人教版高中化学必修二：烷烃-讲义及习题

烷烃学习目标核心素养建构1.了解烷烃的概念、通式及结构特点。2．了解烷烃的物理性质和化学性质。3．理解同系物、同分异构体的概念，并会判断及书写简单的烷烃的同分异构体。[知识梳理]一、烷烃1．分子结构特点【自主思考】1．多碳原子烷烃(如CH3—CH2—CH2—CH2—CH3)分子中，碳链是直线状吗？提示不是。烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连，因此与之成键的4个原子构成四面体结构。碳原子一定不在同一直线上，因为直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。2．物理性质(1)递变规律(随碳原子数n递增)(2)相似性烷烃均难溶于水，相对密度均小于1。3．化学性质(与CH4相似)(1)稳定性在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。(2)燃烧反应烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(3)取代反应烷烃能与氯气等卤素单质在光照条件下发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为C2H6＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))C2H5Cl＋HCl。4．习惯命名法(1)表示碳原子数(n)及其表示n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n＞10相应数字(2)举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷。(3)碳原子数n相同结构不同时，用正、异、新表示，如C4H10的两种分子的命名：无支链时，CH3CH2CH2CH3：正丁烷。有支链时，：异丁烷。【自主思考】2．正丁烷与异丁烷的沸点哪一个更高，有何规律？提示正丁烷的沸点高。碳原子数相同的烷烃，一般支链越多，沸点越低，所以沸点：正丁烷>异丁烷。二、同系物同分异构体1．同系物(1)特点：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。(2)实例：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。特别提醒(1)同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。(2)同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1,2,3……)。2．同分异构体(1)概念：具有相同的分子式，但具有不同的结构的物质。(2)实例：CH3CH2CH2CH3与互为同分异构体。(3)同分异构体的沸点：支链越多，沸点越低。(4)同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。[效果自测]1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)烷烃的分子通式是CnH2n＋2(n≥1)，但符合通式CnH2n＋2的不一定是烷烃()(2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应()(3)烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色()(4)同分异构体具有相同的组成元素()(5)组成元素相同的化合物互为同分异构体()(6)同分异构体具有相同的相对分子质量()(7)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体()(8)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物()答案(1)×(2)√(3)√(4)√(5)×(6)√(7)×(8)×2．下列性质中，属于烷烃特征的是()A．完全燃烧只生成二氧化碳和水B．它们不溶于水C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气发生取代反应D．它们密度都较小答案C3．下列各物质：①O2和O3②12C和14C③C2H6和C3H(1)互为同位素的是__________。(2)互为同素异形体的是__________。(3)同属于烷烃的是__________。(4)互为同分异构体的是__________。(5)互为同系物的是__________。答案(1)②(2)①(3)③④(4)④(5)③探究一、同系物的组成与结构特点【合作交流】1．CH2=CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2CH2互为同系物？由此判断：分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？提示与CH2=CH2互为同系物的是CH2=CHCH3，因为CH2CH2和CH2CHCH3分子中都含有，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。2．CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？提示不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与分子式相同，属于同分异构体。3．同系物具有同一通式，具有同一通式的有机物一定是同系物吗？提示不一定，如CH2=CH2和通式相同，均为CnH2n，再如CH3CH2CH2CH3与通式也相同，但它们均不为同系物，所以具有同一通式的有机物不一定是同系物。【点拨提升】1．同系物判断的三个关键点：(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。(2)“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。2．判断同系物时应注意的两个问题：(1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。(2)同系物和同分异构体的区别，同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。3．同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。(4)同系物的相对分子质量一定不相同。