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文档简介

一、氨基酸的分类二、氨基酸的酸碱化学三、氨基酸的重要化学反应四、氨基酸的光学活性和光谱性质第二节氨基酸--蛋白质的构件分子

二、氨基酸的酸碱化学

(一)氨基酸的兼性离子形式中性pH下,氨基酸主要以偶极离子(dipolarion)或兼性离子(zwitterion)形式存在。(二)氨基酸的两性解离氨基酸的解离状态是pH的一个函数

氨基酸具有特征滴定曲线:存在多个拐点从滴定曲线理解:(1)pKa1解离常数Ka1代表氨基酸羧基解离情况。pKa1等于羧基解离一半时的pH值。解离常数Ka2代表氨基酸氨基解离情况。pKa2等于氨基解离一半时的pH值。(2)氨基酸等电点氨基酸所带正电荷数与负电荷数相等时(净电荷为零时)的溶液pH值,称为等电点(isoelectricpoint,pI)。pI=1/2(pKa1+pKa2)酸性AA:pI=1/2(pKa1+pKa2

)碱性AA:pI=1/2(pKa2+pKa3)组氨酸的滴定曲线(3)氨基酸的带电状况与溶液pH有关pHpI时,AA带负电,电场中向正极移动pHpI时,带正电,向负移动pHpI时,不带电,不移动(三)氨基酸的甲醛滴定甲醛与氨基酸中的氨基作用生成羟甲基衍生物,增加了氨基的酸性解离。加入甲醛,氨基酸的滴定终点降低2-3个pH单位。三、氨基酸的重要化学反应Sanger反应艾德曼(Edman)反应茚三酮反应(一)桑格反应(Sangerreaction)-氨基参加的反应(烃基化反应)桑格试剂:2,4-二硝基氟苯

2,4-dinitrofluorobenzene

(DNFB,FDNB))在弱碱性溶液中,DNFB

将-氨基酸转变成黄色的2,4-二硝基苯基氨基酸.*应用:鉴定多肽链的氨基末端氨基酸Sanger反应(二)艾德曼反应(Edmanreaction)试剂:苯异硫氰酸酯(Phenylisothiocyanate,PITC)-氨基参加的反应(烃基化反应)艾德曼反应用途:鉴定多肽链氨基末端AA;蛋白质测序(三)茚三酮反应(Ninhydr

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