2多氟烷基取代和葡萄糖基取代的24二氢124三唑3硫酮类席夫碱的合成及其杀虫活性

多氟烷基取代和葡萄糖基取代的24二氢124三唑3硫酮类席夫碱的合成及其杀虫活性多氟烷基取代和葡萄糖基取代

２００８年第２８卷

第６期，１０１６～１０２３

Ｃｈｉｎｅｓｅ

有机化学

ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｌＩｌｉｓｔｒｙ

Ｖ０１．２８，２００８

Ｎｏ．６，１０１６～１０２３

研究论文

２．多氟烷基取代和葡萄糖基取代的２，４一二氢一１，２，４一三唑．３．硫酮类席夫

碱的合成及其杀虫活性

尹

凯口蒋历辉６周后相口黄勇４

向建南棚

（ｄ湖南大学化学化工学院长沙４１００８２）

Ｐ中南大学化学化工学院长沙４１００８３）

搪要为改善三唑类化合物的生物活性，以５．苯基４氨基．１，２，４．三唑．３．硫酮为原料，将其与芳香醛在冰醋酸体系中反

应，得到５．苯基．４．芳基亚甲氨基．１，２，４一三唑．３．硫酮类席夫碱（４ａ～４ｉ）．在此基础上，化合物４ａ～４ｉ分别与多氟烷基碘代烷和溴代乙酰基葡萄糖反应合成了一系列２，４．二氢．１。２，４．三唑．３．硫酮类席夫碱的多氟烷基取代物５ａ～５ｒ和葡萄糖基取代物６ａ～６ｄ，并用１ＨＮＭＲ，１９ＦＮＭＲ，ＩＲ和ＭＳ谱以及元素分析表征了它们的结构．初步生物活性测试结果表明，部分目标化合物具有明显的杀虫活性。

关键词多氟烷基；葡萄糖基；１，２，４．三唑；合成；杀虫活性

ＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌＡｃｔｉｖｉｔｙｏｆ２一Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ

ＯＦ

ＧＩｕＣＯｐｙｒａｎＯＳｙＩ－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ２，４一Ｄｉｈｙｄｒｏ一１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｅ一３一

ｔｈｉｏｎｅＳｃｈｉｆｆＢａｓｅ

ＹＩＮ，Ｋａｉ４ＪＩＡＮＧ，Ｌｉ．Ｈｕｉ６

ａ

ＺＨＯＵ，Ｈｏｕ．Ｘｉａｎｇａ

Ｃｈｅｍｉｃａｌ

ＨＵＡＮＧ，Ｙｏｎ９４

ＸＩＡＮＧ，Ｊｉａｎ．Ｎａｎ。。＇４

Ｃｏｌｌｅｇｅ

ｏｙＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨｕｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００８２）

（６ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｅｎｔｒａｌＳｏｕｔｈＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００８３）

Ａｂｓｔｒａｃｔ

Ｔｏｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｉｒｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｏｆｔｒｉａｚｏｌｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，５－ｐｈｅｎｙｌ一４一（ｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｍｉｎｏ）－

ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙ

２。４．ｄｉｈｙｄｒｏ—１．２。４．ｔｒｉａｚｏｌｅ．３．ｔｈｉｏｎｅＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｓ（４ａ～４ｉ）ｗｅｒｅ

ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｏｆ５．ｐｈｅｎｙｌ一

４一ａｍｉｎｏ一２．４．ｄｉｈｙｄｒｏ．１，２．４一ｔｒｉａｚｏｌｅ一３一ｔｈｉｏｎｅｗｉｔｈａｒｏｍａｔｉｃａｌｄｅｈｙｄｅｓｉｎｇｌａｃｉａｌａｃｅｔｉｃａｃｉｄｍｅｄｉｕｍ．ＯｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｔｈｅｓｅＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｓ，ａｓｅｒｉｅｓｏｆ１－ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ１，２，４．ｔｒｉａｚｏｌｅ．３．ｔｈｉｏｎｅＳｃｈｉｆｆｗｉｔｈ

ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌｉｏｄｉｄｅｓ

ｏｒ

ｇｌｙｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ２，４一ｄｉｈｙｄｒｏ－

ｂａｓｅｓ（５ａ～Ｓｒ．６ａ～６ｄ）ｗｅｒｅ

ｏｒ

ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｔｈｅＳｃｔｌｉｆ：ｆｂａｓｅｓ

ａｎｄｃｏｎｆｉｒｍｅｄｂｙ

２，３，４，６一ｔｅｔｒａ—Ｏ—ａｃｅｔｙｌ—ａ—Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｂｒｏｍｉｄｅ

１ＨＮＭＲ，“ＦＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｅｌｅｍｅｎｔａｌａｎａｌｙｓｉｓ．ＴＩｌｅｒｅｓｕｌｔｓｏｆｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙｂｉｏａｓｓａｙｓｈｏｗｅｄ

ｔｈａｔｓｏｍｅｔｉｔｌｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｐｏｓｓｅｓｓｅｄｏｂｖｉｏｕｓｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌａｃｔｉｖｉｔｙ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ

ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ；ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ；１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ

ａｃｔｉｖｉｔｙ

含１，２，４一三唑的有机杂环化合物大多具有广谱生物活性，如消炎、杀寄生虫、除草、抗病毒、抗肿瘤及降血压等活性【卜４】，并且这类化合物毒性低，残留短，有

酮问世以来，人们已经合成了许多含１，２，４一三唑的化合物，并从中开发出农药新品种，如三效唑和三唑酮等杀菌剂‘５１．１，２，４．三唑与醛缩合所形成的三唑席夫碱具有良好的配位能力，能与过渡金属形成复杂的配位化合物，

很好的应用前景．自第一个三唑类高效杀菌剂——三唑

‘Ｅ－ｍａｉｌ：ｊｎｘｉａｌｌｇ＠ｌｌｌｌｕ．ｃａ

Ｒｅｃｅｉｖｅｄ

Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ２０，２００７；ｒｅ