有机化学复习题(含选择题解析)

有机化学习题课

第一章绪论

1、下列自由基的稳定性最小的是（C）。

0

；oCHO

2、下列碳正离子的稳定性最大的是（A）。

3、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（B)o

®(CH3)2CHCH?;②/RR;③(CH3LCH+

H号叫留

A.②，①〉③；B.②下③〉①；C.③②；D.③>②>①

4、下列碳自由基，稳定性最大的是（B）。

4

①■〔：：：4；@CH3-Q-CH（CH3）/③RHC%

OCM3

A.①；B.②；C.③；D.无法判断

5、下列自由基，稳定性由大到小排列顺序是（B）。

①（CH3）2CH•；②（CH3）3C-；③CH3cH2.

A.①，②〉③；B.②，①〉③；C.③>①>②；D.③，②〉①

6、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（A）。

①CH3J%2cH2+；②;③J

叫

CH3HN（CJJO,

A.②，③>①；B.②，①,③；C.③，①〉②；D.③，②〉①

7、在饱和碳原子中，有的碳原子只与一个碳原子直接相连，这种碳原子叫（A）碳原

子。

A、伯B、仲C、叔D、手性

8、按原子轨道重叠的方式不同，共价键有两种：。键和“键。下列不属于。键的性质的描

述是（C）。

A）重叠程度大，比较稳定；B）可以绕键轴自由旋转；

C）原子轨道以“肩并肩”方式重叠；D）电子流动性小

第二章烷燃

1'CH.+CL-hV->CC）是（A）。

44*t

A.自由基取代反应；B.亲电取代反应；C.亲核取代反应；D.消除反应

2.化合物CH3cH2cH2cli3有（A）个一氯代产物。

A.2个B.3个C.4个D.5个

3.按次序规则，下列基团中最优先的是（A）。

A.—CHClB.—C（CH,）,C.—CH,NH,D.—CH.OCH,

NjJ/Z/J

4、下列化合物沸点最高的是（A）。

A.正己烷；B.2-甲基戊烷；C.2,3-二甲基丁烷；D.2-甲基丁烷

5.根据次序规则，下列基团最优先的是（B）。

A.丙基B.异丙基C.甲基D.H

6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（C）。

（A）-NO,；（B）-CHO；（C）-Br；（D）-CH=CH,

7、烷燃中的氢原子发生澳代反应时活性最大的是（C）.

（A）伯氢；（B）仲氢；（C）叔氢；（D）甲基氢

8、下列化合物中，沸点最高的是（C）。

（A）2-甲基己烷；（B）2,3-二甲基己烷；（C）癸烷；（D）3-甲基辛烷

9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（C）»

（A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个

10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（B）,

（A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H

11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（D）»

（A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基

12、下列化合物沸点最高的是（C）o

A.3,3-二甲基戊烷；B.正庚烷；C,2-甲基庚烷；D.2-甲基己烷

二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烧的结构式，并按系统命名法命

名。

1.含有两个三级碳原子的烷煌;

2.仅含一个异丙基的烷煌；

3.含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烧

三、写出符合以下条件的分子式为C5H12的烷煌的结构式，并按系统命名法

命名。

4.含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烧；

5.仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烧；

6.含有一个四级碳原子的烷煌。

第三章不饱和燃

一、选择题

1、在乙烯与浪的加成反应中，碳原子轨道杂化情况变化是（B）o

A、Spfsp2;B、sp2fsp3;C、Sp2-*Sp；D、sp3-sp2

2、下列化合物有顺反异构体的是？（A）

c.CH3CH2CH2CH3；D.

CHC2H5

3.丙烯与酸性KM11O4反应得到（B）.

