有机化学基础

专题10（B）有机化学基础

I本章供开设《有机化学基｛出》的地市使用|

第一单元

''寺I.TH常见有机物的结均了斛有机分子中的优能团•能正确地表示它们的结构

\纲2.了孤有机物存在并构现象•能判断而单有机物的同分异构体（不也括手性并构体）

有机物的结构、\3.能根据有机物命名地则命名初单的有机化合物

\?4.能根据有机物的元索畲量、相时分子质量骑定有机物的分子式

分类与命名\求5.了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法

考点一I有机物的分类与结构（基础送分型——自主学习）

［记牢主干知识］

1.有机物的分类

（1）按碳的骨架分类

链状化合物（如CH3cH2cH2cH3）

①有机物'脂环化合物（如

环状化合物，

芳香化合物（如)

，烷烧（如CH,）

链状烧［烯管（如CH?=CH,）

（脂肪煌）

「烘山（如CH三CH）

脂环燃:分子中不含苯环,而含有其他环

/飞)

状结构的烧（如

②煌＜H2C——CH2

（2）按官能团分类

①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②有机物主要类别与其官能团:

官能团官能团

类别类别

名称结构名称结构

\/

烷爆———烯危碳碳双键c—C

/\

块烧碳碳叁键一C三C一芳香煌———

卤代煌卤素原子—X醇羟基一OH

\/

酚羟基一OH醯酸键c—<>—c—

/\

()()

醛醛基酮臻基

一c-IIC

()()

较酸较基酯酯基1

C()HCC-R

③醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。

④同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。

如¥CII()既可属于醛类，又可属于酚类。

OH

2.有机化合物的结构特点

⑴有机物中碳原子的成键特点

①成键种类：单键、双键或叁键。

②成键数目：每个碳原子可形成四个共价键。

③连接方式：碳链或碳环。

(2)有机物结构的表示方法

名称结构式结构简式键线式

IIHII

111

丙烯

H—C—C=C—HCH3CHCH2/\

1

H

上TH

1

乙醇OH

H—(C—()—HCH3CH2OH­/

1

IIII

11()

1II()

乙酸-<

H—C—C—()—HCH3COOH

1OH

H

(3)有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生

同分异构现象

性质差异的现象

同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同如CHj—CH2—CH2—CH3

碳链异构CH

1

类CH；i—CH—CH.

型

官能团位置不同如CH=CH—CH—CH

位置异构223

CHLCH=CH—CH3

官能团异构官能团种类不同如CH3CH2OHCHj—O—CHj

(4)同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如

CH3cH3和CH3cH2cH3、CH2=CH2^DCH3—CH=CH2»

［练通基础小题］

一、基础知识全面练

1.判断正误(正确的打“，错误的打“X”)。

(1)含有苯环的有机物属于芳香克(X)

(2)官能团相同的物质一定是同一类物质(X)

(3)含有羟基的物质只有醇或酚(X)

(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(X)

(5)、一COOH的名称分别为苯、酸基(X)

(6)醛基的结构简式为“一COH"(X)

(7)同分异构体是同种物质的不同存在形式(X)

(8)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(X)

(9)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(J)

CH,

/\

(10)CH2=CH2和('日^—('H在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(X)

2.下列有机化合物中，有多个官能团:

(1)可以看作醇类的是;(填编号，下同)

(2)可以看作酚类的是;

⑶可以看作较酸类的是;

(4)可以看作酯类的是。

答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E

3.分子式为C7H8。结构中含有苯环的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

二'常考题点题组练

1.(2016•南阳模拟)下列叙述正确的是()

A.0和(Qj均是芳香短，/丁N()既是芳香点

又是芳香化合物

—CH2—,因此是同系物关系

C.H—c(―CH含有醛基，所以属于醛类

II

()

D.分子式为C4HioO的物质，可能属于醇类或酸类

解析：选D泾是指仅含碳氢两种元素的化合物，含苯环的烧为芳香烧，含苯环的化

合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香烧、环烷煌、芳香族化合物，A项错误；羟

基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链煌相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于

同系物，B项错误；C中有机物属于酯类，C项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于

饱和一元醇类或酸类，D项正确。

2.（2016•唐•山模拟）按官能团分类，下列说法正确的是（）

/'厂（）H

A.I属于芳香化合物

B.（丁（'（）（）11属于较酸

（）

II

C.CH-CHCCII属于醛类

I

CH.

