(药剂专业班)药物化学教案(作用于肾上腺素神经系统药物)

柘荣职业技术学校教学设计任课教师：(或章节)

第八章 作用于肾上腺素能神经系药物 共课时课题第一节去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用 其次节肾上腺素第课时受体感动剂 第三节肾上腺素受体拮抗剂课型 授课 教具 多媒体教 1.把握肾上腺素、盐酸麻黄碱、盐酸普萘洛尔的化学构造、理化性质、作用用途、不良反响及用药留意事项学目腺素递质的合成和作用的学会应用本类药物的理化性质解决药物调剂、贮存保管及临床应用等实际问题要求教法与 问题导向、目标教学为主，结合多媒体使用；学法学法：争论、自主学习为主指导本章是“”职业教育国家规划教材《药物化学》〔谢奎亮主编〕其次章，教材考虑学生专业根底和认知水平、药剂专业学生的培育目标和实际工作需要制定本章的重点难点。重点：肾上腺素、盐酸麻黄碱、盐酸普萘洛尔的化学构造、理化性质、作用用途、分析不良反响及用药留意事项；肾上腺素受体感动剂和肾上腺素受体拮抗剂的分类及代表药物；生疏去甲肾上腺素递质的合成和作用；难点：典型药物的化学构造、理化性质。象为药剂专业三年级学生，已学过有药用化学根底、分析化学、解剖学等学习专业根底学科，对物质的根本官能团有肯定了解，大局部学生对药物化学学习兴趣者特较深厚，学习主动性较强，能准时完成课前课后作业。对药剂专业而言，今后就业征分的方向主要面对药企、药房、药店等，对药物的生产过程在教材处理时可不做重点析 要求，重在娴熟把握药物在构造、理化性质及临床应用。〔学本章重在学习肾上腺素、盐酸麻黄碱、盐酸普萘洛尔的化学构造、理化性质、作情分用用途、不良反响及用药留意事项；肾上腺素受体感动剂和肾上腺素受体拮抗剂的析〕分类及代表药物；生疏去甲肾上腺素递质的合成和作用。1〔组织教学〕

教学环节及内容安排

设计意图 评注〔导学情景〕如何区分两份失去标签的肾上腺素和去甲肾上腺素？局部肾上腺素受体感动剂构造中含有邻苯二酚构造，有较物制剂、储存等。在学习本章时要留意总结和把握。第八章作用于肾上腺素能神经系药物〔复习〕1.外周神经系统递质有哪些？2.作用于胆碱能神经系统的药物的分类代表药物。去甲肾上腺素和肾上腺素是交感神经节后神经元的神经递质，通过与肾上腺素受体相互作用而发挥多种生理功能。〔板书〕一、去甲肾上腺素〔NA〕的合成与代谢合成与贮存原料:酪氨酸:酪氨酸羟化酶〔TH)前体物质:多巴胺〔DA〕贮存：囊泡中释放以胞裂外排的形式释放消退1〔uptake1):75%～90%摄取2(uptake2): COMT:2/3MAO:1/3〔图示小结〕去甲肾上腺素的合成与消退〔板书〕二、肾上腺素受体的分类及效应肾上腺素受体的分类肾上腺素受体是能与去甲肾上腺素或肾上腺素结合的受体，又可分为α受体和β受体两类。α受体： α1：突触后膜，皮肤、黏膜、内脏血管等α2β受体： β1：心脏β2β3肾上腺素受体的效应α型作用：血管收缩，扩瞳等+β型作用：〔〕β++1+〔〕β2

R：心脏兴奋等2〔思考〕上述受体被阻断的效应？〔本节小结〕肾上腺素受体可分为α受体和β受体两类。α型表现为血管收缩、瞳孔扩大、胃肠和膀胱括约肌收缩等。和脂肪分解、血糖上升等。其次节肾上腺素受体感动剂〔复习〕肾上腺素受体的分类及效应。肾上腺素受体感动剂：是一类直接与肾上腺素受体结合或浓度，产生与交感神经兴奋时相像效应的药物。HO〔邻苯二酚构造〕，故亦称拟交感胺或儿茶酚胺。HO分类：α肾上腺素受体感动剂、β肾上腺素受体感动剂和α、β肾上腺素受体感动剂。按化学构造类型可分为苯乙胺类和苯异丙胺类。〔补充〕肾上腺素受体感动剂临床用途a1受体感动剂：上升血压和抗休克a2受体感动剂：治疗鼻粘膜充血、止血和降低眼压a2受体感动剂：降血压β1受体感动剂：强心和抗休克β2受体感动剂：平喘和改善微循环，及防止早产〔板书〕一.苯乙胺类

H OHH代表药物一：肾上腺素化学名为〔R〕-4-[2-(甲氨基〕-1-羟基乙基]-1,2-苯二酚，又名副肾碱。〔问题〕分析构造特点，推测化学性质。〔小结〕理化性质本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭，

HO HO

CH3化碱溶液，不溶于氨溶液或碳酸氢钠溶液。本品药用为左旋体。盐。旋化，而使活性降低。。本品+H2O2△

血红色3〔临床应用〕和β受体都有较强的感动作用，主要用于抢救心脏骤停、过敏性休克、支气管哮喘、与局麻药配伍及局部止血等。

H OHHO

HN CH3.HCl化学名为4-[〔2-异丙氨基-1-羟基〕乙HO基]-1，2-苯二酚盐酸盐，又名喘息定。〔问题〔小结〕理化性质本品为白色或类白色的结晶性粉本品含有邻苯二酚构造，具有较强

