有机化合物的结构性质和分类烃_第1页
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文档简介

有机化合物的结构性质和分类烃第1页,共55页,2023年,2月20日,星期五有机物结构式的确定抓住4个高考重点突破2个高考难点规避1个高考易错点揭秘3个高考考向1.常见烃的结构和性质2.同分异构体的书写与数目判断第1讲有机化合物的结构性质和分类烃本讲概要1.有机化合物的的分类方法2.常见有机物的命名3.同分异构体同系物4.常见的烃1.有机物分类与常见官能团识别2.有机物的命名及结构确定3.常见烃的结构和性质动画展台动画1.甲烷的分子结构2.二氯甲烷的分子结构3.己烷的同分异构体4.四个碳原子相互结合的几种方式5乙烯生成聚乙烯的反应历程第2页,共55页,2023年,2月20日,星期五1.抓住重点一、有机化合物的分类方法1.按碳的骨架分类第3页,共55页,2023年,2月20日,星期五1.抓住重点第4页,共55页,2023年,2月20日,星期五按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物:烃分子里的_______被其他_____________所代替而衍生出来的一系列新的有机化合物。官能团:决定化合物性质的_____________。(2)有机物的主要类别、官能团2.氢原子原子或原子团原子或原子团1.抓住重点第5页,共55页,2023年,2月20日,星期五具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物?提示

具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:(1)CH3—OH、C6H5—OH虽都含有—OH官能团,但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类等。1.抓住重点第6页,共55页,2023年,2月20日,星期五1.抓住重点二、常见有机物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法

碳原子数十个及以下十个以上相同时依次用___、___、____、____、戊己、庚、___壬、癸表示用汉文数字表示用“__”、“__”、“__”等来区别如:CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3

甲烷丙烷十二烷

CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4

正戊烷异戊烷新戊烷甲乙丙丁辛新异正第7页,共55页,2023年,2月20日,星期五(2)系统命名法选主链称某烷编号位定支链取代基写在前标位置短线连不同基简到繁相同基合并算另外,常用甲、乙、丙、丁……表示______________,用一、二、三、四……表示____________的数目,用1、2、3、4……表示________所在的碳原子位次。如命名为:___________________

命名为:________________________主链碳原子数相同取代基取代基2,5­二甲基­3­乙基己烷2,2­二甲基丙烷1.抓住重点第8页,共55页,2023年,2月20日,星期五烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔):将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为“_____”或“_____”。(2)近双(叁)键,定号位:从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(叁)键,合并算:用___________标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示_____或_____的个数。2.某烯某炔阿拉伯数字双键三键1.抓住重点“两点注意”——1.烃的衍生物命名需注意的问题2.对同分异构体理解的易错点请阅读创新设计名师助学

助记助学烯烃、炔烃的命名是以烷烃的命名为基础,强调官能团。要点强调第9页,共55页,2023年,2月20日,星期五(1)习惯命名法如称为______,称为_______,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:_______、________、___________。(2)系统命名法如对二甲苯进行命名,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为__号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做___________,间二甲苯叫做1,3­二甲苯,对二甲苯叫做1,4­二甲苯。3.苯的同系物的命名1.抓住重点甲苯乙苯对二甲苯邻二甲苯间二甲苯11,2­二甲苯第10页,共55页,2023年,2月20日,星期五有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么?

提示

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团(2)二、三、四……指官能团个数(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁……指碳原子数三、同分异构体同系物1.碳原子的成键特点成键数目成键种类连接方式→每个碳原子与其他原子形成4个共价键

→单键、双键或三键→碳链或碳环

1.抓住重点第11页,共55页,2023年,2月20日,星期五2.同分异构体(1)同分异构体_______相同_______不同分子式结构(2)同分异构体的常见类型3.同系物同系物______相似组成上相差一个或若干个____原子团结构CH21.抓住重点第12页,共55页,2023年,2月20日,星期五四、常见的烃(一)脂肪烃的结构与性质1.脂肪烃(1)烷烃是分子中碳原子之间以___键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃,其通式为_______________;(2)烯烃是分子里含有一个_________键的不饱和链烃,分子通式为_______________;(3)炔烃是分子里含有一个________键的不饱和链烃,分子通式为_______________。CnH2n-2(n≥2)