D.（）H属于的类

解析：选BA中物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误；B中

苯甲酸分子中含有鬣基官能团，所以属于痰酸，B正确；C中物质含有萩基，不含醛基，所

以不属于醛类，C错误；羟基与苯环直接相连的烧的衍生物为酚类，而D物质羟基与链烧

基相连，所以属于醇类，D错误。

3.（2016•松原模拟）下列物质一定属于同系物的是（）

④C2H4⑤CH2=CH—CH=CH2⑥C3H6

CH,CH,CH?

II-II■I

⑦CHCCH⑧CH—C=CH.

A.⑦@B.⑤⑦

C.@@③D.④⑥⑧

解析：选B同系物要求结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团，所以选B。

考点二|有机物的命名（重点保分型——师生共研）

［基础自主落实］

1.烷烧的习惯命名

士工依次川甲、乙、内、丁、戊、己、庚、

辛、壬、癸表示

1产仁用汉字数字表示

碳原子数1

■相同时A用“正”、“异”、“新”等来区别

如的同分异构体有3种，分别是CH3cH2cH2cH2cH3、

CSHI2

CII

cnCHCHCII、(、H,用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊

II

CH：CH.

烷。

2.烷妙的系统命名

(1)命名三步骤

<®A>—i蝗石三质....*i

—:编号要遵循"近""简"和"小”原则

i先简后繁，相同基合并

如CHCHCHCHCH命名为3-甲基己烷。

CH-CH

(2)编号三原则

原则解释

首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号

有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，

同“近”考虑“简”

则从较简单的支链一端开始编号

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，

同"近”、同"简"，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两

考虑“小”种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确

的编号

3.烯蝶和快燃的命名

席有jj需谷看施懑血:薪康我施原工旋函族F

，称为“某烯”或“某块”

编鼠J从距离碳碳双键或碳碳叁键最近的一端对主链;

程u-n上的碳原子进行编号

,「花芟卷作有而神友「庭2窠培丁晟工呆友丁；

写纱尸的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳：

［叁犍的位置

CH

I3

如CH=C—CH.CH—CH命名为4-甲基-1-戊焕。

4.苯的同系物的命名

（1）苯作为母体，其他基团作为取代基

例如，苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯；两个

氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯»

（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如:

邻二甲苯（1,2-二甲苯）、间二甲苯（1,3-二甲苯）、

CHS^^^CH：；

对二甲苯（1,4-二甲苯）。

小题热身

1.判断下列有关有机物命名的正误，如错误，请改正。

(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5-三己烯

()___________________________________________________________

⑵CHCHC,UCII2-甲基-3-丁醇

'II

CH：1OH

()__________________________________________________________

(3)Hl'CH_二嗅乙烷

BrBr

()__________________________________________________________

(4)HC=CHCH-CII3-乙基-1-丁烯

-I

CH.—CH3

(-

⑸HC—C=CH-CH=CH—CH;2-甲基-2,4-己二烯

（）________________________________________________________________

CHCH,

II

（6）CHC=CHC'll1,3-二甲基-2-丁烯

（）______________________________________________________________

答案：（1）X应为1,3,5-己三烯（2）X应为3-甲基2丁醇（3）X应为1,2-二漠乙

烷（4）又应为3-甲基-1-戊烯（5）J（6）X应为2-甲基2戊烯

2.请用系统命名法给下列有机物命名

CH—CH----------------------------

(2)CIICH—CH—CHo

I-I

C1I3CH

(3)CH;-C=C-CH-CH2—CH,CH：i

答案：（1）3,3,4-三甲基己烷

（2）3-乙基-1-戊烯

（3）4-甲基-2-庚焕

（4）1-甲基-3-乙基苯

［考向合作探究］

1.（2015•海南高考改编）下列有机物的命名错误的是（）

c.D.③④

解析：选B根据有机物的命名原则判断②的名称应为3-甲基-1-戊烯，③的名称应为

2-丁醇。

2.(2016•保定模拟)下列有机物的命名正确的是()

