第四单元有机化学第讲羧酸酯基本营养物质

第四单元有机化学第讲羧酸酯基本营养物质第1页，共58页，2023年，2月20日，星期二2011考纲展示2012

高考导视1.了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2．了解羧酸、酯发生的反应类型。3．了解油脂的组成和主要性质及重要应用。4．了解糖类的组成和性质，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。5．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，以及氨基酸与人体健康的关系。6．了解蛋白质的组成、结构和性质及重要应用。7．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。1.以乙酸、乙酸乙酯为例，考查羧基、酯基的性质及主要化学反应。2．考查乙酸乙酯的制备、分离和提纯。3．了解羧酸、酯的组成、结构特点和主要性质。4．考查酯化反应的反应原理及有关实验问题的分析。5．结合生活实际考查了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质。6．考查利用糖类、油脂、蛋白质的性质去分析现代科学发展的成果及现代生产生活部的实际问题。第2页，共58页，2023年，2月20日，星期二考点1乙酸羧酸

1．乙酸

(1)组成和结构

分子式________；结构简式__________；官能团_____________。

(2)物理性质 具有____________气味的液体，易溶于___，熔点16.6℃，低于熔点凝结成冰一样的晶体，俗称_________。C2H4O2CH3COOH冰醋酸水强烈刺激性—COOH(羧基)第3页，共58页，2023年，2月20日，星期二(3)化学性质①弱酸性：断键部位_____，具有酸的通性，可以使指示剂变色。醋酸的电离方程式：_____________________________。与H2CO3、酸性相比较：。②酯化反应：断键部位______________，醋酸和乙醇的反应方程式：____________________________________________O－HCH3COO＋H－＋CH3COOHC－OH、O－HCH3COOH>H2CO3>CH3COOCH2CH3＋CH3CH2OH＋CH3COOHH2O。第4页，共58页，2023年，2月20日，星期二2．羧酸(1)组成和结构通式：________，饱和一元脂肪酸的通式表示为____________。(2)分类①按烃基分②按羧基个数分CnH2n+1COOHRCOOH第5页，共58页，2023年，2月20日，星期二(3)通性：都含有—COOH官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。3．甲酸俗称：_____；结构简式为_______；结构独特，既有_____又有_____；兼有_____和______的性质。醛基HCOOH蚁酸羧酸羧基醛第6页，共58页，2023年，2月20日，星期二2．羧酸及酯中的CO不能与H2发生加成反应。1．酯化反应的规律是什么？如何证明？答：规律：“酸脱羟基醇脱氢”，可用同位素原子示踪法证明：第7页，共58页，2023年，2月20日，星期二3．乙二醇与乙二酸发生酯化反应，产物有哪些？写出反应方程式。第8页，共58页，2023年，2月20日，星期二1．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是()(1)乙酸的电离及与酸的通性有关的反应是①键断裂(2)乙酸与乙醇的酯化反应是②键断裂(3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应为CH3COOH＋ ，是③键断裂(4)乙酸变成乙酸酐的反应为，是①②键断裂A．(1)(2)(3)C．(2)(3)(4)B．(1)(2)(3)(4)D．(1)(3)(4)第9页，共58页，2023年，2月20日，星期二

解析：(1)乙酸是弱酸，其电离方程式为 ，即①键断裂；(2)乙酸酯化遵循规律“酸脱羟基”，②键断裂；(3)由题给方程式知溴原子取代了甲基上的氢原子，③键断裂；(4)生成乙酸酐同时生成H2O，必为一个分子脱去氢原子，另一个分子脱去羟基，①②键断裂。

答案：B第10页，共58页，2023年，2月20日，星期二2．只用一种试剂就可以鉴别乙醇、乙酸、甲酸溶液，这种试剂是()

A．新制生石灰

B．NaHCO3溶液

C．浓溴水

D．新制Cu(OH)2

解析：新制Cu(OH)2与乙醇不反应；与乙酸发生中和反应，使Cu(OH)2溶解得蓝色溶液；与甲酸在加热条件下反应可生成砖红色沉淀，因此可用新制Cu(OH)2鉴别乙醇、乙酸和甲酸溶液。

