第九章有机化学卤代烃课后答案

本文格式为Word版，下载可任意编辑——第九章有机化学卤代烃课后答案第九章卤代烃

1．命名以下化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3

1，4－二氯丁烷2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯

CH2CH3CH3CHBrCHCHCH3

2－氯－3－己烯2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷

BrClClClCH3

4－氯溴苯3－氯环己烯

F2C=CF2CH3Br

四氟乙烯4－甲基－1－溴环己烯2．写出以下化合物的结构式。

（1）烯丙基氯（2）苄溴

CH2=CHCH2Cl

（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷

CH3CCCHCH2ClBrCH2Br

CH3

（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿

CH2CH2Br

3．完成以下反应式：

(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3

CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCN

ROOR(2)CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2BrH2O(KOH)CH3CH2CH2OH

(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)

0500CClCH2CH=CH2ClCl2+H2OClCHCHCHCl22OH

+Cl2Cl2KOH

(5)NBSBrKICH3COCH3I

CH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH

PCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2(7)(CH3)3CBr+KCN

C2H5OHCH2=C(CH3)2

(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2

(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa23(10)

(11)CH

NaCNNH3+CH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHClCH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2OH

4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与以下化合物反应的主要产物。

（1）CH3CH2CH2CH2OH（3）CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3,HCCMg（2）CH3CH2CH=CH2（4）CH3CH2CH2CH2I

（6）CH3CH2CH2CH2CN（8）CH3C（5）CH3CH2CH2CH2NH2（7）CH3CH2CH2CH2ONO2

（9）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH35．用化学方法区别以下化合物:解：（1）Br2,aq硝酸银氨溶液（2）CH3CH=CHCl褪色不变苄氯CCH2CH2CH2CH3

（10）CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

CH2=CHCH2Cl褪色氯化银沉淀氯代环己烷CH3CH2CH2Cl不变氯苯硝酸银氨溶液马上生成氯化银沉加热生成氯化银加热也不反应淀（3）1－氯戊烷沉淀2－溴丁烷1－碘丙烷硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀淀（4）氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷硝酸银氨溶液不反应生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀6．将以下各组化合物按反应速度大小顺序排列：解：（1）按SN1反应：

CH3(a)(CH3)3CBr,>CH3CH2CHBr>CH3CH2CH2CH2Br,

(b)CHCH3BrCH2Br>>CH2CH2Br

（2）按SN2反应：

(a)CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br

(CH3)3CBr

CH3(b)CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBr>7．将以下各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。解：（1）

CH3CH3CBrCH3HBr>CH3CH3CHCHCH3BrHBr>CH3CH3CHCH2CH2BrHBr(CH3)2C=CH2（2）E1:

CH3CHBr>OCH3(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3

CH3CHBr>CH3CH3CHBr>CH3CHBrNO2CH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2

OCH3CH3NO2

8.预计以下各对反应中，何者较快？并说明理由。解：（1）SN2反应，β－分支多不利于进攻：

CH3CH2CH2CH2CN>CH3CH3CH2CHCH2CN

(2)SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子：(CH3)3Br>(CH3)2CHBr

(3)-SH的亲核能力大于-OH：NaSH>NaOH.

(4)Br-的离去能力大于Cl-：(CH3)2CHCH2Br>(CH3)2CHCH2Cl.

9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？

解：(2)，（4），（5）属于SN1历程；（1），（3），（6），（7）属于SN2历程。10．以下各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。解：（1）（A）应如下式，(B)错，不反应：

CH3CH=CH2

HOBr(A)CH3CHCH2BrOH

(2)（B）为消除反应，生成烯烃

NaCN(CH3)2C=CH2(CH3)3CCl+NaCN(B)(3)（A）正确，（B）错，正确为：

CH2BrNaOH,H2O(B)CH2OH

BrBr

(4)正确为：

CH2CHCH2CH3KOH(C2H5OH)(A)Br11．合成以下化合物。

KOH/C2H5OH解：（1）CHCHCHCH3CH=CH233CH=CHCH2CH3

+HBrROORCH3CH2CH2Br

Br（2）

CH3CHCH3ClKOH/C2H5OHCH3CH=CH2PCl3B2H6(CH3CH2CH2)3BNaOH,H2O2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Cl

（3）

KOH/C2H5OHCH3CHCH3CH3CH=CH2Cl2KOH,C2H5OHCH3CCH2HClBr2CH3CHBrCH2BrClCCH3Cl

ClCH2CH=CH2CH3（4）CHCHCH3KOH,C2H5OHCH3CH=CH2Cl235000CBrCH2CHCH2Cl2ClClCl

（5）

CH2CHCH2CH3CH=CH2Cl2500C0CH2CH=CH2ClCl2,H2OClOHCl+CH2CHCH2ClClOHCa(OH)2CH2CHClOCl2CH2NaOH,H2OCH2CHOHOHCH2OHCH3CCH

（6）

CH3CH=CH2Cl2500C0CH3CHClCH2ClCHNaOH,H2O2KOH/C2H5OHClCH2CHOCH2CCH

（7）（8）

ClCH2CH2Cl2KOH/C2H5OHCHCH2HClCH3CHCl2

BrCH2CH2Br2KOH/C2H5OHHBrCHCHBr2BrCH=CHBr

BrCH2CHBr2（9）

CH2=CHCH=CH2Br2BrCH2CH=CHCH2Br2KCNHCl2H2/NiBrCH2CH2CH2CH2Br（10）

CHCH2Cl2Cl2NCCH2CH2CH2CH2CNClCH2CHCl2

ClCH=CHClKOH/C2H5OHCH2=CCl2

KOH/C2H5OHClCH=CCl2Cl2CHCHCl2（11）

ClHClCl25000CClNaOH,H2OOH

（12）

CH3(CH2O)3,HClCH3CH2ClCH3NaOH/H2OCH2OHCH3CH3（13）

CH3

CH3CH2CH2Br2KOH/C2H5OHHBrCHCH=CHCl232CH3CCHNaCH3CCH3CHClCH2ClCNaCH3CH2CH2Br12．解:

CH3CH3CCH2CH3BrCH3CH3CCH2CH3ClCH3CH3CCHCH23X-CH3CCCH2CH2CH3

CH3CH3OHCH3CCH2CH3OCH3CH3CH3CCH2CH3+H+CH3CH3C=CHCH3H+13．解:

ICH2=CCH2CH3CH3

Brhv(A)(B)BrKOHEtOH(C)O3Zn,H2OCH3CH2CHOCH2CHO

14．解：

CH3(A):CH3CH2CHCH=CH2CH3HBrCH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CH2CHCHCH3BrH2/NiCH3CH3CH2CHCH2CH3(B)

(B)无旋光性。15．解：

CH3CH=CHCH2Br(A):CH3CH=CHCH2BrCH3CHCH=CH2OHCH3CH=CHCH2OHCH3CHCH2CH3OHCH3CH