A.丙酸B.乙酸和CO2C.丙烷D.丙酮

4.在乙烯与溟的加成反应中，碳原子轨道杂化情况变化是（C）o

A.spfsp2B.spfsp3C.sp2fsp3D.sp3-sp2

5.下列不饱和烧哪个有顺反异构体？

A.；C.CH3c三CCH3；

B.CH2=C（C1）CH3；D.C2H5CH=CHCH2I

6、下列烯烽起亲电加成反应活性最大的是（D）o

A、CH2=CH2；B、CH3CH=CH2；C、CH3CH=CHCH3；D、CF3CH=CH2

7、下列试剂不能与乙烯起亲电加成反应的是（C）o

A、浓硫酸；B、HI；C、HCN；D、Cl2

8、下列烯煌最稳定的是（D）。

A、CH）=CH,；B、CH3CH=CH9；C、CH3cH二CHCH3；D、CH3CH=C（CH3）2

9、在乙烘与过量溟的加成反应疝，碳原子轨道杂化情况变化是（B）o

A、spfsp2;B、spfsp3;C、sp2-*sp；D^sp3fsp2

10、乙烯分子中碳原子的杂化方式是（B）。

(A)sp(B)sp2(C)sp3(D)不杂化

H2SO

11、-------»■・是(A)。

A.自由基取代反应；B.亲电取代反应；C.亲核取代反应；D.消除反应

二、完成反应方程式

CH=CH2+HBr

1、

2、

(CH3ACWHCH3+HBr---------►

⑴

巩严2

(2)H,0

CH3

5、

°J>—°h

6、

CH.CHOCH=CH9+HBr——►

7、

*H+

CH3CH=C+H2o_____A

、CH2cH3

8、

.(CH3)2C=CHCH3+HBr——AJ

c⑴°3j

9、(CH3)2C=CHCH2CH3(2)Zn/H^

Hgso4

10、HC=CCH3+H20—~~A()

