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文档简介
重氮化合物和偶氮化合物第1页,共24页,2023年,2月20日,星期二16.2芳香族重氮盐的性质1、重氮盐的取代反应第2页,共24页,2023年,2月20日,星期二(1)被OH取代(重氮盐的水解)
一般为副反应可用作制备酚类(产率不高,用ArN2SO4H较好)制备酚类时的副反应机理:第3页,共24页,2023年,2月20日,星期二例如:制备间硝基苯酚第4页,共24页,2023年,2月20日,星期二(2)卤素或氰基
取代经自由基机理:第5页,共24页,2023年,2月20日,星期二此反应是将碘原子引进苯环的好方法,但此法不能用来引进氯原子或溴原子。氯、溴、氰基的引入用桑德迈尔(Sandmeyer)法。第6页,共24页,2023年,2月20日,星期二(3)被H取代(去氨基化反应)与H3PO2反应机理(自由基机理)第7页,共24页,2023年,2月20日,星期二重氮盐变为苯没有任何意义,但是可以用于导向合成,例如:2,6-二溴苯甲酸
:例如:第8页,共24页,2023年,2月20日,星期二把氨基作为导向基,引导进入基团到要求位置,然后把氨基变为重氮基脱出。(4)重氮盐的取代反应在合成中的应用例1:合成第9页,共24页,2023年,2月20日,星期二合成:第10页,共24页,2023年,2月20日,星期二例2:合成是否还有其它分析?第11页,共24页,2023年,2月20日,星期二合成:第12页,共24页,2023年,2月20日,星期二例3合成间三溴苯如直接溴代,得不到目标产物分析:考虑定位基团及应用去氨基化第13页,共24页,2023年,2月20日,星期二合成:思考题:第14页,共24页,2023年,2月20日,星期二例4:合成若直接溴代分析:考虑氨基的定位及去氨基化第15页,共24页,2023年,2月20日,星期二合成:思考题:第16页,共24页,2023年,2月20日,星期二2还原反应第17页,共24页,2023年,2月20日,星期二偶联反应:重氮盐与苯酚或N,N-二甲基苯胺反应生成偶氮化合物的反应。重氮盐是弱亲电试剂,只和苯酚或N,N-二甲基苯胺这样活泼苯环发生偶联反应,生成偶氮化合物。3偶合反应重氮组分偶联组分偶氮化合物第18页,共24页,2023年,2月20日,星期二酚偶联时要弱碱性介质,不能强碱性。弱碱性以酚氧负离子形式存在,苯环活泼。但是强碱性时有下面转换,无有亲电试剂存在:用重氮盐制酚时要强酸性,为了避免发生偶联反应。而苯胺偶联反应要弱酸性,不能强酸性,强酸性变成铵盐,苯环钝化,不能反应。当然碱性可以。第19页,共24页,2023年,2月20日,星期二偶联反应主要在对位,对位被占领时在邻位发生。苯胺与重氮盐发生偶联反应先生成苯重氮氨基苯,如在盐酸或苯胺盐酸盐溶液中加热30~400C则发生重排,生成4-氨基偶氮苯:第20页,共24页,2023年,2月20日,星期二16.3偶氮化合物和偶氮染料重氮基中间断开,生成两个氨基可发生还原反应,例如:第21页,共24页,2023年,2月20日,星期二16.4重氮甲烷
一、重氮甲烷的结构结构:线状分子偶极矩不大分子式:CH2N2共振式:3原子4电子的大键spsp2sp电负性:C(2.6)N(3.0)CH2N2第22页,共24页,2023年,2月20日,星期二二、重氮化合物的制备1、N-甲基-N-亚硝基酰胺的碱性分解如将氮上的甲基换成其它烃基,可得其它重氮化合物。2、N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺的碱性分解第23页,共24页,2023年,2月20日,星期二三、重氮甲烷的反应1、与酸性物质的反应R-OH+CH
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