生还原反应，则F的

CHsCONH

OCH3

结构简式为;故答案为:

CHCONH

CH3CONH3

(5)

根据F的结构和G到H、H到I、I到F的结构分析G含有两个硝基，一个在邻位，一个在

C1

对位，其G的结构简式为NO：；故答案为:NO：

(6)

答案第13页，共25页

OCH,

HOOC_~-COOH

有机物1(NH2)与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程

(7)

I与CH3coOH反应生成的有机产物除F外，即乙酸和-NH2发生肽键反应，可能在-OCH3

OCH3OCH,

的邻位、对位或邻对位，因此还可能有〔^pNHCOCH3；故

NHzCH3CONH

OCH3OCH)

答案为：C^NHCOCHS、，pNHCOCH3(其他合理答案即可)。

NH2CH3CONH

(8)

①与FeCl,溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②分子中含有一NH2,③苯环上有3种氢，

OCH3

符合条件的［)的同分异构体，苯环上有3