11、CH3CH2CH=CH2+HBr-♦

三、推断题

1、分子式为CfHio的A和B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相

同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B

经臭氧化后再还原水解，得到乙醛(CH3cHO)及乙二醛(OHC-CHO)o推断A和B的可

能结构。

2、化合物A、B、C的分子式都是C5H8,它们都能使澳褪色，A能与硝酸银的氨溶

液反应生成白色沉淀，而B、C则没有。A、B经氢化后都生成正戊烷，而C吸收lmol氢

变成C5H10,B与高镒酸钾作用生成乙酸和丙酸，（：经臭氧氧化后，在锌存在下水解得到

戊二醛（OHCCH2CH2CH2CHO）o请写出A、B、C的可能结构式。

三、鉴别题

1、（1）环己烯、（2）苯、（3）1-己快

2、丙烯、（2）丙快、（3）丙烷

3HC=CCH_CH_OH如CH_C=CCH_OH

4.6”…一和CH3C-CCH3

第四章环燃

一、选择题

1、下列化合物的苯环进行氯代反应活性最大的是（C）。

A、、、、

CoH.5COOH;6B3C2H,CH3',CH-oC5CH.OH;6D3C2«H,NO,

2.下列化合物中能与浪发生加成的是（A）。

A.环丙烷B.环戊烷C.戊烷D.环己烷

3.对叔丁基甲苯在酸性高锌酸钾作用下生成（A）。

A）对叔丁基苯甲酸；B）对苯二甲酸；C）对甲基苯甲酸；D）无法判断

A.消除反应；B.亲电取代反应；C.亲核取代反应；D.自由基取代反应

5、下列基团为间位定位基的是（C）o

A.羟基-OH；B.氨基小心；C.硝基-NO2;D.氯-CI5、下列基团为间位定位基的是（B

A.羟基-OH；B.磺酸基-SC）3；C.卤素-X；D.甲基-Cf

6、下列化合物中能与澳发生加成的是（A）o

A.环丙烷B.环戊烷C.戊烷D.环己烷

7.当苯环连有下列哪个基团时，进行硝化反应主要得到间位取代产物（D

5B.€1C.-OCHjD.-COOH

8、在铁粉催化下，甲苯与氯气反应主要发生（B）。

A、与苯环加成；B、亲电取代；C、自由基取代；D、亲核取代

9、下列化合物进行硝化时，硝基进入的主要位置标示正确的是（D）。

10、在光照下，甲苯与氯气反应主要发生（C）。

A、与苯环加成；B、亲电取代；C、自由基取代；D、亲核取代

II、下列化合物的苯环进行亲电取代反应的活性最大的是（C

、、＜、、＜

AC6H3,COOHoB3QH2CH3,CHaoC5CH,OHoD5QH2NO,

12、下面四个反应中属于自由基取代反应机理的是（B）o

AC守cuqu守CH审+HC1

B.ci^cHCftq------►cqacHcigH

C.CH-CHCH,+Cl,-----------»►CH.C1CHC1CH,

△

13、苯酚、苯和硝基苯均可以发生硝化反应，反应由易到难次序为（A）。

A.苯酚＞苯＞硝基苯；B.苯酚〉硝基苯〉苯；

C.硝基苯＞苯＞苯酚；D.苯〉硝基苯〉苯酚

14、苯酚、苯和硝基苯均可以发生亲电取代反应，反应由易到难次序为（A）。

A.苯酚＞茉＞硝基茉；B.苯酚〉硝基苯〉苯；

C.硝基苯＞茉＞茉酚；D.苯〉硝基苯〉苯酚

15、下列自由基，稳定性由大到小排列顺序是（B）。

A.①位＞③；B.②酒＞③；C.③，①〉②；D.③虫＞①

16.下列基团为致钝的邻对位定位基的是（C）。

A.乙基-CH2cH3；B.氨基-NH2;C.漠-Br；D.薮基-COOH

二、完成反应方程式

30P

三、指定原料合成题

1、

NO：

第五章旋光异构

一、选择题

1、对含一个手性碳原子的有机分子，下列说法正确的是（D）。

A、有机分子如果是右旋体，则手性碳为R-构型。

B、有机分子如果是右旋体，则手性碳必为S-构型。

C、若手性碳为R-构型，则该分子必为右旋体。

D、分子手性碳构型与旋光方向没有必然联系。

2、分子中含有不对称碳原子，但因具有对称因素而不具旋光性的旋光异构体是（B）

A外消旋体B内消旋体C对映异构体D非对映异构体

3、CH3cH20cH2cH3与CH3cH2cH2cH20H是什么异构体(C).

A.碳链异构B.位置异构C.官能团异构D.互变异构

4、下列化合物具有手性的是（C）»

A.CH3cli2cl12cHiBrB.CH3cHzCHBrCH2cH3

C.CH3CH2CHBrCH3D.CH3CHBrCH3

5、ci_|1H的构型应为(B)。(编号从上到下)

BfH

(A)(2S,3R)；(B)(2R,3S)；(C)(2R,3R)；(D)(2S,3S)

6、D-（+）-甘油醛括号中的“+”表示（B）o

A.正电荷B.右旋C.左旋D.R构型

7、分子中含有不对称碳原子，但因具有对称因素而不具旋光性的旋光异构体是（B）

A外消旋体B内消旋体C对映异构体D非对映异构体

8、戊醛糖（I）与（II）的构型分别为（2S,3R,4S）和（2R,3R,4S）,则（I）与（II）的关系是

（C）。

A、对映异构体；B、相同化合物；C、差向异构体；D、结构异构体

cn）

9、（1）上面烷烧（结构式I）进行澳代反应可能得到的一漠代产物的结构式有几个？（D）

A.1个；B.2个；C.3个；D.4个

9、（2）若将上面投影式（结构式H）离开纸面翻转过来，或在纸面上旋转90。，按照书写

投影式规定的原则，它们与原来投影式为什么关系？（B）

A.同一分子；B.对映体；C.非对映体；D.外消旋体

（I）；\~~/\（口）

10、（1）上面烷烧（结构式I）中叔碳原子有几个？（B）

A.1；B.2；C.3；D.4

10、（2）上面结构式n有多少个手性碳原子？（B）

A.。个；B.1个；C.2个；D.3个

G⑴;A

（n）

11、（1）上面烷烧（结构式I）进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式有几个？

（D）

A.1个；B.2个；C.3个；D.4个

11、（2）若将上面投影式（结构式口）-H和-OH互换位置，按照书写投影式规定的原则,

它们与原来投影式为什么关系？（B）

同一分子；B.对映体；C.非对映体；D.外消旋体

第六章卤代煌

3下列卤代烧，属于乙烯型卤代燃的是（A）。

A.CH3CH2CH=CHCI；B.CH3cH2cHeic%c.（CH3）3CCI；D.CH3CH=CHCH2CI

2、下列化合物按SQ历程反应的活性最大的是（D）。

A.（CH3）2CHBrB.CH3cH,ClC.（CH3）3CBrD.（CH3）3CI

3、下列卤代煌，属于叔卤代煌的是（C）。

A.CH3cH2cH2cH2。；B.CH3cH2cHeICfc.（CH3）3CCI；D.CH3CH=CHCH2CI

4、制备格氏试剂需用下述（B）化合物作为溶剂.