【典题例证1】下列各组内的物质不属于同系物的是(双选)()解析虽然A中的3个选项有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们通式相同，都属于烷烃，在分子组成上分别相差一个CH2原子团，故为同系物；B选项中的3种物质均只含一个碳碳双键、在分子组成上分别相差一个CH2原子团，也属于同系物；C中和分子式相同，结构不同，是同分异构体；D中3种物质互为同分异构体、因此选C、D。答案CD【学以致用1】下列说法中错误的是()①化学性质相似的有机物一定是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异，但化学性质必定相似A．①②③④ B．只有②③C．只有③④ D．只有①②③解析互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化，④正确；化学性质相似的有机物，结构不一定相似，故不一定是同系物，①错误；CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，碳、氢元素的质量分数均相同，但二者结构不相似，不是同系物，②③错误，故选D。答案D探究二、同分异构体的判断【合作交流】1．同分异构体的相对分子质量相同，那么，相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？提示相对分子质量相同，但分子式不一定相同，如相对分子质量为28的分子有CO、N2、C2H4，它们不是同分异构体。2．同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等，分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗？提示各元素的质量分数相同的物质，分子式不一定相同，如CH2=CH2、CH3CH=CHCH3和分子中碳元素和氢元素的质量分数均为85.7%和14.3%，但它们不是同分异构体。3．CH3—CH=CH2与互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？提示二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。4．丁烷有几种同分异构体？其一氯代物有几种？提示丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。【点拨提升】1．同分异构体判断时的易错点碳碳单键可以旋转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。在判断是否为同分异构体时，要特别注意与同一物质相区分。2．简单烷烃的同分异构体数目烷烃分子组成越复杂，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，C4H10有2种同分异构体，C5H12有3种同分异构体。【典题例证2】下列说法中正确的是()A．C3H7Cl有3种同分异构体B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C．同分异构体之间的转化是化学变化答案C【学以致用2】下列烷烃在光照下与氯气反应，生成3种二氯代烃的是()解析B项，两个氯原子可取代同一个甲基上的H，也可取代两个甲基上的H，还可以一个取代甲基上的H、一个取代上的H。答案B探究三、烷烃的结构和性质【合作交流】1．根据甲烷的空间构型，试分析多个碳原子的烷烃中碳键为什么不是直线形而是锯齿状？提示烷烃分子中碳原子间只能以单键结合成链状，碳原子的其他价键都与氢原子结合，使每个碳原子的价键充分利用达到“饱和”。因碳原子形成的4个单键伸向四面体的4个顶点，故多个碳原子的烷烃中碳链不会呈直线形，而是呈锯齿状。2．根据甲烷的化学性质，推测丙烷的化学性质主要有哪些？提示在光照条件下能和氯气、溴蒸气发生取代反应，能和O2发生燃烧反应。3．根据烃的元素组成特点，试分析如何通过烃的燃烧实验，推导出烃的分子式？提示通过一定量的烃燃烧生成CO2和H2O的量计算出烃、CO2、H2O的定量关系，求出1mol烃分子中碳、氢原子的物质的量。【点拨提升】1．烷烃的结构特点(1)单键：碳原子之间以碳碳单键相结合。(2)饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，烷烃的含氢量最大。(3)链状：碳原子结合成的链可以是“直链”，也可以含有支链。2．常见的呈四面体结构的物质(1)正四面体结构的物质：甲烷、四氯化碳。(2)四面体结构的物质：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷。3．烷烃的化学性质(1)在光照条件下与卤素单质发生取代反应。CnH2n＋2＋X2eq\o(→,\s\up7(光))CnH2n＋1X＋HX(2)燃烧反应。CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O【典题例证3】下列说法正确的是()A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D．碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种解析A项中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项中由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项中n(C)∶n(H)＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。答案B【学以致用3】正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，下列有关说法正确的是()A．正己烷的分子式为C6H12B．正己烷的一氯代物有3种C．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色D．主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体只有1种解析正己烷分子式为C6H14，A项错误；正己烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，分子中存在三种位置不同的氢原子，故其一氯代物有3种，B项正确；烷烃不能与溴水发生反应，C项错误；主链上有4个碳原子时，正己烷的同分异构体有2种：、，D项错误。答案B1.下列有关烷烃的叙述中，正确的是()①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色A.