答案：D第11页，共58页，2023年，2月20日，星期二考点2酯油脂

1．酯

(1)组成和结构 通式

；官能团

。

(2)物理性质 具有________的液体，密度一般比水___，___溶于水，___溶于有机溶剂。

(3)化学性质——水解反应 ①酸性条件：RCOOR′－COO－(酯基)芳香气味易难小；第12页，共58页，2023年，2月20日，星期二②碱性条件：。2．油脂(1)组成与结构

①油脂属于___类，是一分子____与三分子__________脱水形成的酯。碳链为碳碳单键时，在室温下呈___态；碳链含碳碳双键时，在室温下呈___态。液酯高级脂肪酸甘油固第13页，共58页，2023年，2月20日，星期二②油脂的结构可表示为，R1、R2、R3代表饱和或不饱和烃基。如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为__甘油酯；如果R1、R2、R3

不相同，称为___甘油酯，天然油脂都是混甘油脂。

(2)物理性质 油脂的密度比水__，__溶于水，易溶于________。有机溶剂单小混不第14页，共58页，2023年，2月20日，星期二①油脂的氢化：分子中含有双键的油脂能与H2发生_________。

②油脂的水解：油脂在______条件下水解为甘油、高级脂肪酸，在_____条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠(即皂化反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。加成反应酸性碱性

(3)化学性质第15页，共58页，2023年，2月20日，星期二

1．酯类水解速率、水解程度、水解产物与哪些因素有关？水解程度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下部分水解，可逆。

答：水解速率：酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；升高温度，有利于增大水解速率。水解产物：酸性条件下得到相应羧酸和醇(或酚)，碱性条件下得到相应羧酸盐和醇(或酚钠)。第16页，共58页，2023年，2月20日，星期二酯油脂油脂肪组成有机酸或无机酸与醇类反应的生成物高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸甘油酯状态常温下呈液态或固态常温下呈液态常温下呈固态化学性质水解水解、氢化水解实例CH3COOC2H5(C17H33COO)3C3H5(C17H35COO)3C3H5联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类，含相同的酯基结构2．酯和油脂的区别？答：第17页，共58页，2023年，2月20日，星期二3．环酯化合物结构简式如图4－23－1，下列说法符合实际的是()第18页，共58页，2023年，2月20日，星期二A．其水解产物能使FeCl3溶液变色B．该化合物所有的原子都在同一平面上C．与NaOH溶液反应时，1mol该化合物能消耗6molNaOHD．其分子式为C16H10O6解析：

A项，该环酯化合物水解产物之一为

，含酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应；B项，该化合物分子中存在—CH2—原子团，因此所有原子不可能共平面；C项，1mol该化合物能消耗4molNaOH；D项，其分子式为C16H12O6。答案：A第19页，共58页，2023年，2月20日，星期二类别单糖二糖多糖类别葡萄糖蔗糖麦芽糖淀粉纤维素分子式C6H12O6C12H22O11C12H22O11(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构特点HOCH2(CHOH)4CO

醛基、羟基

无醛基，非还原性糖有醛基，还原性糖

n值不同物理性质葡萄糖是无色(或白色)晶体，易溶于水，有甜味无色晶体，溶于水白色结晶或结晶粉末，溶于水无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，部分溶于热水白色、无味具有纤维状结构的物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂考点3基本营养物质一、糖类1．糖的分类、组成及结构第20页，共58页，2023年，2月20日，星期二银镜反应：_______________________________________用途

①制镜工业、热水瓶胆镀银；②制糖、制药工业；③维持人类生命的营养物质调味剂调味剂①重要的食物；②在工业上用于制葡萄糖和酒精①纺织工业、造纸；②电影胶片；③油漆、火药；④在人体消化过程中起重要作用2.化学性质(1)葡萄糖①还原性(醛基)CH2OH(CHOH)4COO＋NH4

＋3NH3＋2Ag↓＋H2O；＋－－＋CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]＋2OH类别葡萄糖蔗糖麦芽糖淀粉纤维素续表第21页，共58页，2023年，2月20日，星期二新制Cu(OH)2：______________________________。 ②加成反应：

