醇酚教学要点解析

醇酚教学要点解析第一页，共十七页，2022年，8月28日写化学方程式，并注明反应类型：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHCH2—CH2CH2—CH2BrBrOHOH

BrCH—CH3CH≡CH

BrCH3CHO第二页，共十七页，2022年，8月28日β—消去

HBrHCH3CH2CH—Cα—CHCH3CH2—HCH3CH3BrCH3—C—CH2—BrCH3分子中无β—H，不能发生β—消去第三页，共十七页，2022年，8月28日

烃的含氧衍生物（一）醇、酚催化氧化①③断键CH3CH2X消去反应②④断键置换反应①处断键氢卤酸②处断键CH3CH2ONa分子间脱水酸性MnO4—或Cr2O72—CH3CH2OHCH2＝CH2CH3CH2OCH2CH3CH3COOHCH3CHO第四页，共十七页，2022年，8月28日醇的分类①按烃基来分：有脂肪醇和芳香醇②按烃基的饱和情况来分：有饱和醇和不饱和醇③按羟基数来分：有一元醇和多元醇（一般而言，同一个碳原子同时连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定，所以饱和脂肪醇的分子通式为CxH2x+2Oz或CxH2(x+1)—z(OH)z，x≥z的整数）

醇的同分异构——醇与醚互为类别异构（1）C4H10O（2）C4H8O(双键碳连有羟基的化合物通常不稳定)

（3）C7H8O芳香族的同分异构体第五页，共十七页，2022年，8月28日醇的物理性质饱和醇：（1）同碳数时，羟基数越多，越易溶于水，熔沸点越高。（2）羟基数一定时，碳原子数越多，越难溶于水Vc葡萄糖第六页，共十七页，2022年，8月28日（1）C4H10O

醇醚C4H10OC4H9OHR—O—R’CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH3CH2OCH2CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3OCH2CH2CH3

OHCH3OCHCH3CH3-CH-CH2OH

CH3CH3

OHCH3-C-CH3CH3第七页，共十七页，2022年，8月28日（2）C4H8O——醇、醚和环醇、环醚互为异构体

不饱和醇不饱和醚C4H8OC4H7OHR—O—R’CH2=CH-CH2-CH2OH

CH2=CHOCH2CH3CH3-CH=CH-CH2OHCH3OCH=CHCH3CH2=CH-CH-CH3CH3OCH2CH=CH2

OH

OH

OHCH3OCH=CH2CH3

HOHOHOCH3O—

第八页，共十七页，2022年，8月28日（3）C7H8O芳香族的同分异构体—CH2OH苯甲醇—CH3—CH3HO—

—CH3

OH

HO

甲苯酚

—OCH3

甲苯醚第九页，共十七页，2022年，8月28日β—消去

HOHHCH3CH2CH—Cα—CHCH3CH2—HCH3CH3OHCH3—Cβ—CH2—OHCH3分子中无β—H，不能发生β—消去第十页，共十七页，2022年，8月28日酚苯酚萘酚

α-β-第十一页，共十七页，2022年，8月28日注意：（1）苯酚钠溶液通CO2，只能生成HCO3—电离H+的能力依次减弱CH3COOHH2CO3—OHHCO3—Al(OH)3(H2SiO3)CH3COO—HCO3——O—CO32—AlO2—(SiO32—)接受H+的能力依次增强第十二页，共十七页，2022年，8月28日（2）苯酚是无色晶体，但凡从溶液中析出苯酚，不是苯酚晶体，而是液体——苯酚中溶有少量水，且密度大沉在下层。静置后用分液漏斗分液分离水溶液，溶有少量苯酚苯酚中溶有少量水第十三页，共十七页，2022年，8月28日

【例】

A、B、C三种有机化合物，A的最简式为C2H3，它能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B的相对分子质量为342，B在脱水剂的作用下，每个B分子脱去3个水分子生成C，C中碳、氧元素的质量分数各占50%，已知A、B两种物质的核磁共振氢谱都只有一个吸收峰，则：⑴A、C的结构简式为：A_______________________；C_____________________________。⑵写出B与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_____________________________________________。第十四页，共十七页，2022年，8月28日【解析】由“C中碳、氧元素的质量分数各占50%”可知：C分子中只含有碳、氧两种元素，最简式为C4O3；又因为“每个B分子脱去3个水分子生成C”，则B的分子式为(C4O3)n·3H2O或C4H6O3n+3，再由“B的相对分子质量为342”可求n=3，所以B的分子式为C12H6O12。由B的分子式可知，B高