A.乙醇B.无水乙醛C.无水乙醇D.乙醛

5、下列化合物按SN1历程反应的活性最小的是（B）o

A.（CHPjCHBrB.CH3cH2clC.（CH3）3CBrDJCH^CI

6、下列卤代燃更容易发生SQ反应的是（C）。

y3

（A）CHCHCHCHBr（B）C骊HCH2cH3Br

3222(C)CfCf(D)O^

3222Br

Br

下列化合物最难与AgNO3乙醇溶液反应的是（C)o

A・CH3cH2cHzCI^BrB.CI^CH^HBrCI^

CCI^CBrCH2cH3D.CH2=CHCHBrCH

8、下列化合物中，最容易发生S3反应的化合物是（D）。

AeCI^CCHp3CH2BrB.(CH^CBrD.CH3Br

9、下列卤代烧，最容易跟硝酸银的乙醇溶液反应产生沉淀的是（D）o

A.CH3cH2cH2cH2CI；B.CH3cH2cHeICH3；c.（CH3）3CCI；D.CH3cH=CHCH2cl

二、完成反应方程式

3CH2=<HCH2C1+NaOC2H?---------->-

5、^-CH2Br+NaOC2H5--------

…7Hq巾a

CH3fH『HC%+NaOH化

6、BrCH3

7.CH.ONa+CHXH.CIt

O□Jz

三、鉴别题

lxCH2=CHCH2CI和CH2=CHCI

6

2、CH3CH2CH2BrCH3cH=CHBr2r

四、推断题

1.

分子式为C3H7Br的化合物A,与KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B

与HBr作用，则得到A的异构体C,推断A的结构。

2.

分子式为C3H7Br的A,与KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B与HBr作用，

则得到A的异构体C,推断A和C的结构式，并写出两个相关的反应式表示推断过程。六、

3.

分子式为C4H9Br的化合物A,用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B和C,

写出A、B、C的结构。

4.

漠苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4CIBr的异构体A和B,将A浪代得到几种分

子式为C6H3CIBr2的产物，而B经漠代得到两种分子式为C6H3CIBr2的产物（：和D。A漠

代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A、B、C、D的结构式。

第七章醇酚醛

一、选择题

1、苯酚溶于NaOH水溶液，但向溶液中通入过量的CO,,又析出苯酚，此事实说明苯酚、

水和碳酸三者酸性关系是（C）。

A、H2cO3（苯酚〈水;B、苯酚〈水＜H2cO3；C、H2c。3＞苯酚》水;D、苯酚＞水＞112cO3

2、以下取代苯酚酸性最大的是（之）。

A、对甲氧基苯酚；B、对氯苯酚；C、对硝基苯酚；D、对甲基苯酚

3、下列醇最易发生分子内脱水反应的是（C）。

A、CH,CHOHCH,CH3；B、CH3cH,CH,OH；C、（CHp^COH；D、（CH3）,CHCH2OH

4、为了除去苯中混有的少量苯酚，可以采用的试剂是（.B）。

A-Na2S04B.NaOHC.NaNO,D.NaCl

5、下列化合物中能形成分子内氢键的是（A）。

心

NO?

NO2

6、下列试剂能使苯乙醛的微键断裂的是（B）。

A.浓硫酸B.HIC.HCND.Cl2

7、下列化合物中酸性最强的是（D）»

A.苯酚B.对硝基苯酚C.对甲苯酚D.2,4,6-三硝基苯酚

8、下述化合物中与三氯化铁不发生显色反应的是（C）o

A.邻羟基苯甲酸B.苯酚C.对硝基甲苯D.邻甲基苯酚

9、下列级别的醇与Na反应的活性次序是（A）»

