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第一单元认识有机物第1页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论1:(13·山东)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有两种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子讨论2:(13·浙江)下列说法正确的是()A.按系统命名法,化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色D.结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚第2页,共26页,2023年,2月20日,星期一考纲解读:了解有机物中碳原子的成键特征;了解同系物概念和同分异构现象。能正确判断和书写简单有机物的同分异构体;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。一、基本概念1、有机物含碳元素的化合物(不一定含有H)。(2)组成元素:C、H、O、N、S、P等注意:(1)碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物硫氰化物等除外。(3)有机物各原子间常以共价键相结合(杂化),达到8(或2)电子稳定结构C:四价N:三价O:二价H、卤素:一价特点:(1)种类多(原因)。(2)多数易燃、易分解。(3)多数难溶于水,易溶于有机溶剂。(4)多数是非电解质,熔点低。(5)有机反应复杂、慢、多副反应。第一单元认识有机化合物第3页,共26页,2023年,2月20日,星期一2、基:含有单电子的原子或原子团,不带电。3、官能团:决定化合物的化学特性的原子或原子团。根:不含单电子,显电性。有机物的分类:步P194练习:1、书写电子式

OH–

―OH―CH3CH3–NH2–―NH22、区分:HCOO–HCOO―第4页,共26页,2023年,2月20日,星期一4、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体比较

分子式相同,结构不同的化合物结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的化合物质子数相同,中子数不同的同一元素的不同原子同种元素组成的性质不同的单质

相同相同相同相同相同相同不同相同不同相同相对原子质量不相等

不同物理性质递变,化学性质相似

物理性质不同,同类化学性质相似,不同类化学性质不同

化学性质相同物理性质不同,化学性质相同或相似性质

分子量

分子式

通式

组成元素

定义

同素异形体同位素

同分异构体

同系物

第5页,共26页,2023年,2月20日,星期一(1)判断同系物﹑同分异构体B.IE.J讨论1:

下列各组物质一定是同系物的是____________;是同分异构体的是___________;是同种物质的是___________。C2H4和C3H6B.C2H6和C3H8C.H2O和D2OD.CH2=CH2和─CH=CH2E.正戊烷和2–甲基丁烷

F.乙醇和乙二醇G.乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯

H.

I.

CH3CH2CH3和C(CH3)4H—C—CH3和CH3—C—CH3J.CH3——OH和—CH2OH│

H│

CH3│

HH注意:1、通式相同的物质,不一定互为同系物。

2、官能团相同的物质,不一定互为同系物。

3、同属一大类物质,不一定互为同系物。C.H第6页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论3:(08·全国)下列各组物质不属于同分异构体的是()A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯讨论2:(13·上海)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]()A.都是共价化合物B.都是离子化合物C.互为同分异构体D.互为同素异形体第7页,共26页,2023年,2月20日,星期一(2)同分异构体的种类异构种类类别异构(官能团异构)同类物质官能团位置异构碳链异构①碳链异构:各类物质都有(苯的同系物为侧链位置异构).②官能团位置异构:

除烷烃和苯的同系物外都有.③官能团异构:

烯烃、炔烃、烃的衍生物(其他类型:顺反异构、手性异构等有时以信息题的形式出现)每个双键碳原子连接了2个不同的原子或原子团在空间上可能有在双键的同侧和异侧两种不同的排列方式:顺式、反式第8页,共26页,2023年,2月20日,星期一常见的官能团异构:

组成通式

可能的类别

CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2烯烃环烷烃炔烃二烯烃饱和一元醇饱和一元醚饱和一元醛饱和一元酮饱和一元羧酸饱和一元酯酚芳香醇芳香醚硝基烷氨基酸第9页,共26页,2023年,2月20日,星期一(3)同分异构体的书写规律:①判类别:据分子组成判断可能的类别异构。②写碳链:写出各类别异构的可能碳链结构(先写最长碳链,再依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子做支链)。③移官位:在各条碳链上依次移动官能团的位置。④氢饱和:按碳四键原则,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。讨论1:分子式为C5H12O的同分异构体(属于醇类)第10页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论2:

