高考化学艺体生百日突围系列专题3.17有机物结构推断解题方法与技巧

专题3.17有机物的构造推测的解题方法与技巧高考对本模块的考察主要以有机综合题出现，分值约25分左右。高考对本模块的考察为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考察的形式选择题以有机物的构造或有机反响为背景考察有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考察综合应用能力。2019年估计以有机物的构成、构造、性质和用途等主千知识为线索，要求考生对未知物的构造进行推测，考察考生对有机化学知识的理解和掌握状况；其次供给一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隐含信息，推测未知有机物的构造，考察考生接受信息、整合信息的能力；最后以“新有机物”的合成为载体，创建新情境，将有机合成路线以流程图的形式体现出来，综合考察有机推测，进而考察考生的科学研究与创新意识。此中，设计合成路线是命题新趋向。一、有机合成1、有机合成的观点：有机合成是利用简单、易得的原料，经过有机反响，生成拥有特定构造和功能的有机化合物。2、有机合成过程：。3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适合；易于分别，产率高。4、有机合成的解题思路：将原料与产物的构造进行对照，一比碳干的变化，二比官能团的差别。1）依据合成过程的反响种类，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题剖析，理顺基本门路。（3）引入羟基：①烯烃与水的加成：比如：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH。②醛（酮）的加成：。水③卤代烃的水解：R－X＋H2O——→R－OH＋HX。△④酯的水解：RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH。（4）引入羧基：①醛的氧化：比如催化剂2CH3COOH。2CH3CHO+O2△②酯的水解：比如稀硫酸:CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。＋KMnO4(H)③烯烃的氧化：R－CH＝CH2——————→RCOOH＋CO2↑。④苯的同系物氧化：3、官能团的除去：1）经过有机物加成除去不饱和键；2）经过消去、氧化或酯化除去羟基；3）经过加成或氧化除去醛基；4）经过消去或代替除去卤素原子。4、官能团的转变：水解（1）利用衍变关系引入官能团，比如：卤代烃代替

。氧化氧化伯醇(RCH2OH)复原醛――→羧酸。（2）经过不一样的反响门路增添官能团的个数，比如：。（3）经过不一样的反响，改变官能团的地点，比如：方法技巧：一、有机综合推测题打破策略1、应用特色产物逆向推测：2、确立官能团的方法（1）依据试剂或特色现象推知官能团的种类：①使溴水退色，则表示该物质中可能含有“”或“”构造。＋)溶液退色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等构造或4为苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色积淀，则该物质中含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄，则表示该物质是含有苯环构造的蛋白质。⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色积淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。（2）依据数据确立官能团的数量：①。②2—OH(醇、酚、羧酸Na)――→H2。③Na2CO3NaHCO32—COOH――→CO2，—COOH――→CO2。④1molBr22molH2―――→，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CHCH—。22⑤某有机物与醋酸反响，相对分子质量增添42，则含有1个—OH；增添84，则含有2个—OH。即—OH转变成—OOCCH3。n值不一样，是混淆物；实质上是⑥由—CHO转变成—COOH，相对分子质量增添16；若增添32，则含2个—CHO。⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有个—OH。（3）依据性质确立官能团的地点：①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有构造“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。②由消去反响的产物可确立“—OH”或“—X”的地点。③由一卤代物的种类可确立碳架构造。④由加氢后的碳架构造，可确立“”或“—C≡C—”的地点。

