食品安全学教学用

食品安全学教学用第1页，共41页，2023年，2月20日，星期二组员王正洁P132115300邓冰凌P132115362俸江宁P132115363何元元P132115367李艳芳P132115375孟富秀P132115389杨晓超P132115404第2页，共41页，2023年，2月20日，星期二目CONTENTS录,5.1N-亚硝基化合物对食品的污染5.2多环芳烃化合物对食品的污染

5.3杂环胺类化合物对食品的污染第3页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.1

N-亚硝基化合物对食品的污染一、概述N-亚硝基化合物是一类具有亚硝基结构的有机化合物食品及人体内普遍存在着N-亚硝基化合物的前体物质，如亚硝酸盐、硝酸盐、胺类……人们研究的300多种N-亚硝基化合物中，90%以上对受试动物具有致癌性，是公认的几大致癌物N-亚硝胺N-亚硝酰胺第4页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.1.1N-亚硝基化合物的分类N-亚硝基硝合物的基本结构：=N-N=O，根据分子结构可分为以下两类：（亚硝胺）R1和R2为烷基或环烷基，也可以是芳香基或杂环化合物。亚硝胺性质稳定，不易水解，在中性和碱性环境中不易被破坏，在酸性溶液和紫外线作用下可缓慢分解。第5页，共41页，2023年，2月20日，星期二动物性食品中的硝酸盐和亚硝酸盐。硝酸盐和亚硝酸盐是允许用于肉及肉制品生产加工中的发色剂和防腐剂。其发色作用机理是亚硝酸盐在肌肉中的乳酸作用下生成亚硝酸，亚硝酸分解产生NO，并与肉类中的肌红蛋白或血红蛋白结合生成亚硝基肌红蛋白和亚硝基血红蛋白，使肉制品具有稳定的鲜艳红色，并使肉品具有独特风味。第6页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.1.1N-亚硝基化合物的分类（亚硝酰胺）图中R1和R2可以是烷基或芳基，R2也可以是NH2、NHR、NR2，称为N-亚硝基脲或RO基团，即亚硝基氨基甲酸酯。亚硝酰胺的化学性质活泼，在酸性和碱性均不稳定。在酸性条件下，分解为相应的酰胺和亚硝酸，在碱性条件下，亚硝酰胺可迅速分解为重氮烷，在紫外线作用下也可发生分解反应。第7页，共41页，2023年，2月20日，星期二95%晶体状亚硝基化合物粉末状亚硝基化合物工业亚硝酸钠第8页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.1.2食品中N-亚硝基化合物的来源5.1.2.1N-亚硝基化合物的前体物质⑴硝酸盐和亚硝酸盐的来源

蔬菜等植物中的硝酸盐和亚硝酸盐。新鲜蔬菜中亚硝酸盐含量相对少，存放过程中，尤其是腐烂后，亚硝酸盐含量显著增加，腐烂程度愈严重则亚硝酸盐含量就愈多。新腌制的蔬菜，在腌制的2-4天亚硝酸盐含量增加，在20天后又降至较低水平，变质腌菜中亚硝酸盐含量更高。烹调后的蔬菜存放过久，则亚硝酸盐含量增加。第9页，共41页，2023年，2月20日，星期二腌制发色第10页，共41页，2023年，2月20日，星期二⑵胺类物质广泛存在于环境和食品中合成蛋白质、氨基酸、磷脂等生物大分子的原料各种天然动物性和植物性食品的成分。第11页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.1.2.2食品中N-亚硝基化合物的合成⑴鱼类及肉制品中的N-亚硝基化合物鱼和肉类食物中本身含有少量的胺类腌制和烘烤加工过程中，尤其是油煎烹调能分解出一些胺类化合物腐烂变质的鱼和肉类可分解产生大量胺类，包括二甲胺、三甲胺、脯氨酸、腐胺、脂肪族聚胺……腌制食品如果再用烟熏，则N-亚硝基化合物的含量将会更高第12页，共41页，2023年，2月20日，星期二