A）1°>2°>3°；B）3°>2°>1°；C）2°>1°>3°：D）2°>3°>1°

10、实验室常利用（C）试剂来鉴别低级的伯、仲、叔醇。

（A）AgNC）3/乙醇；（B）苯磺酰氯；（C）ZnC）/浓HC1；（D）托伦试剂

11、乙醇和甲醛互为异构体，它们属于（C）异构体。

A、位置；B、碳架；C、官能团；D、立体

12、下列化合物与HBr反应活性最大的是（B）o

A、环戊基甲醇；B、1-甲基环戊醇；C、2-甲基环戊醇；D、环戊醇

13、化合物①对甲基苯酚、②对硝基苯酚、③苯酚，按酸性由强到弱排列的顺序是（B）。

A.①③；B.②>③>①；

C.③②；D.①②

14、下列化合物能溶于饱和碳酸氢钠水溶液的是（B）»

A.己醇；B.己酸；C.对甲基苯酚；D.己醛

15、区别伯、仲、叔醇常用的试剂是（D）。

A.吐伦试剂B.兴斯堡反应（苯磺酰氯）C.碘仿反应D.卢卡斯试剂

16、下述化合物中与AgNC^/CH3cH20H反应速率最快的是（C）。

A.CH,CHCHClB.CH3cH=CHC1C.CH=CHCHClD.CH,CHC1CH,

17、下列化合物沸点由高到低排列次序正确的是（B）。

A.丙酸〉正丁烷〉丙酮〉正丁醇；B.丙酸〉正丁醇〉丙酮〉正丁烷;

C.丙酸〉正丁醇＞正丁烷〉丙酮；D.丙酸〉丙酮〉正丁醇〉正丁烷

18、下面四个反应中属于亲核取代反应机理的是（D）。

A.

0CHO

ohv

CH产CHCHA+CI,---------------►CH1=CHCH1C1+HC1

c.CH2=CHCH3+ci2*-CH2CICHCICH3

D.

19、仲醇被氧化可得到（C）。

A、竣酸；B、醛；C、酮；D、过氧化物

20、下列试剂能使苯乙醛的酸键断裂的是（B）。

A、浓硫酸；B、HI；C,HCN；D、Cl2

二、完成下列反应方程式

2so

（CH3）;CHCHCH54.

OHA

HC三CH-------------CH3cH2cH2cH20H

(CHJ2CHOH.(CH3)2C-COOH

i

OH

KVInO4

CH3cli2cHe小

A

\/一。叫CH3

''OH

CH3(CH2)39HCH3KMnC)4下

OHOH-

H.SO

HCOOH+CH2cH,OH-----t_4i

32△

(CH3)3COCH2CH3+HI(过量)T

[C-OH△

4.

ۥ*~0H

O

三、鉴别题

2.(CH3)3COH和CH3CH2CH(OH)CH3

3^^~℃七和c452cl播cq

四、合成题

i.以苯酚和丙烯为原料合成苯异丙酸—OCHC^3

五、请按酸性由强到弱排列下列化合物:

第八章醛酮

一、选择题

1、下列化合物最容易与HCN发生反应生成cr羟基腊的是（A）。

A.三氯乙醛；B.丁酮；C.二苯甲酮；D.苯甲酮

2、下列化合物最容易发生亲核加成反应的是（A）。

A.甲醛；B.丙酮；C.乙醛；D.苯甲酮

3、在浓NaOH作用下，能发生歧化反应的是（B）»

（A）苯乙酮；（B）苯甲醛；（C）丙酮；（D）丙酸

4、下列化合物中能发生碘仿反应的是（B）。

CHCHO

ACH3CH2CCH2CH3BCH3CTCH,CH3C^3-2D^^-CH2cH20H

5、醛、酮发生亲核加成反应的活性受到电子效应和空间效应的影响，下列结构的醛酮亲核

加成反应活性最大的是（A）。

6、下列化合物能与FeC］反应显色的是（C）»

