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第十一章含硫和含磷有机化合物第一页,共十页,2022年,8月28日一、含硫有机化合物的分类和命名
Ⅰ.含硫有机化合物
与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合物,命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名前加上“硫”字即可。例如:第二页,共十页,2022年,8月28日也可以-SH(巯基)等当作取代基来命名。例如:亚砜、砜等命名时,只要在他们的类命前加上相应的烃基名称。第三页,共十页,2022年,8月28日低级硫醇有毒,且具有极难闻的臭味,例如,乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g·L-1时,即能为人所察觉。随着相对分子质量的增大,臭味逐渐减弱,硫醇的沸点比相应醇低得多。二、硫醇和硫酚(一)物理性质第四页,共十页,2022年,8月28日1、酸性和成盐反应
硫醇和硫酚都显酸性。硫醇的酸性比相应的醇强,但比硫酚弱,故它只能同强碱反应:(二)化学性质第五页,共十页,2022年,8月28日苯硫酚的酸性(pKa=6.5)比苯酚的酸性(pKa=9.96)强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常数(pKa=6.37)大小差不多,所以硫酚可以溶于碳酸氢钠溶液中:第六页,共十页,2022年,8月28日硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银等的氧化物作用,生成难溶化合物:
许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的性质,把它们用作解毒剂,第七页,共十页,2022年,8月28日
例如,2,3-二巯基-1-丙醇(俗称巴尔BAL)可以与重金属离子形成稳定的配合物,从尿中排出,从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏作用:第八页,共十页,2022年,8月28日硫醇和硫酚都容易被氧化:硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物:二甲亚砜(DMSO)是一种极有用的溶剂,既能溶解有机物,又能溶解无机物。
2、氧化反应(oxidationreactions)第九页,共十页,2022年,8月28日
含磷有机化合物广泛存在于动植物体内,其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成分。它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的物质。在农业上,许多含磷有机化合物用作杀虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等,
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