①pH和亚硝酸盐浓度

②

胺类物质的浓度

③

促进剂和抑制剂胃液和唾液中的SCN-、Br-、Cl-，其活性顺序为SCN-＞Br＞Cl-影响亚硝胺化合物合成的主要因素：

第13页，共41页，2023年，2月20日，星期二⑵乳制品中的N-亚硝基化合物一些乳制品中，如干奶酪、奶粉、奶酒等，存在微量的挥发性亚硝胺，含量一般在0.5-5.0ug/kg范围内。⑶发酵食品中N-的亚硝基化合物如啤酒中的亚硝胺与其加工工艺，啤酒酿造所用大麦芽如果是明火直接加热干燥的，则空气中的氮被高温氧化成氮氧化物后作为亚硝化剂与大麦芽中的胺类反应，生产二甲基亚硝胺。第14页，共41页，2023年，2月20日，星期二⑷蔬菜水果中的N-亚硝基化合物由于腌制或长期在室温下存放，蔬菜水果中的硝酸盐在细菌和酶的作用下，可被还原为亚硝酸盐，然后与本身所含的胺类物质反应，生成微量的亚硝胺。第15页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.1.3N-亚硝基化合物对健康的危害5.1.3.1急性毒性主要症状：头晕、乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质病变。第16页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.1.3N-亚硝基化合物对健康的危害5.1.3.2致癌性⑴多途径诱发肿瘤；

如：呼吸道、消化道、肌肉注射、静脉注射……⑵一次冲击剂量或少量多次接触均可诱发癌肿；⑶能诱发多种实验动物肿瘤的发生；⑷能诱发不同组织器官的肿瘤，常见靶器官为肝脏、食管、胃。第17页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.1.3.3致突变作用亚硝酰胺是直接致突变物；亚硝胺需经过哺乳动物微粒体代谢活化后才具有致突变性5.1.3.4致畸作用亚硝酰胺对动物具有致畸作用，可导致仔鼠眼、脑、肋骨、脊柱等部位畸形，具有剂量效应关系亚硝胺致畸作用弱第18页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.1.4预防N-亚硝基化合物污染食品的措施1、防止微生物污染及食物霉变2、控制食品加工中硝酸盐或亚硝酸盐用量3、阻断亚硝胺的合成4、施用钼肥5、制定食品中硝酸盐、亚硝酸盐使用量及残留标准6、改进食品贮藏及加工方法7、加强卫生管理、监测与监督第19页，共41页，2023年，2月20日，星期二目CONTENTS录,5.1N-亚硝基化合物对食品的污染5.2多环芳烃化合物对食品的污染

5.3杂环胺类化合物对食品的污染第20页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.2多环芳烃化合物对食品的污染多环芳烃类化合物是最早被发现和研究的致癌类化合物之一，目前已鉴定的致癌性PAHs及其衍生物达数百种。但在众多的PHAs中，苯并（a)芘最具代表性，因为它的致癌性强、分布广、性质稳定，与其他PAHs又有一定的相关性。第21页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.2.1食品中的多环芳烃化合物的来源PAHs主要是由煤、石油、木材及有机高分子化合物的不完全燃烧产生的。主要来源以下几个方面：1、熏烤或高温烹调时使食品污染PAHs；2、油墨污染3、食品加工过程中受机油污染。4、沥青污染5、包装材料污染6、环境污染第22页，共41页，2023年，2月20日，星期二第23页，共41页，2023年，2月20日，星期二在食用农产品的生长、食品加工过程中，可能受到来自于环境和加工过程中产生的多环芳烃化合物的污染：1、肉类食品PAHs污染肉在烧、烤、熏、炸过程中可形成PAHs.直接用火烤比间接烘烤产生的PAHs多，如烤羊肉串为木材>木炭明火炙烤>电炉烤>电热板烤脂肪含量高的食品生成PAHs多，烤羊肉串>烤牛肉，烤鸭皮>烤鹅。

第24页，共41页，2023年，2月20日，星期二2、蔬菜PAHs的污染靠近高速公路的蔬菜污染水平高靠近焦炭厂的蔬菜污染水平高3、鱼类PAHs的污染水体污染导致蓄积放大作用熏烤等加工方式导致污染