2⑤由有机物发生酯化反响能生成环酯或聚酯，可确立有机物是羟基酸，并依据环的大小，可确立“—OH”与“—COO－。3、“三招”打破有机推测与合成1）确立官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反响物或某些中间产物的构造等，在解题过程中应抓住这些信息，对照物质转变中官能团的种类变化、地点变化等，掌握其反响实质。②醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段一定掌握的消去反响。4）氧化反响和复原反响：①观点：氧化反响：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反响；复原反响：复原反响有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反响。②在氧化反响中，常用的氧化剂有：O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等。③常有的氧化反响和复原反响：有机物的焚烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；而不饱和烃的加氢、硝基复原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于复原反响。5）加聚反响：①相对分子质量小的化合物(也叫单体)经过加成反响相互聚合成为高分子化合物的反响叫做加聚反响。②加聚反响的特色：链节(也叫构造单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等；产物中仅有高聚物，无其余小分子生成，但生成的高聚物因为经过加成反响获得高聚物。③加聚反响的单体往常是含有碳碳双键或碳碳三键的化合物。可利用“单双键交换法”巧断加聚产物的单体。常有的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、1，3－丁二烯、异戊二烯等。（6）缩聚反响：①单体间相互反响生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反响叫做缩聚反响。②常有发生缩聚反响的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。7）显色反响：①某些有机物跟某些试剂作用而产生特色颜色的反响叫显色反响。②苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反响。【例1】有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程以下：化合物C中含氧官能团的名称为________、________。D→E的反响种类为________________，C→D经历了先加成再消去的反响过程，请写出中间产物的构造简式：___________________________。化合物B的分子式为C10H14O，写出B的构造简式：________________。写出同时知足以下条件的C的一种同分异构体的构造简式：____________________。①不可以发生银镜反响；②能发生水解反响，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响；③分子中有4种不一样化学环境的氢。(5)已知：以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见此题题干)_________________________。【答案】醛基醚键加成反响【分析】【剖析】1）C中含有醛基和醚键；2）D中碳氧双键翻开，与乙炔发生加成反响；，故答案为：。【点睛】解题的重点在于充分利用题中信息和基础知知趣联合，灵巧地应用到有机合成中去。【例2】龙癸醛是一种宝贵香料，宽泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线以下图(部分反响产物和反响条件已略去)回答以下问题以下有关R和烯烃C3H6的说法不正确的选项是_________。(填代号)A.它们的碳原子均在同一平面B.它们都能使酸性KMnO4溶液退色C.它们都能发生加成反响D.它们都含有碳碳双键(2)反响②的种类是____________，反响③的种类是__________。(3)T所含官能团的名称是___________；反响⑥的化学方程式为________。(4)X

的实验式为

_____________。(5)遇氯化铁溶液发生显色反响的

T的同分异构体有

_______种，此中，在核磁共振氢谱上有

4组峰且峰面积比为1：2：3：6的构造简式为________________。(6)参照上述流程图，以2一甲基－1，3－丁二烯为原料，经三步制备

2一甲基－

1，4一丁二醛的合成路线：反响条件

1所采纳的试剂为

_________，反响条件

2所采纳的试剂及条件为

_________。【答案

】

BD

代替反

应

消去

反响

羟基C3H422HBr、H2O2NaOH水溶液、加热【分析】【剖析】（1）依题意知，R为苯，苯的分子构造中含介于碳碳单键与碳碳双键之间的特别的键，平面，化学性质稳固，在必定条件下可发生加成反响，不可以使酸性高锰酸钾退色，