A.己醇；B.己酸；C.对甲基苯酚；D.己醛

7.下列化合物能发生碘仿反应的是（A

A.2-戊酮B.2-甲基-1-丙醇C.2•甲基丁醛D.L丙醇

8、下列化合物最容易发生亲核加成反应的是（A

A.三氯乙醛；B.丁酮；C.二苯甲酮；D.苯甲酮

9、下列结构，哪个是半缩酮结构？（B）

10、下列结构，哪个是半缩醛结构？（BD）

11、下列化合物不能发生碘仿反应的是（C）。

A、CH3COCH.CH3;B,CH3CH2OH;C>CHJCH.COCH^CHJ；C6H5coe也

12、下列谈基化合物能与水形成稳定的加成物的是（C，）。

A、乙醛；B、苯甲醛；C、三氯乙醛；D、丙酮

13、下列化合物能使FeC1显色的是（A）。

A、CH3COCH2COCH3；B、CH3coeOOH；C、CH3coeH^；D、CH3coeH,CH2coOC,Hs

14、下列化合物能使滨水褪色的是（A）.

A、CH3COCH,COOCH3；B、CH3coeOOH；

C、CH3coe&；D、CH3COCH,CH?COOC,H5

15、3-戊烯酸被四氢铝锂还原时得到的主要声物是（A）。

A、CH3cH=CHCH2cH,0H；B、CH3cH=CHCH,CHO；

C、CH3cH=CHCH2cH3；D、CH3cH,CH,CH,COOH

16、下列化合物不能与12的NaOH溶液反应生成沉淀的涯（C

A、CH3COCH,CH3;B、CH3cH,OH;C、CH3cH,COCH,%;D、C6H5coe也

17、苯甲醛在碱性溶液中，最可篦发生的反应是（A）。

A、歧化反应；B、羟醛缩合反应；C、聚合反应；D、亲电取代反应

18、下列化合物沸点由高到低排列次序正确的是（B）。

A.正丁烷〉丙酮〉正丁醇；B.正丁醇〉丙酮〉正丁烷；

C.正丁醇>正丁烷〉丙酮；D.丙酮〉正丁醇〉正丁烷

19、下列化合物与HCN加成反应活性从小到大次序是（A）。

（a）乙醛；（b）甲醛；（c）三氯乙醛；（d）丙酮

A.d<a<b<cB.c<a<b<dC.a<b<c<dD.d<c<b<a

20、下列化合物发生亲核加成反应由易到难的排列顺序是（A）。

A.三氯乙醛〉甲醛〉乙醛〉丙酮；B.三氯乙醛〉丙酮〉乙醛〉甲醛;

C.三氯乙醛〉乙醛〉甲醛〉丙酮；D.三氯乙醛〉甲醛〉丙酮〉乙醛

21、下列化合物沸点最高的是（A）。

A.苯甲酸；B.苯甲醇；C.甲苯；D.苯甲醛

22、下列化合物与HCN发生反应活性由易到难的排列顺序是（A）。

A.三氯乙醛〉甲醛,乙醛〉丙酮；B.三氯乙醛〉丙酮〉乙醛〉甲醛;

C.三氯乙醛〉乙醛〉甲醛〉丙酮；D.三氯乙醛〉甲醛〉丙酮〉乙醛

23.下列化合物中，沸点最高的是（A）»

A.丁酸B.丁醛C.正丁烷D,正丁醇

24.下列化合物，能还原土伦（Tollens）试剂的是（D）。

二、完成下列方程式

稀NaOH

3.0=o

5・fV?CH3⑴06HM

3

\=/(2)H2O/H+

6,

CHO+CH3(XH3

7.CHXH0浓NaOH

o□，

LiA1Hzi-

8、CH2=CHCHO-----------

三、由指定原料合成指定产物

CH,CHO--------CH,CH=CHCH,OH

JJ/

POOHf,

cm为通计

cq6

2、CH2=CHCHOt

四、鉴别题

1.2,4-戊二酮和2-戊酮

2.丙酮和丙醛

3.丁醛和丁酮

o00

CHqCHQH&Hq和CH±CH&：HQ

5.2-戊酮和戊醛

6.CH3coeH2coe也和CH3coOC2H§

7.苯甲酮和苯甲醛

8、(1)丙酸、(2)丙醇、(3)丙醛

9H

RRH3C-9-CH3

9、H—C-CH2cH3H3C-C-CH3H

五.推导结构

1、分子式为C5H12O的A,能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2s共热生成B(QH10)。