碳碳三CnH2n(n≥2)碳碳双CnH2n+2(n≥1)单1.抓住重点第13页,共55页,2023年,2月20日,星期五1.代表物的组成和结构1.抓住重点第14页,共55页,2023年,2月20日,星期五3.物理性质(1)沸点及状态:随着碳原子数的增多,沸点逐渐____。常温下1~4个碳原子的烃为气态,随碳原子的增多,逐渐过渡到液态、固态。(2)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐_____,密度均比水的____。(3)在水中的溶解性:均___溶于水。(4)烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越___。升高增大小难低1.抓住重点第15页,共55页,2023年,2月20日,星期五化学性质(1)烷烃的化学性质①取代反应4.(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液____,发生_____反应。褪色氧化1.抓住重点第16页,共55页,2023年,2月20日,星期五1.抓住重点第17页,共55页,2023年,2月20日,星期五1.抓住重点第18页,共55页,2023年,2月20日,星期五(二)苯和芳香烃1.苯的结构2.苯的物理性质

颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒1.抓住重点第19页,共55页,2023年,2月20日,星期五苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化。(1)取代反应3.1.抓住重点第20页,共55页,2023年,2月20日,星期五4.苯的同系物的性质对于苯的同系物,苯环使烃基变得活泼,能够被酸性KMnO4溶液氧化,烃基使苯环上的某些氢变活泼,易于发生取代反应。CH3COOHH+/KMnO4(1)1.抓住重点第21页,共55页,2023年,2月20日,星期五1.抓住重点第22页,共55页,2023年,2月20日,星期五考点1常见烃的结构和性质2.突破考点乙烷乙烯乙炔结构简式CH3—CH3CH2===CH2HC≡CH结构特点物理性质化学性质化学活动性取代反应1.乙烷、乙烯、乙炔的组成、结构与性质的比较含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180°含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120°全部单键;饱和链烃;四面体结构无色气体,难溶于水而易溶于有机溶剂,密度比水小卤代活泼活泼稳定第23页,共55页,2023年,2月20日,星期五化学性质加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟加聚反应鉴别①结构:②通式:______________。③性质:_________________________________。2.突破考点能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能发生能发生不能发生能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不与酸性KMnO4溶液反应2.苯的同系物的结构特点和性质易取代,难加成(苯环),易氧化(侧链)CnH2n-6(n≥6)分子中含有1个苯环,且侧链只能是饱和链烃基的烃。第24页,共55页,2023年,2月20日,星期五【典例1】(2013·北京西城模拟)A~H的转换关系如下所示:请回答下列问题:(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是_______________________,名称是________;(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是________________________;(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是________________________;(4)①的反应类型是____________;③的反应类型是_____;2.突破考点审题【审题视角】链烃A的结构及性质特征;有机物之间转换的条件,有机物的分子式、结构简式。第25页,共55页,2023年,2月20日,星期五(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子可共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式______________________________________________________________________________________________________;(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为__________________________________________。解析2.突破考点第26页,共55页,2023年,2月20日,星期五2.突破考点第27页,共55页,2023年,2月20日,星期五典例12.突破考点第28页,共55页,2023年,2月20日,星期五典例1+2H2O2.突破考点第29页,共55页,2023年,2月20日,星期五典例12.突破考点第30页,共55页,2023年,2月20日,星期五——重要的有机反应类型与主要有机物间的关系【能力对接】基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、苯酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、二塘、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等2.突破考点第31页,共55页,2023年,2月20日,星期五基本类型有机物类别氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、二烯烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸;氨基酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液显色反应苯酚等2.突破考点第32页,共55页,2023年,2月20日,星期五【应用1】(2012·上海徐汇区模拟)石油裂化可得到有机物(CH3)2C===C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系统命名为________;A在通常状况下呈________(填“气”、“液”、或“固”)态。(2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C,则C的结构简式为___________________________;B生成C的反应类型为________。(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G,而D与HBr的加成产物只有F,则F的结构简式为________________________________________________。(4)C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸,则H的结构简式为________;C的同分异构体中不可能有________(选填字母)。a.芳香烃b.炔烃c.环烯烃d.二烯烃2.突破考点解析第33页,共55页,2023年,2月20日,星期五2.突破考点第34页,共55页,2023年,2月20日,星期五应用12.突破考点第35页,共55页,2023年,2月20日,星期五应用12.突破考点第36页,共55页,2023年,2月20日,星期五考点2同分异构体的书写与数目判断2.突破考点1.书写步骤2.书写规律(1)书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。(2)就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。第37页,共55页,2023年,2月20日,星期五(1)—C3H7_:2种,(2)—C4H9:4种,(3)—C5H11:8种。3.常见的几种烃基的异构体数目5.有机物的立体异构(1)顺反异构