_____________________。 ③酯化反应(羟基)

与过量的CH3COOH反应：

④生理氧化反应：CH2OH(CHOH)4CH2OH2H2OCH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2OCH2OH(CHOH)4CHO＋。6CO2(g)＋C6H12O6(s)＋6O2(g)6H2O(l)。第22页，共58页，2023年，2月20日，星期二(2)蔗糖与麦芽糖①水解反应(酸性条件)

蔗糖：；

麦芽糖：2C6H12O6(葡萄糖)②麦芽糖含醛基，属于还原性糖，能发生银镜反应。(3)淀粉与纤维素①水解反应(酸性条件)淀粉：nC6H12O6(葡萄糖)；C12H22O11(麦芽糖)＋H2OC12H22O11(蔗糖)＋H2OC6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)。(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)。纤维素：②淀粉遇碘呈现特殊蓝色。(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2O第23页，共58页，2023年，2月20日，星期二二、氨基酸蛋白质核酸1．氨基酸(1)组成和结构氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被______取代的化合物，官能团为________

和______，结构简式为。—NH2—COOH氨基第24页，共58页，2023年，2月20日，星期二(2)化学性质第25页，共58页，2023年，2月20日，星期二2．蛋白质(1)定义蛋白质是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是α-氨基酸)经_____后形成的高分子化合物。(2)化学性质①两性：与氨基酸相似，既能与__反应又能与__反应。②水解：在酸性或碱性或酶的作用下水解，最后得到_________。

③盐析：常用于分离和提纯蛋白质。少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解，大量上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度，盐析是_______________。缩聚酸碱α-氨基酸物理变化，可逆第26页，共58页，2023年，2月20日，星期二

④蛋白质的变性：蛋白质在受__、__、__、______、_______的作用下发生变性。蛋白质的变性是不可逆的，属于化学变化。 ⑤颜色反应：某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色不溶物。⑥灼烧气味：灼烧蛋白质产生________________。(3)蛋白质的鉴别：颜色反应或灼烧，闻气味。如鉴别毛料和棉料等。热酸碱重金属紫外线烧焦羽毛的气味第27页，共58页，2023年，2月20日，星期二①反应条件适宜(一般是在常温常压和pH＝7左右进行的)；②高度专一性；③催化效率高。4．核酸(1)组成：含__的___________化合物。(2)分类：①_____________(DNA)；②_________(RNA)。(3)核酸的生物功能核酸在生物的遗传变异、生长发育及蛋白质的合成中起着重要作用。磷生物高分子脱氧核糖核酸核糖核酸3．酶(1)酶是一种特殊的_______。(2)酶是一种生物催化剂，有以下催化特点：蛋白质第28页，共58页，2023年，2月20日，星期二1．怎样判断淀粉水解的程度？

答：(1)尚未水解：现加NaOH溶液于试管，再加入新制的Cu(OH)2加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有水解。

(2)部分水解：分两个试管，一个加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱中和硫酸后再加入新制的碱性Cu(OH)2，加热，产生砖红色沉淀(同时具有上述两种现象)。

(3)完全水解：加入碘水、不显蓝色。第29页，共58页，2023年，2月20日，星期二盐析变性变化条件浓的(钾、钠、铵)盐受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛等反应类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒2．蔗糖与麦芽糖是同分异构体吗？淀粉与纤维素是同分异构体吗？

答：是，因为二者的分子式相同(C12H22O11)而结构不同；淀粉与纤维素的组成元素相同，结构单元相同，但组成中的n不同，所以分子式不同，故二者不是同分异构体。3．蛋白质盐析和变性的比较第30页，共58页，2023年，2月20日，星期二>H2CO3>转化为

，的

4．已知酸性大小比较：则将方法是( )A．与足量的NaOH溶液并热，再通入足量CO2B．与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液C．加热溶液，通入足量的SO2D．与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液第31页，共58页，2023年，2月20日，星期二解析：成

加入足量NaOH溶液后，生，再通CO2

可将其转化为

；D中与稀H2SO4

共热，是可逆反应。答案：A列关于蛋白质的性质叙述正确的是()A．天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸B．凡含有—CONH—的化合物均为蛋白质C．核糖体属于糖类物质D．蛋白质溶液里加(NH4)2SO4能提纯蛋白质5．(双选)核糖体主要由蛋白质(40%)和RNA(60%)构成。则下答案：AD第32页，共58页，2023年，2月20日，星期二热点1酯化反应实验的考查1．乙酸与乙醇的酯化反应实验原理CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O2．实验装置