用冷的高镒酸钾水溶液处理B得到产物C(C5Htz。2)。C与高碘酸作用得到CH3coeq

及CH3CHO»B与HBr作用得到D(C5H”Br),将D与稀碱共热又得到A。推测A、B、

C、D的结构。

2、分子式为(C6Hl2。)的A,能与苯游作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式

为(C6H14。)的&B与浓硫酸共热得C(C6Hl2)。c经臭氧化并水解得D与E。D能

发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A〜E的结

构式。

3、分子式为(C6H12O)的A,能与革助作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为

CO61H4l的B,B与浓硫酸共热得C(oCH1Z.J,C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜

反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A~E的结构式。

4、分子式为CfHio的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生

成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到4-甲基-2-戊酮。推测A的结构式，并写出三

个相关的反应式表示推断过程。

5、芳香族化合物A,分子式为C7H8O,与金属钠无反应，与浓氢碘酸反应得到化合物B

和C。B可溶于氢氧化钠溶液中，还可与三氯化铁起显色反应。C用硝酸银乙醇溶液作用产

生黄色沉淀。推测A、B和C的结构。

6、灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为

C17H30OOA能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使澳的四氯化碳溶液退

色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高镒酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C,分子

式为C]7H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元较酸：

HOOC(CH2)7COOH和HOOC(CH2)6COOH

将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D,D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOHO

写出灵猫酮A以及B、C、D的结构式。

六、问答题

判断下列反应能否进行？简要说明理由。

H

FTH2O?

CH3CCH2CH2OH+C6H5MgBr(1mol)--------------------CH39CH2CH2OH

C6H5

第九章竣酸及其衍生物

一、选择题

I、下列化合物的酸性最弱的是(D)。

A、ClCH,CH,CH,COOH;B、CH3cHe1CH,COOH:

C、CH3cH2cHeICOOH;D、CH3CH3CH,COOH

2、下列化合物沸点从小到大次序是(C)o

(a)CH3CH2CH2COOH;(b)CH3CH,CH2CH3;(c)CH3cH,CH2cH2(3H;(d)CH3cH2cH2cHO

A、a<d<b<c；B^c<a<b<d；C>b<d<c<a；D、d<c<b<a

3、乙酰氯①、乙酸酎②、乙酸乙酯③和乙酰胺④四个化合物最容易发生亲核取代反应的是

(A)。

A.①；B.②；C.③；D.④

4、下列化合物水解反应速度最快的是(C)»

A.CHJCONHCHJB.CHjCOOC^C.CH3coe1D.(CH3CO)2O

9、a、B、y-羟基酸受热时，可依次生成(C)o

(A)内酯、烯酸、交酯；(B)交酯、内酯、内酯；

(C)交酯、烯酸、内酯；(D)交酯、烯酸、交酯

10、下列化合物沸点从小到大次序是(C

(a)C6H5COOH;(b)C6H5cH2cH3；(c)C6H5cH?OH;(d)C6H5CHO

A、a<d<b<c；B、c<a<b<d；C>b<d<c<a；D、d<c<b<a

11、下列化合物的酸性从弱到强次序是(A)o

(a)CICH,COOH;(b)Cl2cHeOOH;

(c)C13CCOOH;(d)CH3COOH

d<a<b<c；c<a<b<d；C^a<b<c<d；D、d<c<b<a

12、下列化合物最易发生醇解反应的是(C)o

A、乙酸乙酯；B、乙酰胺；C、乙酰氯；D、乙酸酊

12、以下化合物中，最难溶于水的是(B

A、乙醛；B、丙烷；C、丁酸；D、丁醇

13、乙酰氯①、乙酸酊②、乙酸乙酯③和乙酰胺④发生醇解反应由易到难排列顺序是(A)。

A.①〉②>③>④；B.②淮淮〉④;