已知某有机物分子中含有两个—CH3﹑

一个—CH2—﹑两个—CH—﹑两个—OH,

该有机物可能的结构简式有_____种,写出结构简式.│4CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3—CH—CH—CH2CH3—CH—CH—CH2—CH3CH3—CH—CH—CH2││OHOH││OHOH│CH3││OHOH│││OHOHCH3第11页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论1:(1)物质A的结构简式为已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体,推测A苯环上的四溴代物的同分异构体为______种.│

CH3CH39<换元法>丁醇﹑戊醛﹑戊酸有______种同分异构体.C2H5COOC4H9属于乙酸酯的同分异构体有______种.<基元法>(4)判断同分异构体的数目(2)(12·海南)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()

A.2种B.3种C.4种D.5种第12页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论2:

某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是________.A.C2H6B.C3H8C.C4H10D.C5H12对称法(等效氢法)

同一个碳原子上的氢原子是等效的;

同一个碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;

处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。第13页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论3:

下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式:①苯②萘③蒽④并四苯……并m苯⑴写出各物质的分子式:①______;②______;③______;④_______;并m苯___________.⑵一氯并四苯有______种同分异构体;二氯蒽有______

种同分异构体.<对称法><一定一动法>C6H6C10H8C14H10C18H12C4n+2H2n+4315第14页,共26页,2023年,2月20日,星期一CH3COO—HCOOCH2——COOCH3讨论4:

有机物A:的异构体甚多,其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体有六种。其中三种的结构简式为

HCOO——CH3(邻﹑间﹑对三种)

请写出符合条件的另外三种结构简式。—CH2COOH<插入法>第15页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论5:酯A的化学式为C5H10O2,

A+H2O醇B+羧酸C,若(1)A能发生银镜反应,A的可能结构有

;(2)若BDE,E能发生银镜反应,A的可能结构有

;(3)B与C的相对分子质量相等,A的可能结构有

;稀H2SO4[O][O]4种2种2种根据条件找同分异构体:第16页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论:(13·全国)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A、15种

B、28种C、32种

D、40种第17页,共26页,2023年,2月20日,星期一练习:1.进行一氯取代后,下列有机物只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)3CCH2CH3D.(CH3)2CHCH(CH3)2C2.在C3H9N中,N原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为()A.1B.2C.3D.4D第18页,共26页,2023年,2月20日,星期一3、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是

。(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是

。(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。①A的结构简式是

。②A不能发生的反应是(填写序号字母)

a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:

。(5)A还有另一类酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是

。C5H10O2羟基醛基b第19页,共26页,2023年,2月20日,星期一CH3COOCH(CH3)2+H2OCH3COOH+(CH3)2CH-OH无机酸第20页,共26页,2023年,2月20日,星期一5、有机物命名(1)烷烃命名:长、近、简、小①以含支链多的最长链为主链;②从离支链最近端给主链碳编号定位;

步P196考纲解读:了解有机物的分类,并能根据命名原则命名简单有机物。

当支链距链端等距时,从较简单的支链一端开始编号-----最简原则;当支链离两端的距离相同时,以支链所在位置的数值之和最小为正确。-----位次和最小原则③写出支链的位置和名称,(简单基团在前,复杂基团在后);④相同取代基合并起来,用中文“二、三”等注明相同取代基数目,阿拉伯数字间用“,”隔开。CH3—C—CH2—CH—CH—CH—CH3—————CH3CH3CH3C2H5CH2CH2CH3练习:2,2,6-三甲基-5-乙基-4-丙基庚烷第21页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论:下列有机物命名中,正确的是()A、2,3—二甲基—2—乙基戊烷B、2,3,5,5—四甲基—3—乙基己烷C、3—乙基—4,4—二甲基庚烷D、5—甲基—3,4—二乙基辛烷(2)烯烃、炔烃及醇、醛、羧酸的命名(了解)①以含“”最长链为主链;②从离“”最近端给主链碳编号;③命名中注明“”的位置,其它同烷。例:CH3CHCH=CHCH3—CH3—CH3—OHCH2—CH3CCH3CH3CHCHCH3

—CH3—HOCH3CHCHCH2COOHCH3——CH3D第22页,共26页,2023年,2月20日,星期一讨论:(13·上海)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是()A.3-甲基-1,3-丁二烯B.2-羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸第23页,共26页,2023年,2月20日,星期一(3)苯及其同系物的命名(了解)

以苯环为母体,侧链为取代基

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