图4－23－2第33页，共58页，2023年，2月20日，星期二3．注意事项(1)反应液混合顺序：乙醇→浓硫酸、乙酸。

(2)加热的目的：加热时应小火(加快酯化反应的速率)，再大火，(促使生成的酯汽化，让酯化反应的平衡体系向生成酯的方向移动)。(3)浓H2SO4的作用：催化剂和吸水剂

(4)导管的位置：蒸出的酯蒸气，通入盛有饱和Na2CO3溶液的试管中，导管不能插入到液面以下，以防倒吸，发生危险。

(5)Na2CO3溶液的作用：a.中和乙酸蒸气；b.吸收乙醇蒸气；c.减少乙酸乙酯在水中的溶解。即除去乙酸乙酯中的杂质，并减少提纯过程中乙酸乙酯在水中的溶解损失。第34页，共58页，2023年，2月20日，星期二【典例1】下列有关实验操作的叙述正确的是()

图4－23－3A．实验室常用4－23－3所示的装置制取少量的乙酸乙酯B．用50mL酸式滴定管可准确量取25.00mLKMnO4溶液C．用量筒量取5.00mL1.00mol·L－1盐酸于50mL容量瓶中，加水稀释至刻度，可配制0.100mol·L－1盐酸D．用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的下端放出第35页，共58页，2023年，2月20日，星期二

解析：A的图中玻璃导管不能插入液面以下；量筒的精确度达不到0.01mL；由于有机层在上层，所以应从分液漏斗的上口倒出。

答案：B

1．酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O第36页，共58页，2023年，2月20日，星期二

请根据要求回答下列问题： 图4－23－4 (1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有______________________、____________________等。

(2)若用图4－23－4所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为__________________________、____________________等。

(3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成____________、________________等问题。第37页，共58页，2023年，2月20日，星期二答案：(1)增大乙醇的浓度移去生成物(2)原料来不及反应就被蒸出、温度过高发生了副反应、冷凝效果不好部分产物挥发(任选两条)(3)产生大量的酸性废液、部分原料炭化、催化剂重复使用困难、催化效果不理想(任选两条)第38页，共58页，2023年，2月20日，星期二热点2生活中的化学常识

生活中的化学常识是化学应用的一个最重要的方面，主要根据有机化学的种类及性质来解决生活中的化学问题。

【典例2】化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是()

A．维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用

B．糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物

C．煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源

D．制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料第39页，共58页，2023年，2月20日，星期二

解析：还原性的物质有抗氧化作用，A项正确；B项，糖类中有淀粉、纤维素是天然高分子，而油脂不属于高分子，错；C项，煤气化和液化都属于化学变化，错；D项，聚酯纤维属于有机高分子材料，错。

答案：A第40页，共58页，2023年，2月20日，星期二2．下列叙述不正确的是()A．天然气和沼气的主要成分是甲烷B．等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等C．纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件，都能水解D．葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素，但不是同系物

解析：乙醇和乙酸的化学式不同，由方程式可知，1mol乙醇消耗3mol氧气，1mol乙酸消耗2mol氧气，B错；油脂与纤维素乙酸酯都属于酯类，水解生成对应的酸和醇，蛋白质水解生成氨基酸，C正确。

答案：B第41页，共58页，2023年，2月20日，星期二热点3蛋白质的性质

这类题主要以生产和科研成果为载体，从化学的视角考查它们的性质及应用。

【典例3】甲型H1N1流感可防、可控、不可怕，通常人们在疫区四处喷洒石灰。根据有关化学知识判断，下列说法中不正确的是()D．给饱和石灰水升温，c(Ca2+)降低A．生石灰与水反应生成的氢氧化钙溶液显碱性，可以使病毒蛋白质变性，病毒失去生理活性B．饱和石灰水中加入生石灰，在温度不变的情况下，溶液的pH不变C．饱和石灰水中加入生石灰，在温度不变的情况下，溶液中溶解的氢氧化钙的量不变第42页，共58页，2023年，2月20日，星期二氢氧化钙的溶解度降低，所以c(Ca2+)降低，正确。