A.2,2-二甲基-1-丁烯B.2,3-二甲基2乙基丁烷

C.3,3,5,5-四甲基己烷D.2-甲基-1,3-丁二烯

解析：选D2,2-二甲基-1-丁烯不存在，A错误；2,3-二甲基-2-乙基丁烷正确命名应该

是2,3,3-三甲基戊烷，B错误；3,3,5,5-四甲基己烷正确命名应该是2,2,4,4-四甲基己烷，C错

误。

3.(2016-度门模板)(1)有机物CH3cH(C2H5)CH(CH3)2的名称是

_______________________________(用系统命名法命名)»

(2)写出下列各种有机物的结构简式：

①2,3-二甲基4乙基己烷：.

②支链只有一个乙基且式量最小的烷点：。

解析：(1)有机物CH3cH(C2H5)CH(CH3)2的主链含有5个碳原子，2个甲基作支链，则

名称是2,3-二甲基戊烷。

⑵①2,3-二甲基4乙基己烷的结构简式为

CH.—CH—CH—CH—CH,-CH„

III:i

CH；iCH：iCH2—CH3

②支链只有一个乙基且式量最小的烧烧2-乙基戊烷，结构简式为

CH;:—C'H,—CH—CH,—CH:to

CH2—CH:i

答案：(1)2,3-二甲基戊烷

(2)①CH—CH(,'H—CHCHCH

CH；CH、CH?—CH：；

(2)cn—cn-cn(11

CH「CH；

［知能存储］

i.明晰有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；

(3)支链主次不分(不是先简后繁)；

(4)“-”、“，”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、块、醛、酮、酸、酯……指官能团；

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4

考点三|研究有机物的一般步骤和方法(重点保分型——师生共研)

［基础自主落实］

1.研究有机化合物的基本步骤

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

2.分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸储和重结晶

适用现象要求

常用于分离、提纯液态有①该有机物热稳定性较强

蒸馆

机物②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

常用于分离、提纯固态有

重结晶②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受

机物

温度影响较大

(2)萃取、分液

类型原理

液液利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂转移到另

萃取一种溶剂的过程

固液

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

萃取

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

-

定

性_用化学方法鉴定有机物的组成元素，如燃烧后

分

析-IC—COa.H-H2Q.

一

〈

一

定

元将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物；并测

性

分

素定各产物的量，从而推算出，机物分子中所含元

析

一

分素原子最简单整数比,即确定其实验式.

析

〉①李比希氧化产物吸收法：

一仅含C.H、O|cuO「以一用无水CaCh吸收)

实元素的有机物^(、。式用KOH浓溶液吸收)

验

方

法计算出分子中碳、氢原子的含最，剩余的为氧原子

.

的含量。

②现代元素定量分析法。

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分

子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法

利用特征反应鉴定出宣能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法

①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸

收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能

团的信息。

②核磁共振氢谱：

厂种数：等于吸收峰的建.

不同化学环

境的氢原子

一每种个数:与吸收峰的醛成正比。

小题热身

1.判断正误(正确的打“J”，错误的打“X”)。

(1)蒸馆分离液态有机物时，在蒸储烧瓶中应加少量碎瓷片(J)

(2)某有机物中碳、氢原子个数比为1：4,则该有机物一定是CH/X)

(3)根据物质的沸点利用蒸储法提纯液态有机物时，沸点相差大于30℃为宜(J)

(4)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(X)

(5)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物(X)

(6)有机物完全燃烧后仅生成CO2和氏0,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(X)

(7)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物

的官能团类型(X)

()()

(8)有机物ClIJH核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为

3：4：1(X)

2.某煌的衍生物A,仅含C、H、。三种元素。

(1)若使9.0gA气化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？

(2)若将9.0gA在足量中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2s碱石灰，发现两

者分别增重5.4g和13.2g,则A的分子式是什么？

(3)若9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24L(标准状

况)，则A中含有哪些官能团？

(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3：1：1：1,则A的结构简式是

什么？

()11

答案：(1)9()⑵C3H(3)羟基、竣基(4)CH—CHC()()H

［考向合作探究］

一向一有机物的分离、提纯

1.在实验室中，下列除杂的方法正确的是()