CH3的复原性，遇光和空气渐变色，在碱性溶液中更易变色。〔临床应用〕本品为β受体感动药，有兴奋心脏、舒张血管、影响血压、扩张支心脏骤停的治疗或抢救。HO代表药物三：盐酸多巴胺4-(2-氨基乙基)-1,2-苯二酚盐HO酸盐。〔问题〕分析构造特点，推测化学性质。〔小结〕理化性质

NH2

.HCl在无水乙醇中微溶，在三氯甲烷或乙醚中极微溶解。分子中含有邻苯二酚构造，易氧化变色。〔临床应用〕αβ能不全的治疗。HO代表药物四：重酒石酸去甲肾HO上腺素HO

H

NH O OH2 .HOOH

OH.HO2化学名为(R)-4-(2-氨基-1-羟基乙基)-1,2-苯二酚重酒石酸盐一水合物，又名重酒石酸正肾上腺素。〔问题〕分析构造特点，推测化学性质。〔小结〕理化性质本品为白色或几乎白色的结晶性粉末；溶。4含有邻苯二酚构造，具有较强的复原性，遇光和空气易变质。10分钟内应析出酒石酸氢钾结晶性沉淀。〔临床应用〕α神经源性休克，口服用于治疗消化道出血。〔板书〕二、苯异丙胺类化学名为〔1R,2S〕-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇盐酸盐，又名麻黄素。〔问题〕分析构造特点，推测化学性质。〔小结〕理化性质白色针状结晶或结晶性粉末；无臭，味苦。中不溶。本品分子中有24个光学异构体，其中仅〔-〕(1R,2S)麻黄碱活性最强。

OHCH.HCH.3HClCHOH OH OHH H HN N NCH CH CH3 3

O3H NCH3CH CH CH CH3 3 3 3〔－〕-麻黄碱 〔－〕-伪麻黄碱 〔＋〕-麻黄碱 黄碱具有α-羟基-β-苯甲醛和甲胺，后者可使红色的石蕊试纸变蓝。.本品的水溶液显氯化物的鉴别反响。〔临床应用〕α和β受体都有感动作用，与肾上于治疗支气管哮喘、鼻黏膜肿胀及低血压等。〔补充〕三、拟肾上腺素药的构效关系常用的拟肾上腺素药都有一个苯环和氨基侧链的根本构造：低。2、氨基上有无取代基及取代基的大小对α和β受体的选择有影响。α受体效应，对β受体作用微弱；甲基取代的肾上腺素，α和β受体都有作用；β受体效应，α受体作用极弱；由此可见氨基上随着取代基的增大，α受体效应减弱，β受体效应增加。35如含二个酚羟基的去甲肾上腺素的作用较含一个酚羟基的间羟胺的作用增加；而不含酚羟基的麻黄碱的作用强度仅为含两个酚羟基1/1007倍，并可口服给药。4、氨基侧链的α-碳上引入甲基时，则肾上腺素受体感动作用减弱，中枢兴奋作用增加，作用时间延长，如麻黄碱。假设引入其它烷基则活性降低或消逝。5、分子中手性碳原子的存在对活 H3C于右旋体。〔本节小结〕绿色，加碱后变色。

HNN .NCHSOHN3 3HO盐酸麻黄碱无邻苯二酚构造，可以口服，作用时间长。第三节肾上腺素受体拮抗剂〔复习〕肾上腺素受体感动剂的分类及代表药物。肾上腺素受体拮抗剂能通过阻断肾上腺素能神经递质或外腺素能神经递质作用相反的生物活性。α、β受体选择性不同，可分为α受体拮抗剂和β受体拮抗剂。〔板书〕一、α受体拮抗剂本类药物能抵消儿茶酚胺代表药物一：盐酸哌唑嗪本品为突触后α肾上腺素受体拮抗药。临床主要用于轻、中度高血压或肾性高血压，也适用于治疗顽固性心功能不全。

ONHCO N N3NHCO3NH2

O.HCl代表药物二：甲磺酸酚妥拉明α周血管痉挛性疾病、感染性休克、急性心肌梗死的治疗。〔板书〕二、β受体拮抗剂〔讲解〕分类2依据这类药物对β1、β26①非选择性β受体拮抗剂，如普萘洛尔，噻吗洛尔；②选择性β1受体拮抗剂，如阿替洛尔、美托洛尔等；受体拮抗剂，如拉贝洛尔按化学构造的不同①氨基乙醇类②氨基丙醇类代表药物三：盐酸普萘洛尔1-异丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇盐酸盐，又名心得安。〔问题〔小结〕理化性质本品为白色结晶性粉末；无臭，味分子侧链中有一个手性碳原子，S构型本品在稀酸中易分解，碱性时较稳定，遇光易变质。本品水溶液与硅钨酸试液作用生成淡红色沉淀。本品水溶液显氯化物的特别OH鉴别反响。 H〔临床应用本品为非选择性β受

O N CH3 .

HCl3体拮抗药临床主要用于治疗多种 CH3缘由所致的心律失常，也可用于心绞痛、