而烯烃

6个C原子共C3H6分子内含碳碳双键，3个C原子共平面，可发生加成反响，据此剖析作答；（2）依据条件及反响产物的分子式推测构造简式及有机反响种类；（3）采纳正推法与逆推法有机联合的思路推出T中含有羟基；4）实验式是用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式，据此剖析作答；5）遇氯化铁溶液发生显色反响，则说明分子含酚羟基，依据苯环上代替基的个数采纳分类议论思想对同分异构体的种类数进行剖析；6）依据合成路线可看出合成目标产物的重点是在异戊二烯链上引入溴原子，有题意可知，碳碳双键在H2O2存在下与HBr发生加成反响，溴原子连结在氢原子许多的碳原子上，再联合反响物与产物的转变关系剖析作答。【详解】（2）反响②是由X（）在光照的条件下与Cl2反响转变成Y（），可知发生了代替反响，反响③由Y（）发生消去反响转变成Z（），故答案为：代替反响；消去反响；（3）W中含溴原子，龙葵醛分子中含醛基，联合分子式及W和龙葵醛的构造简式可推知T为醇，其分子内含羟基，其构造简式为：，则反响⑥的化学方程式为：2．肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主假如按以下路线合成的：已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下能够发生反响，生成一种羟基醛：+请回答：1）D的名称为__________________。2）反响①～⑥中属于加成反响的是___________（填序号）。3）写出反响③的化学方程式：______________________________________；反响④的化学方程式：_________________________________________。（4）在实验室里判定分子中的氯元素时，是将此中的氯元素转变成AgCl白色积淀来进行的，其正确的操作步骤是__________（请按实验步骤操作的先后序次填写序号）。A．滴加AgNO3溶液B．加NaOH溶液C．加热D．用稀硝酸酸化（5）E的同分异构体有多种，此中之一甲属于酯类。甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芬芳酸G制得，则甲的构造共有__________种。（6）依据已有知识并联合有关信息日，写出以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图比以下：_____________________【答案】苯甲醛①⑤+NaOH+NaCl2+O22+2H2OBCDA4【分析】【剖析】CH2=CH2与水反响生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化获得B，B为乙醛；与氢氧化钠水溶液反响生成C，C为；催化氧化获得D，D为；乙醛和反响生成E，E为；发生消去反响获得F，F为．再联合对应有机物的构造和性质，据此剖析可得结论。【详解】（1）与氢氧化钠水溶液反响生成C，C为；催化氧化获得D，D为，故答案为：苯甲醛；（2）由上述流程剖析可知反响①、⑤为加成反响，故答案为：①、⑤；（3）与氢氧化钠水溶液反响生成C，C为，方程式为：；催化氧化生成，故答案为：；2+O22+2H2O；【点睛】此题主要考察有机物的合成与推测，有机物构造简式书写不规范是一个较严重的失分点，此外苯甲醇的催化氧化方程式配平也是学生易忽略的地方。3．有机高分子资料M的构造简式为,以下图是由有机物A(分子式为C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。已知:①A分子中有两种不一样环境的氢原子②CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2请回答以下问题:(1)A的构造简式为____,B的名称为____,F中所含官能团的名称是__________。①和③的反响种类分别是____、____;反响②的反响条件为_____________。反响④的化学方程式为_____________________________________________。有机物E有多种同分异构体,此中同时切合以下条件的同分异构体有___种。①属于芬芳酯类②其酸性水解产物遇FeCl3显紫色(5)以1-丙醇和NBS为原料能够制备聚丙烯醇()。请设计合成路线(其余无机原料任选)并用以下方式表示_____________________。AB目标产物【答案】环戊烯碳碳双键、羧基消去加成氢氧化钠水溶液、加热13【分析】【剖析】此题考察有机物的合成和推测，主要从官能团的性质下手，依据信息①，A分子中有两种不一样环境的氢原子，且A和氢气发生加成反响，所以A的构造简式为，B与C在NBS依据信息②B与C发生取代，B含有碳碳双键，则反响①发生消去反响，B的构造简式为，依据反响②获得产物羟基的位置，C中溴原子的地点应在羟基的地点，即C的构造简式为，反响②在碱的水溶液中发生代替反响，依据反响信息，以及E的产物，推出E的构造简式为：，D的构造简式为：3，反响④发生酯化反响，CHCHO，生成F，发生醛基的氧化成，则F的构造简式为据此答题。【详解】2）依据上述剖析，发生反响种类是消去反响、加成反响；反响②发生代替反响，条件是氢氧化钠的水溶液，并加热；故答案为：消去、加成；氢氧化钠水溶液、加热。(2)A→B为苯与乙炔的加成反响；C的构造简式为，故答案为：加成反响；；(4)F为，其同分异构体中含有构造且水解产物为芬芳醇，其芳香醇可能为、、邻甲