A.溟苯中混有澳，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溟

B.乙烷中混有乙烯，通入Hz在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液

D.乙烯中混有CO?和Sth，将其通过盛有NaHCCh溶液的洗气瓶

解析：选CBH可与KI反应生成I2,h易溶于澳苯和汽油，且澳苯也与汽油互溶，A

错；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯转化为乙烷时，无法控制加入H2的量，B错；CO2

和SO2通过盛NaHCCh溶液洗气瓶时，只有SO?被吸收，应通过NaOH溶液洗气，D错。

(1)制备粗品

将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加

热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是,导管B除了导气外还具有的作用是

②试管C置于冰水浴中的目的是。

(2)制备精品

①环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层,

环己烯在_______层(填“上”或“下”)，分液后用(填入编号)洗涤。

a.KM11O4溶液b.稀H2sO4c.Na2cO3溶液

②再将环己烯按如图装置蒸储，蒸储时要加入生石灰，目的是。

③收集产品时，控制的温度应在_______左右。

(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是。

a.用酸性高镒酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点

解析：(1)①装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83°C,

要得到液态环己烯，导管B除了导气作用外还具有冷凝作用。②试管C量于冰水浴中的目

的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止挥发。(2)①环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，

且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸

性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2sCh无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯

的制备中用饱和Na2cCh溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2c。3溶液洗涤环己烯粗品。

②蒸锯时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。③环己烯的沸点为83℃,故蒸馆时控制

的温度为83℃左右。(3)区别环己烯粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若

无气体，则是精品，否则是粗品；另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸

点，通过测定环己烯粗品和精品的沸点，也可区分。

答案：⑴①防暴沸冷凝②防止环己烯挥发

(2)①上c②吸收剩余少量的水③83℃(3)bc

［探规寻律］

有机物的分离、提纯

混合物试剂分离方法主要仪器

甲烷（乙烯）溪水洗气洗气瓶

酸性高镒酸钾溶

苯（乙苯）分液分液漏斗

液、NaOH溶液

乙醇（水）CaO蒸偏蒸偏烧瓶、冷凝管

滨乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸馆蒸偏烧瓶、冷凝管

硝基苯（NC>2）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸）饱和Na2cOj溶液分液分液漏斗

考考向向二二有有机机物物分分子子式式的的确确定定

有机物分子式确定的规律方法

⑴最简式规律

①常见最简式相同的有机物。

最简式对应物质

CH乙快、苯、苯乙烯等

烯炫和环烷炫等

CH2

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等

CH2O

②含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有In个碳原子的饱和一元竣酸和酯具有相同

的最简式C„H2„OO

③含有n个碳原子的快烧与含有3〃个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

（2）相对分子质量相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的醇与含（”一1）个碳原子的同类型竣酸和酯相对分子质量相同。

③含有〃个碳原子的烷烧与含（〃一1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同。

（3）“商余法”推断煌的分子式

设点的相对分子质量为M,则

M曲

12=J?余数

最大碳原子数最小氢原子数

M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减

少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

［题组训练］

3.某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；

②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，

欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是()

A.①@④B.②③④

C.@@⑤D.①②

解析：选AC、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机

物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。

4.(2016•曲阜师大附中模拟)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧

法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产

物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：

(DA装置中分液漏斗盛放的物质是写出有关反应的化学方程式:

(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是.

(3)写出E装置中所盛放试剂的名称,它的作用是.

(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？.有学生认为在

E后应再加一与E相同的装置，目的是o

(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，

E管质量增加1.76g,D管质量增加0.72g,则该有机物的最简式为o

(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定»

解析：(5)E管质量增加1.76g,是CO2的质量，物质的量为0.04mol,D管质量增加

0.72g,是水的质量，物质的量为0.04mol,则C、H元素的质量为12g・111017*0.04moi

+1g-mor*X0.04molX2=0.56g,O元素的质量为1.2—0.56=0.64g,物质的量为0.04mol,

所以C、H、O的个数比为0.04：0.08：0.04=1：2：1,则该有机物的最简式为CH2O»

答案：(DH2O22H2O2^=2H2O+O2t

(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O

(3)碱石灰或氢氧化钠吸收CO?