(2)对映异构2.突破考点4.同分异构体数目的判断方法(1)基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢等效;同一碳原子上的甲基氢原子等效;位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。第38页,共55页,2023年,2月20日,星期五【典例2】邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有(

)。A.3种B.4种C.5种D.6种

C2.突破考点COOHCH3解析

符合条件的同分异构体包括(包括间位和对位)3种,以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一种。OOCHCH3审题解析显/隐【审题视角】将羧基和甲基变形或组合成含酯基和甲基的结构,与苯环相连。第39页,共55页,2023年,2月20日,星期五对同分异构体的考查,题目类型多变。常见题型有:①限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律后再补写,同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同,再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子或原子团的空间位置。③判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目;或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。——同分异构体的常见题型及解法【能力对接】2.突破考点第40页,共55页,2023年,2月20日,星期五【应用2】蒽与苯炔反应生成化合物A:如果两个甲基分别取代A中环上的两个氢,可得到的同分异构体有(

)。A.10种B.12种C.15种D.18种

解析

通过观察,首先标出A分子中有3种不同类型的氢原子,两个甲基分别取代两个氢原子后在环上的位置是(①,①)、(①,②)、(①,③)、(②,②)、(②,③)、(③,③),都在①号位上有1种同分异构体,在(①,②)上有2种同分异构体,在(①,③)上也有2种同分异构体,都在②号位上有3种同分异构体,(②,③)上有4种同分异构体,都在③号位上有3种同分异构体,因此共有15种同分异构体。

C2.突破考点解析第41页,共55页,2023年,2月20日,星期五考点3有机物结构式的确定2.突破考点(3)核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子种数:等于吸收峰的个数。每种个数:与吸收峰的面积成正比(1)质谱图质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。(2)红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。由核磁共振氢谱可以获得有机物中等效氢的种类和个数。第42页,共55页,2023年,2月20日,星期五2.突破考点第43页,共55页,2023年,2月20日,星期五【典例3】(2012·济南模拟)电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产生的O2按从左到右的流向,所选装置各导管的正确连接顺序是_______________________________________________。(2)C装置中浓硫酸的作用是_____________________________。(3)D装置中MnO2的作用是______________________________。(4)燃烧管中CuO的作用是______________________________。2.突破考点使有机物充分氧化生成CO2和H2O催化剂,加快O2的生成干燥O2g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)答案第44页,共55页,2023年,2月20日,星期五(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76g,B管质量增加1.08g,则该样品的实验式为_________。(6)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图,则该有机物的相对分子质量为________。(7)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是________(若不能,则此空不填)。(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示,则其结构简式为____________。2.突破考点解析CH3CH2OHC2H6O能46C2H6O【审题视角】样品的质量,A管、B管增加的质量;质谱仪测定的相对分子质量;核磁共振氢谱图反映的氢原子的种类及个数比。审题显/隐第45页,共55页,2023年,2月20日,星期五求求m(样品)求m(O)典例32.突破考点第46页,共55页,2023年,2月20日,星期五——研究有机化合物的基本步骤【能力对接】分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2.突破考点第47页,共55页,2023年,2月20日,星期五【应用3】1mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是(

)。2.突破考点B解析第48页,共55页,2023年,2月20日,星期五考向集训名师揭秘Hold住考向考向1有机物的分类与常见官能团的识别5年9考考向2有机物的命名及结构确定5年7考考向3常见烃的结构与性质5年10考3.揭秘考向名师揭秘本部分内容是有机化学的基础,难度不大,但基本在所有的有机试题中都有所渗透,特别是有关同分异构体的书写与判断的考查更为常见,2014年高考中要关注新物质、新材料及医药合成为背景的有机综合题对本部分的考查。第49页,共55页,2023年,2月20日,星期五(2012·江苏单科,11)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)(

)。

考向1

有机物分类与常见官能团识别BC解析A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应3.揭秘考向第50页,共55页,2023年,2月20日,星期五解析

A项,该物质分子的结构中不含有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;B项,该物质分子的结构中的碳碳双键、羟基能使酸性KMnO4溶液褪色;C项,该分子中的碳碳双键能发生加成反应,羟基、羧基、酯基能发生取代反应,羟基所在碳的邻位碳上含有H原子能发生消去反应;D项,1mol该物质含有1mol羧基和1mol酯基,最多可与2molNaOH反应。考向13.揭秘考向第51页,共55页,2023年,2月20日,星期五

考向2

有机物的命名及结构确定(2012·浙江理综,11)下列说法正确的是(

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