药物合成反应模拟试卷4

Beckmann重排中，与离去基羟基处于反位得基团发生迁移，具有立体专一性———————（）含有α—H的醛或酮，在酸或碱的催化作用下生成β羟基醛或β羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合）叫α—H醛酮的自身缩合———————————————————————————（）三、填空题（每空1分，共16分）举出3种常用的酰化试剂：、、。根据接受酰基原子的不同可分为：、、碳酰化重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为、亲电重排、和协同重排。硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻，这种结构的化合物称为。MeO5、完成下列反应应选什么试剂ONHNMeNHNMeONH2O NH NH2 O 伯胺喹10、——————————10、——————————（）6完成下列反应应选什么试剂、7、芳醛在含水乙醇中，以氯化钠为催化剂，加热后发生双分子缩合生成α羟基酮的反应称为。8铬酸或高锰酸钾氧化铜，在剧烈的反应条件下，相邻羰基的碳碳键断裂，得到。增加某些难溶性药物溶解度的表面活性剂，称为，而与药物形成可溶性络合物、复盐或缔合物，从而增加药物溶解度的小分子物质称为实验室常用的混合方法有、、过筛混合三种。四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物（每小题２分，共24分）CHCH2CH3CH2CH2CH3１、 Br CH3(CH2)2CH-CH=CH-CH3 CH(CH)CH=CH-CH 3 23 3２、 Br CHONaBH4 NaBH4 2ArCHOAr C C Ar３、4、 H R3CO+(C6H5)3CR1CCR1R25、R4 CH3CC33 CHCH3 3CC33 CH CHCHHSO冷却 Ph Ph2246、 CH3 O 7、 OH OH HB2H6H2OB2H6H2O2/NaOH + 8、 H COOMe 9、+Py COCl OH R、T10、OHCHOC6HCHOC6H5COOOHCH3AlCl+311、12、五、解答题（共1用Gabriel反应写出制备较纯的伯胺的方法？（6分）ONH要求用 O2.LiAlH还原酯机理（6分）3非均催化氢化的五个连续步骤（5分）4简述当化合物中有多个烯丙位活性C—H健存在时，SeO氧化选择性规则（5分）25以常用的有机化合物为原料合成下面化合物。（8分）OO O 药物合成反应期末模拟卷答案选择题1-5ADAAC6-10DCDCA11C判断题1-5√√√×√6-10××√√×三、填空题羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰卤、乙烯酮（写出任意３中得分）氧酰化、氮酰化3、亲核重排、自由基重排4、Ylide(叶立德)5、Br(CH2)3CHBrCH36、LiAlH47、安息香缩合8、羧酸9、增溶剂助溶剂10、搅拌混合、研磨混合、四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物OH1、NBS2、NBS/(PhCO)OCCl/Δ2h3、 22 4RR1CC3+(CH)PCC36534、NaCN/EtOH/H2O，pH=7～8△5、R4 R2 CH3CCCH3CC3HHHHCOOMeCOOMeCOOMeCHCH2COOHCH3HOH Ph CH3 COOMe6、 OCH3 O7、 Ph O 8、 OOO９、 10、 11、12、OHOHOHOHOHOCHO五、解答题1KOHEtOHNKOHEtOHNOKRXDMFOO O NROO水解NROO水解HCl/H2OORNH2NH2 O 23作用物分子向催化剂界面扩散作用物分子向催化剂表面吸附作用物分子向表面催化剂表面发生化学反应产物分子在催化剂表面解析产物分子由催化剂界面向介质扩散4、1.氧化双键碳上取代基较多一边的的烯丙位活性C—H健2.氧化顺序是CH〉CH〉CHR3.当上述两规则矛盾，14.双键在环内时，双键碳上取代基较多一边的环上烯丙位C—H健被氧化5.末端双键在氧化时，常会发生烯丙位重排，羟基引入末端5、253CH2(COOC2H5)2CCHHONaOHCHICH3CH(COOC2H5253 C2H5ONa BrCH2CH2BrBrCHCHC(COOCH)NaOH CHOH 2 2 35225CH3HH2CHH2CCH4H2CH3CCHCOOH CH3 O CH3 O H2 CHCHCCHCH H3C C