C.③>①，②〉④；D.③〉②，①〉④

14、苯甲酰氯①、苯甲酸酰②、苯甲酸乙酯③和苯甲酰胺④发生水解反应由易到难排列顺

序是(A

A.①④；B.②，①〉③〉④；

C.③>①>②>④；D.③>②>①>④

15、乙酰氯①、乙酸酊②、乙酸乙酯③和乙酰胺④发生亲核取代反应由易到难排列顺序是

(A)。

A.①俎>③〉④；B.②〉①总〉④；

C.③淮尔〉④；D.③〉②》①〉④

16、下列化合物能溶于饱和碳酸钠水溶液的是(B)。

A.己醇；B.己酸；C.对甲基苯酚；D.己醛

17、化合物①丁酸、②2-氯丁酸、③3-氯丁酸和④4-氯丁酸按酸性由强到弱排列的顺序是

(B)。

A.②③>④；B.②>③>①>①；

C.③)①，②〉④；D.①>@>③,②

18、麴酸衍生物酰氯①、酸酊②、酉⑥和酰胺④发生醇解反应由易到难排列顺序是(A)。

A.①俎>③〉④；B.②〉①总〉④；

C.③淮尔〉④；D.③〉②》①〉④

19.下列化合物的酸性最强的是(C)o

A.CICHjCOOHB.C12CHCOOHC.C^CCOOHD.CH3coOH

20、下列化合物最易发生水解反应的是(C)。

A、乙酸乙酯；B、乙酰胺；C、乙酰氯；D、乙酸酎

二、完成下列方程式

CH3-CH-COOH+CH5CH,COCI------------->-

NH2

0

CH3-C：H?O

CH3-C

（CH3）?CHOH+H3C-^^-COCI

(CH3CO)2O+(CH3)2CHOHT

A

HOOCCH2CH2COOH------►

三、写出分子式符合C4H9coOH的所有竣酸的同分异构体（包括立体异构

体），按系统命名法命名。

四、鉴别题

（1）苯甲醇、（2）苯甲酸、（3）邻羟基苯甲酸

五、推断题

1、化合物A,分子式为C4H6。4,加热后得分子式为c4H4。3的B。将A与过量甲醇

及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的CoB与过量甲醇作用也得到C。A与LiAIH4

作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C和D的结构式。

2、

化合物A,分子式为CJisO,，加热后得到分子式为C4HQ3的B,将A与过量甲醇及

少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAiq作

用后得分子式为C4H10O2的D。写出A,B,C,D的结构式.

第十章取代酸

一、选择题

1、下列化合物加热后形成交酯的是（C）»

A、4-羟基戊酸；B、3-羟基戊酸；C、2-羟基戊酸；D、2-氯戊酸

2、下列化合物加热后形成烯酸的是（B）。

A、4-羟基戊酸；B、3-羟基戊酸；C、2-羟基戊酸；D、2-氯戊酸

3、下列化合物加热后形成烯酸的是（B）。

A.4-羟基戊酸B3羟基戊酸C.2-羟基戊酸D2氯戊酸

4、下列化合物能与FeJ显色的是（A）o

A.CH3coeH2coOCH3B.CH3coeOOH

C.CH,COCH,D.CH,COCH,CBLCOOC,HS

二、完成反应方程式

检H，SO」

CH,CH,CCOOH----------------►

II4

0

A

CH3CHCH2COOH------------------►

OH

cH-e稀H2S。。

3nC00H

o-14A

^-NH2+（CH3CO）2O------

2CHUCHO稀NaOH»

①CH3cH2M啰

V-/°②H,O/H+

?第十一章胺

一、写出分子式符合C/iiN的所有伯胺的同分异构体（包括立体异构体）,

按系统命名法命名。

二'选择题

1、谷氨酸的等电点pl=3.2,它在pH=3.2的溶液中主要呈（C）。

（A）正离子；（B）负离子；（C）偶极离子；（D）无法判断

2、下列化合物，能与AgNC^溶液反应生成白色沉淀的是（D）?

A.甲胺；B.二甲胺；C.三甲胺；D.氯化四甲铁

3、下列化合物在水溶液中碱性最强的是（C）。

（A）NH3；（B）CH,NH,；（C）（CH3）9NH；（D）（CH^N

4.化合物［C6H5cHzWCzHsV+Br.的名称是（B）«

A.滨化苇基三乙基铉B.漠化三乙基茱基俊

C.溟化芳基三乙基胺D.溟化三乙基革基胺

5.下列化合物中碱性最弱的是（A）o

A.（CHs）NB.（CIIS）jNHC.CD.NH

6.在0〜5c条件下，能与KN。？（NaNO2+HCl）作用生成稳定的重氮盐的是（A）,