有机化合物的性质

有机化合物的性质第1页，共27页，2023年，2月20日，星期五(七)醇1.结构：羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性易断裂。2.化学性质：⑴与活泼金属(钠\钾)反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑⑵消去反应：能消去生成两/三种烯烃的最简单的醇？由乙醇来合成乙二醇？由1-丁醇来制2-丁醇？④①③H—C—C—O—HHHHH②第2页，共27页，2023年，2月20日，星期五(七)醇⑶氧化反应：①C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O，设计燃料电池②代谢：乙醇→乙醛→乙酸→CO2+H2O③被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液等其他强氧化剂直接氧化生成乙酸(CH3COOH)。④乙醇催化氧化成乙醛：规律：①与–OH本身结合的碳原子上必须结合有H。②本碳2个H的醇氧化成醛；1个H的醇氧化成酮。由溴乙烷来制备乙二醛？2+O2→2H2O+2Cu△C2H5OHCH3CHO第3页，共27页，2023年，2月20日，星期五(七)醇⑷取代反应：①和HXC2H5OH+HBr(浓)→C2H5Br+H2O②分子间脱水C2H5O–H+HO–C2H5－→C2H5OC2H5+H2O③和酸酯化△浓H2SO4140℃第4页，共27页，2023年，2月20日，星期五(七)醇2010重庆(2)阻垢剂R的制备①G→J为取代反应，J的结构简式为

。②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于

。③由L制备M的反应步骤依次为：

(用化学方程式表示)。④1molQ的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO2，T的结构简式为

(只写一种)．第5页，共27页，2023年，2月20日，星期五(七)醇碱存在下，卤代烃与醇室温在碱的作用下反应生成醚（R–O–R’）和HX；化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：⑴1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为

。A分子中所含官能团的名称是

。A的结构简式为

。第6页，共27页，2023年，2月20日，星期五(七)醇⑵第①②步反应类型分别为①

，②

。⑶化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是

。a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应⑷写出C、D和E的结构简式：C

、D

和E

。⑸写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：

。⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：

。第7页，共27页，2023年，2月20日，星期五(八)酚1.结构：—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响—OH能微弱电离。同时羟基对苯环产生了影响，使得苯环上的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。2.化学性质：⑴氧化反应：⑴燃烧⑵苯酚露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。⑵酸性：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O第8页，共27页，2023年，2月20日，星期五(八)酚⑶苯环上的取代反应①卤代溴取代再苯环上羟基的邻、对位反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定不能用该反应来分离苯和苯酚②硝化⑷显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。⑸催化加氢⑹酚醛缩合第9页，共27页，2023年，2月20日，星期五(八)酚⑺酯化(在酸或碱的催化下)C6H5OH+RCOCl→C6H5OCOR+HClC6H5OH+(CH3CO)2O→C6H6OCOCH3+CH3COOH酯化比醇难很多。⑻取代成醚(保护羟基)C6H5OH

+

CH3I

→C6H5OCH3+

NaI(碱性条件，保护)C6H5OCH3

+

HI

→

C6H5OH

+

CH3I(酸性条件，复原)第10页，共27页，2023年，2月20日，星期五(八)酚选用合适试剂完成下列转化：练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。代表物NaNaOHNa2CO3

NaHCO3酸碱性醇羟基C2H5-OH中性酚羟基C6H5-OH极弱酸性羧羟基CH3COOH弱酸性①②③⑥⑤④第11页，共27页，2023年，2月20日，星期五(八)酚据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：下面是PAS－Na的一种合成路线：第12页，共27页，2023年，2月20日，星期五(九)醛1.结构：醛基上的>C=O与>C=C<类似，可与H2等发生加成反应；醛基上的H原子受>C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化。2.性质：⑴加成反应：乙醛的催化加氢也是它的还原反应；一般能和H2、HX、HCN、NH3、醇加成，

不能和X2加成。CH3CHO＋H2

→CH3CH2OH

−CHO＋HCN→−CHOHCN→−CHOHCOOH催化剂△催化剂△H2OH+第13页，共27页，2023年，2月20日，星期五(九)醛⑵氧化反应：①被银氨溶液氧化：用于检验醛基和测定醛基的数目。−CHO+2Ag(NH3)2OH→−COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O②被新制氢氧化铜氧化：−CHO+NaOH+2Cu(OH)2→−COONa+Cu2O↓+3H2O③燃烧④被强氧化剂氧化：能被重铬酸钾、酸性KMnO4溶液、过氧化物、溴水、O2(催化剂)等氧化成酸。⑤自身氧化还原△△第14页，共27页，2023年，2月20日，星期五(九)醛⑶(碱性条件)羟醛缩合用乙炔合成1-丁醇：CH≡CH→CH3CHO→CH3CHOHCH2CHO→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH第15页，共27页，2023年，2月20日，星期五(九)醛试推断A、B、C、D、E、F 的结构。第16页，共27页，2023年，2月20日，星期五(九)醛下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。第17页，共27页，2023年，2月20日，星期五(十)羧酸1.结构特点：①受-O-H的影响：碳氧双键不易断②受C=O的影响：A、碳氧单键易断，发生酯化反应等；B、氢氧键更易断电离出H+呈酸性。2.化学性质：⑴弱酸性(断O—H键)：A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反应：C、与碱性氧化物反应：D、与碱反应：E、与盐反应：第18页，共27页，2023年，2月20日，星期五(十)羧酸⑵酯化反应(断C—O键)：①一元酸与一元醇②一元酸与多元醇③多元酸与一元醇④多元酸与多元醇分子间脱水形成环酯⑤羟基酸分子间脱水形成环酯⑥羟基酸分子内脱水成环酯⑦多元酸与二元醇间缩聚成聚酯⑧羟基酸分子自身缩聚成聚酯第19页，共27页，2023年，2月20日，星期五(十)羧酸⑶其它断碳氧键的反应RCOOH+H2NR’→RCONHR’+H2O2CH3COOH→(CH3CO)O+H2O3CH3COOH+PCl3→3CH3COCl+H3PO3⑷α-H反应(断邻碳C—H键较难需催化剂)：CH3COOH+Cl2→CH2CHCOOH+HCl(催化剂)第20页，共27页，2023年，2月20日，星期五(十)羧酸已知：三元环状有机物不稳定。第21页，共27页，2023年，2月20日，星期五(十)羧酸已知：C的一氯代物只有一种，推断出下列物质第22页，共27页，2023年，2月20日，星期五(十一)酯化学性质：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯+水⇌酸+醇RCOOR’＋H2O⇌RCOOH+R’OHRCOOR’+NaOH→RCOONa+HOR’断键方式：酯的水解是酯基中的碳氧单键断裂，酸上羟基醇上氢。无机酸或碱△无机酸△△第23页，共27页，2023年，2月20日，星期五(十一)酯1、质量守恒的应用某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如乙酸和丙醇。第24页，共27页，2023年，2月20日，星期五(十一)酯2、甲酸酯的特殊性：HCOOR’(既有醛基又有酯基)现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，实验记录如下，则A、B、C、D的结构：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A

中和反应/

溶解

产生氢气B/

有银镜产生红色沉淀

产生氢气C

水解反应

有银镜产生红色沉淀/D

水解反应///第25页，共27页，2023年，2月20日，星期五(十一)酯3、一定条件能和NaOH水溶液反应的物质：卤代烃(卤代烷1、卤代苯2)、酚、羧酸、酯(醇酯