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文档简介

第十一章含硫和磷有机化合物§11-1有机硫化合物

一、分类和命名

1.分类

(1)有对应氧化物的硫化物硫醇(Thiol)RCH2SH硫酚(Thiophenol)硫醚(Thioether)R1—S—R2Ar1—S—Ar2硫醛（酮）硫羰酸硫羟酸二硫代酸（荒酸）二硫化物(2)无对应氧化物的硫化物

硫酸和亚硫酸衍生物磺酸(Sulfonicacid)砜(Sulfone)亚砜(Sulfoxide)亚磺酸(sulfinicacid)

二、硫醇和硫酚

1.物理性质尽管硫醇相对分子质量大于同碳原子的醇，但由于分子间形成氢键的能力较相应的醇弱，所以沸点和在水中的溶解度较相应的醇小。

2.化学反应

(1)酸性由于S原子的3s、3p轨道能量高，杂化后的sp3轨道与H的1S轨道能量相差较大，重叠程度差，S—H键的离解能小于O—H，易断裂。

硫醇的酸性比水和醇强，不仅能与Na反应，也能与NaOH反应，但比碳酸弱，不能与NaHCO3反应。硫酚的酸性则比碳酸强，所以能与NaHCO3反应。二者均能与重金属氧化物、重金属盐反应，生成不溶于水的盐。汞等重金属氧化物或盐同样也能与人体内含—SH的酶体系即蛋白质反应，生成沉淀，使酶失去活性而显示中毒症状。选用高活性的硫醇类化合物（例如二巯基丙醇）作为解毒剂，和重金属蛋白质沉淀反应，生成二巯基丙醇重金属沉淀，排出体外，使酶恢复活性，起到解毒作用。硫醚也可被弱氧化剂氧化成高价含硫化合物。亚砜砜RSR'RSR'OH2O2HO2ORSR'OKMnO42二甲亚砜DMSO三、磺酸1.物理性质2.化学性质（1）羟基的取代反应（2）磺酸基的取代反应

制备酚H取代磺酸基

§11-2有机磷化合物一、膦RPH21°伯膦R2PH2°仲膦R3P3°叔膦R4P+Cl-季鏻盐R4P+OH-季鏻碱其结构和反应类似于胺类化合物。磷酸二、磷酸酯单烷基磷酸酯

二烷基磷酸酯

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