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文档简介
农药介绍茚虫威演示文稿4/12/2023现在是1页\一共有16页\编辑于星期二4/12/2023优选农药介绍茚虫威现在是2页\一共有16页\编辑于星期二主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制information是美国杜邦公司新近开发生产的一种二嗪类杀虫剂。可有效防治粮、棉、果、蔬等作物上的多种害虫。化学名称7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰基]茚并[1,2-e][1,3,4-]恶二嗪-4a-羧酸甲酯实验式C22H17ClF3N3O7CAS号144171-61-9相对分子质量527.83主要物化参数熔点:88.1℃密度:1.03(20℃)蒸气压:<1.010-5Pa(20-25℃)水中溶解度(20℃):<0.5mg/L基本信息前景现在是3页\一共有16页\编辑于星期二主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景历史背景登记和上市2002年上半年主要用于棉花和特种作物2004年,销售额达到1.30亿美元2008年,销售额达历史高点,实现了1.80亿美元的峰值销售额2009-2010年销售下降,杜邦产品中仅次氯虫苯甲酰胺2000年10月,茚虫威在美国首次登记。美国EPA授予茚虫威为“减风险产品”,并被认为是有机磷杀虫剂的替代产品。2006年4月1日,茚虫威列入欧盟农药登记条例(1107/2009)已登记有效成分名单,有效期至2017年10月31日。2007年,茚虫威S-异构体产品Steward在澳大利亚登记。
2012年7月19日,江苏省南通施壮化工有限公司在我国正式登记了71%茚虫威原药,从此拉开了国内企业登记茚虫威的序幕。截至2013年12月12日,我国登记茚虫威母药的企业共有11家,登记原药的企业有6家。现在是4页\一共有16页\编辑于星期二主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景主要商品安打凯恩杜邦安打在我国已获得农药登记的剂型为15%悬浮剂,其中安打里面只含75%活性茚虫威成份。登记作物为十字花科、棉花。凯恩有效成分为精茚虫威。凯恩是杜邦于2008年上市的一个在水稻上的产品,成份为100%活性精茚虫威,登记在水稻稻纵卷叶螟和蔬菜上。①是一种具有强烈胃毒、触杀、广谱的杀虫剂,③凯恩袋装增加剂量,改用乳油型②高效低毒低残留环保型杀虫剂现在是5页\一共有16页\编辑于星期二主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景合成线路(+)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧-2H-茚-2-羧酸甲酯肼基甲酸苄酯羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯(A)(B)(C)——中间体介绍现在是6页\一共有16页\编辑于星期二主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景合成线路+不足:该路线第一步反应定位效应差,会生成副产物,影响产物纯度,导致收率不高——中间体A的合成路线方法一:3-氯丙酰氯法3-氯丙酰氯5-氯茚酮DMCNaH5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯现在是7页\一共有16页\编辑于星期二主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景合成线路不足:该路线的起始原料及催化剂价格都较高,重氮化反应操作困难且危险。——中间体A的合成路线方法二:2-氨基-4-氯苯甲酸法乙酰丙酮钯丙烯酸甲酯现在是8页\一共有16页\编辑于星期二主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景合成线路+优势:反应条件温和,可以得到多种化合物。不足:该路线步骤较多。——中间体A的合成路线方法三:间氯苯甲醛法5-氯-1-茚酮3-(3-氯苯基)丙酸间氯肉桂酸5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-甲酸甲酯丙二酸TBHP辛可宁现在是9页\一共有16页\编辑于星期二此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式,导致反应时间长,转化率低、收率低,两步反应总收率仅为50%。主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景合成线路——中间体B的合成路线酯交换法此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式,导致反应时间长,转化率低、收率低,两步反应总收率仅为50%。碳酸二甲酯碳酸二苄酯现在是10页\一共有16页\编辑于星期二此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式,导致反应时间长,转化率低、收率低,两步反应总收率仅为50%。主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景合成线路——中间体C的合成路线NaHBTC经以上优化,当处于最佳反应条件:4-三氟甲氧基苯胺、氯甲酸甲酯及吡啶的摩尔比为1:1.05:1.1,反应温度为0~5℃,两步总收率为67.8%。4-三氟甲氧基苯胺氯甲酸甲酯4-三氟甲氧基苯基氨基甲酸甲酯TFMPC现在是11页\一共有16页\编辑于星期二此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式,导致反应时间长,转化率低、收率低,两步反应总收率仅为50%。主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景合成线路——茚虫威合成路线先缩合再环合的路线肼二乙酸中间体C缩合多聚甲醛对甲苯磺酸现在是12页\一共有16页\编辑于星期二此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式,导致反应时间长,转化率低、收率低,两步反应总收率仅为50%。主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景合成线路——茚虫威合成路线先环合再缩合的路线中间体BDMMPd-CH2中间体C对甲苯磺酸腙甲酸苄酯噁二嗪环合物现在是13页\一共有16页\编辑于星期二此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式,导致反应时间长,转化率低、收率低,两步反应总收率仅为50%。主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景防治对象适用作物:蔬菜类如芥蓝、甘蓝、番茄、辣椒、花椰菜等瓜类如莴苣、黄瓜等果树如桃树、梨树、杏树、苹果树、葡萄等作物如甜玉米、棉花、马铃薯等。鳞翅目昆虫如小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾粉纹夜蛾、银纹夜蛾、卷叶蛾类棉铃虫、菜青虫、烟青虫、苹果蠢蛾葡萄小食心虫、马铃薯甲虫金刚钻棉大卷叶螺、牧草盲椿象等。防治对象:现在是14页\一共有16页\编辑于星期二主要信息历史背景主要商品合成路线防治对象作用机制前景作用机制茚虫威通过触杀和胃毒作用发挥杀虫活性(杀幼虫和杀卵)茚虫威具有独特的作用机理,其在昆虫体内被迅速转化为DCJW(N-去甲氧羰基代谢物),由DCJW作用于昆虫神经细胞失活态电压门控钠离子通道,不可逆阻断昆虫体内的神经冲动传递,破坏神经冲动传递,导致害虫运动失调、不能进食、麻痹并最终死亡。DCJW:X=Hindoxacarb(茚虫威):X=CO2CH3按中国农药毒性分级标准,属低毒杀虫剂。30%安打水分散粒剂大鼠急性经口LD50为1867mg/kg(雄)、687mg/kg(雌);大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。无致癌、致畸和致突变作用
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