(4)造成测得有机物中含氢量增大防止空气中的H2O和CO2进入E,使测得的数据不

准

（5）CH2O⑹测出有机物的相对分子质量

［探规寻律】

有机物分子式的确定流程

（实验式）（相对分子质量）

（1子.式）

（通式计算、讨论卜」L

有机物燃烧方程式、

计算、讨论

考向三有机物结构式的确定

5.（2016•潮州模拟）某有机物的蒸气，完全燃烧时消耗的氧气体积和生成的二氧化碳体

积都是它本身体积的2倍。该有机物可能是（）

①C2H4②H2C=C=O（乙烯酮）③CH3CH0©CH3COOH

A.(D®B.③④

C.D.②④

解析：选D1体积C2H4完全燃烧需要3体积的。2和生成2体积CO2,故①不符合题

意；②需要2体积的。2和生成2体积的CO?；③需要2.5体积的。2和生成2体积的CO?；

④需要2体积的Ch和生成2体积的CO2,故②④符合题意，③不符合题意。

6.化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%,其余为氧，质谱法分析得知

A的相对分子质量为150.现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

磁夬振氢谱图-CI1

察Oo

一

・

率5O

-

/%

4000/300020601500I/1000goo

//波数/5叶\\

C—HC=OC—O—CC—CC-^

图2

方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如

乙醇(CH3cH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3：2:1,如图1所示。现测出

A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外

光谱如图2所示。

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：

(DA的分子式为。

(2)A的结构简式为(任写一种，下同)。

(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。

①分子中不含甲基的芳香酸：。

②遇FeCb溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：

72.0%,6.67%.21.33%_

解析：C、H、O的个数之比为:12,-1-~16=4.5：5：1=9：10：2o

根据相对分子质量为150,可求得其分子式为C9H10O2；通过红外光谱图可知：A分子

()

中除含一个苯环外，还含C—()—…一cc:A的结构简式可为

IIII

《_》一CKHCH；(合理即可)；A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸

是CHC(X)H;遇FeCb溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有

两个取代基，所以遇FeCb溶液显紫色且苯上只有对位取代基的芳香醛是

II()^Q>—C'HA'II.CIK)和

CH:

HO—CH—CH()

答案：(DC9H10O2

()

⑵O—CHp—CH

⑶①\_>CH'—CFL—COOH

CH：；

②CH2CH,CH()>11()-^^—CH—CIIO

［探规寻律］

“四角度”确定有机物的结构式

1.通过价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6,

根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3cH3；同

理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3OH»

2.通过红外光谱确定

根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。

3.通过核磁共振氢谱确定

根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数

及个数比，从而确定有机物的结构。

4.通过有机物的性质确定

根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的

检验方法如下:

官能团种类试剂判断依据

溪的四氯化碳溶液橙色褪去

碳碳双键或碳碳叁键

酸性高镒酸钾溶液紫色褪去

卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生

三氯化铁溶液显紫色

酚羟基

淡水有白色沉淀产生

银氨溶液有银镜产生

醛基

新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生

碳酸钠溶液

有二氧化碳气体产生

竣基碳酸氢钠溶液

石蕊溶液溶液变红色

考点四|有序思维突破同分异构体的书写及数目判断（难点拉分型——讲细练全）

一、从学法上掌握同分异构体的书写规律和数目判断的方法——夯基固本

1.同分异构体的书写规律

(1)烷烧：烷垃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下:

母蜀/瓦丽行M决版?连套晟二垢曲:!

0

值三虹J两壬住工的碳质字成卡一个柞另生硬，逢卷相或

〔挂中向J;余主链的中间碳上。\

惆甫嵬裱一灰山而而开营玉链根山亍次盛田示可

〔不到曲做在端点碳原子上。:

。二二二二二二二二二二

住巍］」由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短：

〔整乳副；不同的支链。:

国宝硅।i当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在

嗓罄中需序一依i同次一试个碳接原.子、相邻碳原子、相间碳原子的顺

\___________________

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构■*位置异构一官能团异构的顺序书写。

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

2.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙快、丙块无异构体；

③4个碳原子的烷烧有2种异构体，5个碳原子的烷烧有3种异构体，6个碳原子的烷

煌有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4cL)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H