有机化学课件含氮化合物

硝基化合 硝基

CH 2－硝基丙

2硝基三氯甲

间3－ 烷烃与硝酸（NO2）

+

物理

化学催化氢化芳香族硝基化合物尼镍、铜催化下，可被还原成芳胺

H2,Cu/SiO2

化学还

在少量电解质催化铁屑也可 还原为苯胺4ArNO2+9Fe+ 4ArNH2+3选择用硫氢酸铵、多硫化钠等还原O原多硝基H2

Na

定胺的分伯胺：一级胺一个氢原子被取代仲胺：二级胺二个氢原子被取代如：二甲叔胺：三级胺三个氢原子被取代如：三甲此分类中伯、仲、叔胺与醇中不同，需要特别注据取代的烃基类型的不同，可分为脂肪胺：全部是烷基的 如：甲胺、二甲芳香胺：至少有一个是芳基的胺如：N胺的胺还可根据分子中氨基的数目一元分子中有一如二元多元分子中有二分子中有多如：乙二似，胺再接受一个质子得到的产物，亦可称叔

季铵 名方法有衍生物命名法和系统命名法两种衍生物命结构简单的胺一般用衍生物命名法命名将氨作 ，以烃基为取代基，通常“基”可省略CH

甲 二甲

甲乙环己

苯

结构复杂的胺多采用系统命名 CHCH2－甲基－3

CH２－甲氨基戊

CH

CH2,4-二甲基-2-氨基戊 2-甲基-4-氨基戊 CHCH CH3

CHCH2CH2CH32－甲基－3－戊 N－甲基－2－戊对于季铵盐、季铵碱命名时“酸根名”＋“”” [(CH3)4N] [CH3CH2N(CH3)3]氯化四甲基 溴 乙基胺化试剂

NH

N RX+

R4N。与醇的反Al 需要Al2O3催化CH3OH+

CH3NH2+(CH3)2NH+反应混合物可以通过精 胺一 Al2O3,+NH3385℃,

+OH+

(NH4)2SO4,NH4HSO4150℃,0.6MPa

+4ArNO2+9Fe+

4ArNH2+3 胺利用醛酮与氨或伯胺作用生成到胺R +RC +

CHR

R 此方法尤其

R

结构的胺气一步完成反应

O+ +

雷尼

+H

胺由腈还 伯胺是常用 法

雷尼镍

LiAlH还

乙

O 乙

胺邻苯二甲酰亚胺法（盖布瑞尔合成法O NHCO

CCCCR R

+R

酰胺与I2/NaOH或Br2/NaOH反应O2 Br2/ 2低级脂肪胺是气体或是易挥发的液体，带有氨或鱼腥的气味。高级的脂肪胺是无味的固体。芳香胺是高沸点的液体或低的固体，有特殊的气味，，吸入蒸气或与皮肤接触都会引起些芳胺联苯胺、－萘胺等有作用，某些二元胺有恶臭，如丁二胺（腐胺）、戊二胺（胺）等甲乙乙甲分子沸- N亲酰 碱基基性化化

取氧氮化RNH2+ RNH3++OH-甲二甲三甲氨应等诸多因素有关。在水中其

芳胺在苯胺中，氨基与苯环形成p-共轭体系芳环上连有取代基时，对芳胺的碱性也有影响胺不论碱性强弱，都是弱碱酸反应生成相应的 + CH3NH3(CH3)3N+ (CH3)3NClNH2+ NH+HSO- 形成的铵盐遇到强碱，则可析NH+HSO-+

NH+Na

+2H +(CH3)3NCl-+

+

+NaOH+伯胺、仲胺与酰氯、酸酐等试剂反应，氨基 RNH2+

NHR+OR2NH+ R' +可水解为原OR'

H+or

R'COOH+兴斯

溶于不溶于蒸馏余

R3N不反芳胺的酰基化在有机合RNH2中也用来保护氨基不被R2NH

反应得到的N－取代胺多是伯、仲、叔胺和季铵盐的混合物 CH2NHCH3

[CH2N(CH3)3]++

与HNO2脂肪族伯胺与HNO2（NaNO2+HClor RNH2+NaNO2+

N +NaCl+R++该碳正离子就可能发生重排，或者发生消除反应，芳伯胺与亚硝酸的重氮化反应生成的芳香胺的重氮盐

N 仲胺与亚硝酸生成的亚硝胺 作用

芳香叔胺与亚硝酸的反应是芳环上的亲应，生成对位取代的亚硝基化合

+3

白的定性鉴别及苯胺的定量分析。如 卤代

+

H3

11.5.5硝化苯胺与酚类似，在进行硝化反应时易被硝酸氧化，它与浓硝酸作用可被氧化成苯胺黑。所心硝化时一般先要进行氨基的保护（乙酰化），硝化后再水解为相应的取代苯胺NH2

3H3HNO3,

11.5.511.5.5.2

H

NH 33

酰化，后磺化②先成盐，再加热脱水，最

NH+HSO

2 2

4H

胺易被氧化，芳胺（苯胺）

MnO2,

重氮盐 、性质和用ArNH2+NaNO2+

ArN2

+NaCl+稍高也很易分解，所以此反应必须在低。ArN ——→ArN ArN2 + + 被X－或CN－取代的反应N

Cu2Cl2, Cu2Br2, 用此反 的卤烃无副产物，产物较纯N

Cu2(CN)2 N

I 被－OHN+HSO

+H

OH+

+H

被H取代的反应（次磷酸

+H