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第二章烃第二节烯烃炔烃第2课时炔烃
炔烃炔烃
炔烃的官能团是碳碳三键,炔烃只含有一个碳碳三键时,其通式一般表示为CnH2n-2。乙炔
一、乙炔的结构σ键π键H—C≡C—H结构式球棍模型空间充填模型乙炔的结构分子式:_____;结构简式:_______;分子构型:C2H2碳原子与氢原子之间以__________相连接CH≡CH碳原子与碳原子之间以______________________相连接直线形相邻两个键之间的键角约为_____分子中的_____原子处在同一直线180°所有单键(σ键)三键(1个σ键和2个π键)一、乙炔1乙炔的结构C-C
C=C
C≡C347.7KJ/mol615KJ/mol812KJ/molC≡C的键能并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。通过以下数据你能发现什么?活泼根据乙炔的结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?乙烯和乙炔化学性质相似一、乙炔
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。2、乙炔的物理性质3、乙炔的化学性质①乙炔的氧化反应a可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+5火焰明亮,并伴有浓烟甲烷乙烯乙炔含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别一、乙炔2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2Ob使酸性KMnO4溶液褪色①乙炔的氧化反应②乙炔的加成反应乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与溴发生加成反应1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷一、乙炔CH≡CH+H2催化剂△CH2=CH2催化剂△CH≡CH+2H2CH3CH3(少量氢气)(足量氢气)催化剂△CH≡CH+HClCH2=CHCl与氯化氢反应CH≡CH+H2O催化剂△CH3CHO与水反应乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)②乙炔的加成反应一、乙炔③乙炔的加聚反应催化剂nH—C≡C—H[CH=CH]n导电高分子材料聚乙炔一、乙炔④乙炔的实验室制法(1)试剂:
和饱和氯化钠溶液。(2)反应原理:
。(3)收集方法:
法排水电石(CaC2)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率一、乙炔电石(主要是CaC2,还含有CaS、Ca3P2等)(4)杂质气体为:__________除杂试剂为:____________________H2SPH3CuSO4溶液氧化反应加成反应一、乙炔1.制取乙炔时能否使用启普发生器?①用饱和食盐水②控制饱和食盐水的滴加速度放出的大量热量,操作不当会使启普发生器炸裂,生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口。2.电石与水反应非常剧烈,为了获得平稳的乙炔气流,需要采取哪些措施?[注意事项]一、乙炔3.乙炔性质实验之前为什么要除去H2S、PH3,是如何除去呢?H2S、PH3具有较强还原性,能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,使这两种溶液褪色,因而会对该实验造成干扰。使用硫酸铜溶液除去收集一试管乙炔,验纯4.在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么?一、乙炔【实验记录】反应剧烈,放热,有气体产生褪色氧化反应褪色加成反应明亮的火焰,黑烟氧化反应1.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(
)A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高C课堂练习2链状单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)。1定义:分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。CH≡C_CH31_丙炔CH≡CCH2CH31-丁炔CH3C≡CCH32-丁炔CH≡CCH2CH2CH31-戊炔CH≡C-CH-CH3CH33-甲基-1-丁炔炔烃物理性质的递变与烷烃烯烃的相似颜色:无色;溶解性:难溶于水;密度:均小于水熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;同碳时,支链越多熔沸点越低状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态二、炔烃3炔烃的化学性质
炔烃的结构和性质与乙炔的相似氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮一定条件下nX—C≡C—Y[C=C]nXY二、炔烃(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。CH≡C(CH2)2CH3
1-戊炔二、炔烃(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH3—CH2—CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化剂△二、炔烃(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并命名。(CH3)2CHC≡C—CH3
、(CH3)2CHCH2C≡CH4-甲基-2-戊炔4-甲基-1-戊炔二、炔烃1、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是()A.用溴水B.用酸性KMnO4溶液C.点燃D.与H2加成C2.乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物,如图,下列叙述错误的是()A.正四面体烷的二氯代物只有1种B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应C.等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同D.与环辛四烯互为同分异构体C3.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是()A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2D4.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(
)A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高C5.某烃结构简式如下:,有关其结构说法正确的是()A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有氢原子可能在同一平面上D所有碳原子可能在同一平面上D6.如图为某“导电分子线”的结构,下列对该有机分子
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