解析：以甲型H1N1流感的预防为载体，考查了蛋白质的变性(强碱)，A正确；B项，温度不变，饱和石灰水溶液的浓度不变，pH不变，正确；C项，加入生石灰，生石灰与水反应，使溶液中的水量减少，溶液中溶解的氢氧化钙的量减少，错；D项，饱和石灰水升温，答案：C第43页，共58页，2023年，2月20日，星期二

3．(2009年广东理基)三聚氰胺(结构式如图4－23－5所示)是一种重要的化工原料，可用于阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列说法正确的是()第44页，共58页，2023年，2月20日，星期二

A．三聚氰胺是一种蛋白质

B．三聚氰胺是高分子化合物C．三聚氰胺分子中含有碳碳双键D．三聚氰胺分子式为C3H6N6解析：三聚氰胺不是蛋白质，也不属于高分子化合物，分子结构中没有碳碳双键。答案：D第45页，共58页，2023年，2月20日，星期二

羧酸与酯是有机化学的重点内容之一，羧酸和醇的酯化反应及酯的水解可以作为有机结构推断与合成的突破口。题型以选择题和有机推断题为主。

对于基本营养物质部分，近几年高考主要考点有：一是考查基本营养物质的组成，如葡萄糖与蔗糖是否为同分异构体、纤维素与淀粉是否互为同分异构体等；二是考查多糖、油脂、蛋白质的水解反应等。主要以选择题形式出现。第46页，共58页，2023年，2月20日，星期二1．(2010年广东深圳模拟)列说法中错误的是()A．蔗糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖B．误服重金属盐，立即服用牛奶或豆浆可解毒C．油脂、乙酸乙酯都属于酯类，但不是同系物D．煤的干馏可以得到苯、甲苯等芳香烃解析：A中蔗糖水解的产物是葡萄糖与果糖答案：A第47页，共58页，2023年，2月20日，星期二2．(2010年广东茂名模拟)下列关于有机物的性质或应用说法不正确的是()

A．用饱和的Na2SO4溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质

B．淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示，它们都可转化为乙醇

C．石油裂解可以得到甲烷、乙烯和丙烯等低碳有机物

D．食用植物油在烧碱溶液中水解的主要产物是高级饱和脂肪酸钠和甘油 解析：食用植物油呈液态，在碱性环境下水解的主要产物应为不饱和高级脂肪酸钠和甘油。 答案：D第48页，共58页，2023年，2月20日，星期二3．(2010年广东理综)下列说法正确的是()

A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应

B．蛋白质水解的最终产物是多肽

C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应

D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。 答案：C第49页，共58页，2023年，2月20日，星期二

4．(2010年广东中山模拟，双选)新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰老作用，但易被空气氧化。某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C的含量，其化学方程式如下：下列说法正确的是()A．上述反应为取代反应B．维生素C在酸性条件下水解只得到1种产物C．滴定时可用淀粉溶液作指示剂D．维生素C的分子式为C6H10O6第50页，共58页，2023年，2月20日，星期二

解析：取代反应是有机物分子里的某个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，A错；维生素C的分子式为C6H8O6，D错。 答案：BC5．(2011届广东增城调研)下列叙述不正确的是()

A．甲烷、苯、乙醇、乙酸和酯类都可以发生取代反应

B．蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有蛋白质析出

C．纤维素和淀粉的通式都是(C6H10O5)n，它们之间互为同分异构体

D．可用溴的四氯化碳溶液区分直馏汽油和裂化汽油第51页，共58页，2023年，2月20日，星期二解析：C项中淀粉和纤维素通式中n值不同，不可能是同分异构体。答案：C

6．(2010年广东深圳模拟)化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4

和E的转化关系如图4－23－6所示。已知C能使溴水褪色。图4－23－6第52页，共58页，2023年，2月20日，星期二

回答下列问题：

(1)指出反应类型：①____________；③____________。

(2)E的结构简式为__________________。

(3)写出②、④转化的化学方程式： ②____________________________________