化学复习下课件

(下)总复习(一)有机化合物的命名学习要求:熟练掌握官能团的分类和命名，包括醇、酚（包括酚）、醚（包括环醚）、醛酮、羧酸及其衍生物、胺（包括季铵）、重氮及偶氮化合物、杂环化合物、单糖（主要是葡萄糖）、简单的氨基酸等。掌握教材中涉及的有机化合物的俗名。第九章醇酚和醚醇：甲醇（木醇、木精）、乙醇（酒精）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）酚：石炭酸（苯酚）、苦味酸正丁醇、异丁醇、(CH3)3C-OH叔丁醇第11章醛、酮和醌醛：蚁醛（甲醛）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）P199衍生物：肟、腙、缩胺脲第12章羧酸及其衍生物蚁酸（甲酸）、醋酸（乙酸）、草酸（乙二酸）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）安息香酸（苯甲酸）、肉桂酸（3-苯基丙烯酸）。(2007,广东工业大学)第15章杂环化合物（不考）第16章碳水化合物(不考)（二）有机化合物的物理性质下列化合物1mL加在10mL水中会发生分层的是（）A、甘油B、吡啶C、乳酸D、乙酸乙酯答：D可以利用分子间氢键来解释。12（6）排列下列化合物水溶性的大小顺序（）：11（3）排列下列化合物沸点的高低次序（）。（三）酸碱性、稳定性、活性、反应速度的比较酸碱性两酸（酚、羧酸）一碱（含氮化合物）√

其它：醇的酸性（略，P161）酸性：DBCA酸性：DBCA碱性：ACBD10（6）将下列化合物按酸性从强到弱排列：12.3酸性强弱14（3）按碱性大小排列下列各组化合物课堂练习12.1比较下列化合物的酸性大小（）课堂练习14.1比较下列化合物的酸性大小（）课堂练习14.5比较下列化合物的碱性大小（）活性、反应速度的比较：1、醇的反应活性次序：

烯丙型、苄基型>叔醇>仲醇>伯醇

烯丙型、苄基型、叔醇、仲醇为SN1反应。2、羰基的反应活性P199及作业

3、羧酸衍生物的相对反应活性P234亲核取代反应课堂练习12.310（7）醇亲核取代反应速度的速率（SN1）10（8）醇消除反应的速率（E1）课堂练习11.1、11.2、11.4习题11（4）按照与HCN发生亲核加成反应从易到难的顺序排列。酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺（四）重排（与反应机理有关，本次没考）1、醇的碳正离子重排（SN1

P162-163）（E1P165）2、频哪醇重排P167邻二醇3、酚的Fries重排和Claisen重排（本教材没有介绍）4、Hofmann重排（降解）反应P236酰胺(略)（五）反应机理（本次没考）1、醇的亲核取代反应P1632、醇的分子内脱水反应P1653、频哪醇重排P1674、环氧乙烷的断裂

酸断裂SN1P184碱断裂SN21845、羰基的亲核加成P194（略）6、醛酮卤化反应P203（略）课堂习题11.6指出下列化合物那些可以发生碘仿反应7、羟醛缩合反应P201（略）课堂练习11.3可能的反应机理课堂练习11.5下列哪些可以进行自身的羟醛缩合？

习题10（没做作业）8、Cannizzaro反应P207（略）11、酯化反应P221课堂练习12.4写出酯化反应的机理（六）鉴定1、醇的鉴定①金属Na，②K2Cr2O7，（红色→兰绿色）③Lucas试剂2、酚的鉴定①Br2水，②FeCl3溶液.3、醛酮的鉴定①饱和NaHSO3溶液，②2,4-二硝基苯肼。4、醛的鉴定①Tollens试剂，②Fehling试剂，其它，如KMnO4溶液5、具有CH3CO-醛酮以及结构的醇:碘仿反应6、β-二羰基化合物的鉴定①金属Na

，②Br2水，③FeCl3溶液7、有机胺的鉴定①TsCl（P270,“对甲苯磺酰氯”）,NaOH,H2O:鉴定脂肪族的伯胺、仲胺和叔胺。②HNO2：鉴定芳香族胺(以下略)8、呋喃、噻吩、吡咯松木反应（略）9、糠醛与苯甲醛苯胺-醋酸（变亮红色）10、苯与噻吩靛红靛吩咛反应（变兰色）11、葡萄糖与果糖Br2水12、蔗糖与麦芽糖（还原糖）13、蔗糖与淀粉I2（变兰色）14、氨基酸水合茚三酮（变蓝紫色）15、蛋白质的鉴定P628显色反应乙醛丙醛苯甲醛苯乙酮乙醇碘仿反应NaHSO3Fehling试剂Tollen试剂用化学方法鉴别下列各组化合物,有反应的打“√”，没有反应的打“Χ”.略（七）分离与提纯（不考！）利用化学方法分离与提纯。1、利用浓H2SO4分离与提纯例1粗苯中除去噻吩：例21-溴丁烷中除去正丁醇、正丁醚。2、利用酸碱性分离原则是：先酸后碱。HCl→NaHCO3→5%NaOH→饱和NaHSO3溶液例（略）试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。例2分离3-戊酮、正丁醛、正丁醇、正丁酸（略）（八）完成反应参见各章习题（九）合成1、官能团的保护（1）羰基的保护P197（2）氨基的保护P2692、定位效应对苯环合成的影响重氮盐的应用-NH2

邻对位,多取代.-NHCOCH3

邻对位,单取代.3、增加或缩短碳链（1）增加一个碳原子①腈水解②Grignard试剂与CO2作用

（2）增加两个碳原子4、β-二羰基化合物的应用一般都是从卤代烃（RX）开始合成。其它：与生产实际有关。(1)异丙苯氧化法合成苯酚P169(2)除草醚的合成P174(3)苦杏仁酸（α-羟基苯乙酸）的合成P195(4)有机玻璃单体-甲基丙烯酸甲酯的合成P195本次考试内容：（1）以4-戊烯醛、乙二醇为原料合成HOOCCH2CH2CHO（2）CH3COOH→CH2(COOH)2（4）用丙二酸酯法合成丁酸（5）用乙酰乙酸乙酯法合成：2-戊酮（6）(R)-2-戊醇→