①③⑤ B.②③C.①②④ D.①④解析烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①正确；烷烃属于饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常情况下烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，②错误；因分子通式CnH2n＋2中的每个碳原子的价键都达到饱和，因此符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃，③错误；烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要性质之一，④正确；烷烃与溴水不反应，故乙烷不能使溴水褪色，⑤错误。答案D2.主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有()A.5种 B.4种C.3种 D.2种解析主链上有5个碳原子，则乙基只能在中间C上，甲基可以在中间C上，也可以在2号C上，所以有如下2种同分异构体：、。答案D3．下列有关说法正确的是()A．石墨和金刚石互为同位素B．乙烷和丙烷互为同素异形体C．CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3互为同分异构体D．12C和13C互为同系物解析石墨和金刚石互为同素异形体，A项错误；乙烷和丙烷互为同系物，B项错误；12C和13C互为同位素，D项错误。答案C4．某有机化合物6.2g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和5.4gH2O。下列说法正确的是()A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物一定含有氧元素解析8.8gCO2中含有碳元素的物质的量为0.2mol，碳元素的质量为2.4g，5.4g水中含有氢原子的物质的量为0.6mol，氢元素的质量为0.6g。m(C)＋m(H)＝2.4g＋0.6g＝3.0g＜6.2g，该化合物不仅含碳、氢两种元素，还一定含有氧元素；其中所含C、H两种元素原子的物质的量之比为n(C)∶n(H)＝0.2mol∶0.6mol＝1∶3。答案D5．观察下面几种烷烃的球棍模型：(1)与C互为同系物的是________，与C互为同分异构体的是________________。(2)在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次________(其中碳原子数满足________条件的烷烃常温下呈气态)，液态时密度依次____________。解析理解同系物、同分异构体的概念，会判断同系物、同分异构体。了解随碳原子数增加，烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。答案(1)ABD(2)升高小于或等于4增大课时作业1.设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是()A.标准状况下，11.2L戊烷所含的分子数为0.5NAB.0.5molC3H8分子中含C—H共价键的个数为2NAC.11.2L二氯甲烷所含分子数为0.5NAD.30g乙烷分子中含有的共用电子对数为7NA解析标准状况下，戊烷是液体，无法通过气体摩尔体积计算其物质的量，则无法求得其所含的分子数，A错误；0.5molC3H8分子中含C—H共价键的个数为0.5mol×8×NAmol－1＝4NA，B错误；未标明物质所处状况，无法通过气体摩尔体积计算气体的分子数，且二氯甲烷在常温常压下是液体，C错误；30g乙烷的物质的量为eq\f(30g,30g·mol－1)＝1mol，1个乙烷分子中共用电子对数目为7，故1mol乙烷分子中所含的共用电子对数为7NA，D正确。答案D2.下列说法正确的是()A.乙烷一氯代物的同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种B.丙烷一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种C.正丁烷一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种D.正戊烷一氯代物的同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种解析乙烷分子中只有1种氢原子，所以其一氯代物的同分异构体只有1种，二氯代物的同分异构体有2种，即CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl，A错误。丙烷分子中有2种氢原子，所以其一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有4种，即CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、CH3CHClCH2Cl，ClCH2CH2CH2Cl，B错误。正丁烷分子中有2种氢原子，所以其一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有6种，即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，C错误。正戊烷分子中有3种氢原子，所以其一氯代物的同分异构体有3种：CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3；当一氯代物为CH3CH2CH2CH2CH2Cl时，在此基础上形成的二氯代物有5种：CH3CH2CH2CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHClCH2Cl、CH3CH2CHClCH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl；当一氯代物为CH3CH2CH2CHClCH3时，在此基础上形成的二氯代物有3种：CH3CH2CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCHClCH3、CH3CHClCH2CHClCH3；当一氯代物为CH3CH2CHClCH2CH3时，在此基础上形成的二氯代物有1种：CH3CH2CCl2CH2CH3；所以正戊烷二氯代物的同分异构体共有9种，D正确。答案D3．下列各组物质中，不管它们以何种比例混合，只要总物质的量一定，充分燃烧后消耗氧气的量也一定的是()A．C2H2和C6H6B．