第25页，共41页，2023年，2月20日，星期二4、植物油中PAHs的污染

油菜籽可在干燥过程中燃烧不完全或热解燃气直接接触

在机械收获、运输、加工等过程中接触机油等污染物5、奶类PAHs的污染

乳制品中PAHs的浓度一般低于非乳制品

植物油制造的奶油替代品中PAHs的含量高于奶油6、其他食品PAHs的污染

啤酒、白酒、爆米花第26页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.2.2多环芳烃化合物对健康的危害对普通消费者，B(a)P主要是通过食物或饮水进入机体，在肠道被吸收入血后很快分布到全身，乳腺和脂肪组织可蓄积较大量的B(a)P。B(a)P主要经过肝脏代谢，由胆道从粪便排出体外。第27页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.2.2.1致癌作用B(a)P不是直接致癌物质，在体内必须经微粒体混合功能氧化酶活化后才具有致癌性。进入机体的B(a)P经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活后转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类者是一种解毒反应；转化为环氧化物者，特别是7，8-环氧化物是一种活化反应，7，8-环氧化物继续代谢产生7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化物可能是最终致癌物。第28页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.2.2.2致突变作用B(a)P是许多短期致突变实验的阳性物，在Ames试验及其他细菌突变、细菌DNA修复、姐妹染色单体交换、染色体畸变、哺乳类细胞培养及哺乳类动物精子畸变等实验中均呈阳性反应。但它在间接致突变物，必须经过活化后才具有致突变作用。第29页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.2.2.3光致毒效应过去对多环芳烃的研究主要集中在生物体内的代谢活动性产物对生物体的毒作用及致癌活性上，但是越来越多的研究表明，多环芳烃的真正危险在于它们暴露于太阳中紫外光辐射时的光致毒效应。第30页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.2.3预防多环芳烃化合物污染食品的措施1、减少坏境污染

食品中PAHs的污染源主要来自环境，包括PAHs对大气和土壤的污染。因此，控制环境中PAHs的污染源是解决食品中B(a)P等致癌性多环芳烃污染的根本途径。2、改进食品加工方法

熏制和烘烤食品时，改进燃烧过程，避免使食品直接接触炭火。改进熏烤工艺，使用熏烟洗净器或冷熏液；在食品加工过程中要防止润滑油对食品的污染，或改用食用油做润滑剂。第31页，共41页，2023年，2月20日，星期二3、去毒

对已经造成PAHs污染的食品可采取不同的方法去毒，如活性炭吸附去毒。活性炭常被用做去除油脂中PAHs的吸附剂；蔬菜水果清洗剂可去除部分PAHs；阳光和紫外线照射可使食品中PAHs含量降低。4、制作食品中B(a)P的限量标准

我国GB2762-2005食品中污染物限量标准规定，粮食和熏烤肉中B(a)P的限量≤5g/kg,植物油≤10g/kg。德国规定对烟熏制品中B(a)P的限量为≤1g/kg。第32页，共41页，2023年，2月20日，星期二目CONTENTS录,5.1N-亚硝基化合物对食品的污染5.2多环芳烃化合物对食品的污染

5.3杂环胺类化合物对食品的污染第33页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.3

杂环胺类化合物对食品的污染20世纪，日本学者从烤鱼和烤肉中分离出具有较强致突变性和致癌性的杂环胺类化合物。氨基咪唑氮杂芳烃（AlAs）和氨基咔啉类AlAs包括喹啉类、喹喔啉类、吡啶类、苯并嗯嗪类氨基咔啉类包括α-咔啉、γ-咔啉、δ-咔啉第34页，共41页，2023年，2月20日，星期二第35页，共41页，2023年，2月20日，星期二5.3.1食品中杂环胺类的来源食品中杂环胺类化合物主要产生于高温烹调、加工过程，尤其是蛋白质含量丰富的鱼、肉类食品在高温烹调过程中更易产生杂环胺类化合物。影响食品中杂环胺形成的因素主要是食品成分和烹调方式第36页，共41页，2023年，2月20日，星期二1、食物成分

在烹调温度、时间和水分相同的情况下，营养成分不同的食物产生的杂环胺类种类和数量有很大的差异。一般而言，蛋白质含量高的食物产生的杂环胺类较多。从蛋白质含量丰富的食物中提取的基本组分（HCAs的组分）的致突变水平比从碳水化合物含量丰富的食物中提取的要高。