C2H6O和C3H6O2C．CH2O和C2H4O2D．C3H8和C4H8O2解析根据有机物燃烧通式，知1molCxHyOz的耗氧量为(x＋y/4－z/2)mol，不管它们以何种比例混合，只要总物质的量一定，充分燃烧后消耗氧气的量一定，则x＋y/4－z/2的值相等时，符合题意，正确选项为D。答案D4．在1.01×105Pa、常温下，测得某些烷烃的沸点如下表所示。物质名称及结构简式沸点/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0异戊烷27.8新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0下列选项正确的是()A．石油液化气罐中的正丁烷为气体B．在1.01×105Pa、常温下，C5H12都是液体C．异戊烷的一溴代物有5种D．C5H12随支链的增加，沸点逐渐降低解析石油液化气罐中气压较大，正丁烷应该呈液态，A项错误；在1.01×105Pa、常温下，新戊烷是气体，B项错误；的一溴代物只有4种，C项错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链的增加，沸点逐渐降低，D项正确。答案D5．下列关于同系物的说法中，错误的是()A．同系物具有相同的最简式B．同系物能符合同一通式C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化解析结构相似，必属同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同的最简式，A错误，B正确；相邻同系物组成上相差一个CH2原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D正确。答案A6．某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内(温度高于100℃)压强保持不变，该烃可能是()A．C2H6 B．C2H4C．C3H8 D．C3H6解析烃燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)，因为燃烧前后容器内压强不变，说明燃烧前后气体总体积不变，即1＋x＋eq\f(y,4)＝x＋eq\f(y,2)，得y＝4，B项正确。答案B7.有一种无色的混合气体可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl组成。为确定其组成，进行了以下实验：①将此混合气体通过浓硫酸，气体总体积基本不变；⑦再通过过量的澄清石灰水，未见浑浊，但气体体积减小；③把剩余气体在足量氧气中点燃，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。则原混合气体一定含有()A.CO和HCl B.CH4和NH3C.CH4和HCl D.H2和CO2解析①将混合气体通过浓硫酸，气体总体积基本不变，则不含有NH3；②再通过过量的澄清石灰水，未见浑浊，但气体体积减小，所以混合气体一定不含CO2，一定含有HCl；③把剩余气体在足量氧气中点燃，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色，说明燃烧产物不含水，混合气体一定没有CH4和H2，故原混合气体中含有CO和HCl。答案A8.Ⅰ.烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、和等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，这种烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________或________或________。Ⅱ.(1)请写出烷烃CnH2n＋2(n≥1)在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式：_________________________________________________________。有①甲烷、②乙烷、③丙烷、④丁烷4种烷烃，试回答下列各题(填序号)：(2)相同状况下，等体积的上述气态烃充分燃烧，消耗O2的量最多的是________。(3)等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗O2的量最多的是________。(4)10mL某气态烃，在50mLO2中充分燃烧，得到液态水，以及体积为35mL的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。该气态烃是________。解析Ⅰ.四种基团有、和三种连接方式；由此可知至少需要4个—CH3才能形成烷烃，故这种烃最少应有8个碳原子，结构简式为和。Ⅱ.(1)烷烃CnH2n＋2在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(2)相同状况下，等体积即物质的量相同，消耗O2的量取决于eq\f(3n＋1,2)，即丁烷消耗O2的量最多。(3)等质量时消耗O2的量取决于氢的含量，即甲烷消耗O2的量最多。(4)反应前后体积之差为25mL，根据燃烧化学方程式可知该烃为乙烷。答案Ⅰ.8Ⅱ.(1)CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O(2)④(3)①(4)②9．有下列结构的物质：①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3于同系物的是________；属于同分异构体的是__________________________；属于同种物质的是________。A．①② B．②③C．③④⑤⑥⑦ D．①③E．③④⑤⑦ F．④⑥解析7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。答案BDEAF10．已知某烷烃分子中电子数为42。(1)该烷烃的分子式为_______________________________________。(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式_______________________________________________________________________________________。(3)上述同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是______________________________